allyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 147314-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-allyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]GlcNAc(b1-4)[Bn(-3)][Bn(-6)]GlcNAc(b)-O-allyl；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 147314-92-9
• 化学式: C₅₄H₆₂N₂O₁₁
• 分子量: 915.093
• InChiKey: ATMGMEUOWPJFGN-KWSSOPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[((E)-propenyl)oxy]-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的糖苷内切酶抑制剂的合成研究：N，N'-二乙酰基壳二糖化学转化为含有2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素的假二糖

  摘要：

  通过将烯丙基壳糖苷5转化为O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ），可以证明N，N'-二乙酰基壳二糖（1）作为合成生物活性化合物的原料的有用性。→4）-2-乙酰氨基-1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇（2），这可能是一种潜在的糖苷酶抑制剂。该转化包括对存在于二糖中间体8中的两个氨基的区别修饰，叠氮基的区域选择性引入和利用分子内氨基环化的哌啶环的构建。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00791-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-d-吡喃葡萄糖衍生物在寡糖合成中的应用

  摘要：

  测试了3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-α-D-吡喃葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯及其O-苄基类似物与一组未在O上取代的糖受体在反应中的糖基供体-3和O-4，通常在寡糖合成中遇到。以良好至极好的收率获得糖苷，仅略微过量（1.1-1.2当量）的供体，并具有高度的1，2-反式立体选择性。假定相应的2-（三氯甲基）恶唑啉鎓离子是主要的反应性中间体。在中性条件下，通过用三丁基锡烷还原，二糖产物中的N-三氯乙酰基很容易转化为N-乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84038-5