allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 85395-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；Bn(-3)[Bn(-6)]GalNAc(b)-O-allyl；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 85395-76-2
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: CCGROPIGBZKSGI-NHTNDUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 四乙基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 propyl O-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自“标准化中间体”的寡糖。血型O（H）决定簇2型的2-氨基-2-脱氧-d-半乳糖类似物及其前体

  摘要：

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的相应衍生物通过以下方法制备选择性苄基化的糖苷烯丙基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷（4）。对溴苯磺酸盐和苯甲酸盐。从烯丙基6-O-苄基-2-O-（2-丁烯基）-α-D-获得2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基（10）吡喃半乳糖苷通过已知的中间体。为了完成该序列，将1-丙烯基3,4,6-三-O-苄基半乳糖苷依次转化为2-苯甲酸酯，游离糖和氯化物10。三糖α的完全保护形式（11） -L-Fucp-（1导致2）-β-D-Galp-（1导致4）-D-GalNAc然后通过将10偶联至4，部分解封二糖产物并将L-岩藻糖基化的中间体合成。从11裂解O-苄基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88172-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzoyl-4-O-tetrahydropyranyl-β-D-galactopyranoside 在 barium dihydroxide 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Affinity Labelling at the 4-Hydroxyl Group ofN-Acetylglucosamine andN-Acetylgalactosamine

  摘要：

  Derivatives of N-acetylgalactosamine and N-acetylglucosamine in which the 4-OH group could be selectively labelled have been prepared from a common precursor.

  DOI：

  10.1080/00397910008087177

文献信息

• Oligosaccharides from “standardized intermediates”. The 2-amino-2-deoxy- d -galactose analog of the blood-group O(H) determinant, type 2, and its precursors
  作者：Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88172-5

  日期：1983.3

  and the chloride 10. A fully protected form (11) of the trisaccharide alpha-L-Fucp-(1 leads to 2)-beta-D-Galp-(1 leads to 4)-D-GalNAc was then synthesized by coupling 10 to 4, partially deblocking the disaccharide product, and L-fucosylating the resulting intermediate. Cleavage of the O-benzyl groups from 11, with concomitant saturation of the allyl group, gave the propyl beta-glycoside of the unsubstituted

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的相应衍生物通过以下方法制备选择性苄基化的糖苷烯丙基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷（4）。对溴苯磺酸盐和苯甲酸盐。从烯丙基6-O-苄基-2-O-（2-丁烯基）-α-D-获得2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基（10）吡喃半乳糖苷通过已知的中间体。为了完成该序列，将1-丙烯基3,4,6-三-O-苄基半乳糖苷依次转化为2-苯甲酸酯，游离糖和氯化物10。三糖α的完全保护形式（11） -L-Fucp-（1导致2）-β-D-Galp-（1导致4）-D-GalNAc然后通过将10偶联至4，部分解封二糖产物并将L-岩藻糖基化的中间体合成。从11裂解O-苄基
• Affinity Labelling at the 4-Hydroxyl Group of<i>N</i>-Acetylglucosamine and<i>N</i>-Acetylgalactosamine
  作者：Christie J. Moule、Peter R. Clements、John J. Hopwood、Geoffrey T. Crisp

  DOI：10.1080/00397910008087177

  日期：2000.4

  Derivatives of N-acetylgalactosamine and N-acetylglucosamine in which the 4-OH group could be selectively labelled have been prepared from a common precursor.