4'-甲氧基香豆雌酚 | 1690-62-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 4'-甲氧基香豆雌酚
• 英文名称: 3-hydroxy-9-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 3'-methoxy coumestrol；4'-O-methylcoumestrol；9-methoxy-coumestrol；9-methoxycoumestan；9-methoxycoumestrol；3-hydroxy-9-methoxy-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one；9-O-Methylcoumestrol；3-hydroxy-9-methoxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 1690-62-6
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: HHEZPZWGHDOWCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  338-339 °C
• 沸点：
  519.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲氧基香豆雌酚 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4'-O-Methyl-cumoestrol-acetat
  参考文献：
  名称：

  Notes: Plant Polyphenols. X. 7- and 4'-O-Methylcoumestrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01093a603
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酸 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4'-甲氧基香豆雌酚
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内交叉脱氢偶联方法从 2′-羟基-3-芳基香豆素制备香豆素†

  摘要：

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。

  DOI：

  10.1039/c9ra01909j

文献信息

• 3, 9-di-O-substituted coumestrols incorporating basic amine side chains act as novel apoptosis inducers with improved pharmacological selectivity
  作者：Guoshun Luo、Zhengpu Tang、Xinyu Li、Qiangqiang Hou、Yu Chen、Kejing Lao、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.024

  日期：2019.4

  coumestrol, various 3, 9-di-O-substituted coumestrols (7a-7e) and their furan ring-opened analogs (5a-5e) were synthesized and assessed for antiproliferative properties. Attachment of a dimethylamine-containing side chain to 3-O of coumestrol led to the most promising compound 7e with improved antiproliferative activity (1.7-fold increase) against MCF-7 cells, decreased estrogen activity (>20 times weaker

  由于植物雌激素的抗雌激素活性和多种肿瘤细胞死亡方式，因此在乳腺癌干预中使用植物雌激素（如香豆雌酚）引起了极大的兴趣。然而，由于实验证据表明，天然存在的雌激素模拟香豆素的明显有益作用仍存在争议，因为它已显示出它通过对低浓度雌激素受体的激动作用来刺激MCF-7细胞增殖。在本文中，为断开香豆甾醇的内质网相互作用和凋亡特异性机制，合成了各种3，9-二-O-取代的香豆甾醇（7a-7e）及其呋喃开环类似物（5a-5e），并评估了其抗增殖性能。将含有二甲胺的侧链连接到香豆甾醇的3-O上，可得到最有前途的化合物7e，具有增强的抗增殖活性（1。对抗MCF-7细胞增加7倍，雌激素活性降低（弱ERα结合物>的20倍），并具有诱导凋亡的新作用。机理研究表明，7e是一种微管蛋白聚合抑制剂，可抑制G2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡，并降低线粒体膜电位。总之，对香豆甾醇的3，9-二羟基的细微修饰使得能够产生具有独特
• Copper-mediated synthesis of coumestans via C(sp 2 )-H functionalization: Protective group free route to coumestrol and 4′- O -methylcoumestrol
  作者：Mayuri M. Naik、Vijayendra P. Kamat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.057

  日期：2017.9

  A simple and efficient two step synthesis of coumestans is described. The key reaction in the synthesis is the use of easily available Cu(OAc)2 for CH functionalization of 3-(2-hydroxyphenyl)coumarin to give coumestan ring system via formal oxidative cyclization. This approach provided a short protective group free route to naturally occurring coumestrol and 4′-O-methylcoumestrol.

  描述了一种简单高效的香豆素两步合成法。合成中的关键反应是使用易得的Cu（OAc）2将3-（2-羟苯基）香豆素进行C H官能化，以通过正式的氧化环化反应生成Coumestan环系统。该方法为天然存在的香豆雌酚和4'- O-甲基香豆雌酚提供了一条简短的无保护基团的途径。
• 香豆雌酚开环类似物及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN104710394B

  公开（公告）日：2017-09-19

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及具有通式I和通式II结构的香豆雌酚开环类似物及其医药用途，特别是用于制备作为血管生成抑制和血管阻断剂的药物的用途。
• Synthesis of Coumestan Derivatives via FeCl₃-Mediated Oxidative Ring Closure of 4-Hydroxy Coumarins
  作者：Lina Tang、Yongle Pang、Qiao Yan、Liuqing Shi、Jianhui Huang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo2000644

  日期：2011.4.15

  A concise and efficient approach to the syntheses of coumestan analogues has been developed. The underpinning strategy involves a FeCl3-mediated direct intramolecular oxidative annellation of 4-hydroxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one derivatives. Utilizing this synthetic protocol, a variety of coumestan derivatives were conveniently obtained from readily available reagents.

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。
• Biosynthesis of pterocarpan, isoflavan and coumestan metabolites of Medicago sativa: The role of an isoflav-3-ene
  作者：Maria Martin、Paul M. Dewick

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91023-9

  日期：1980.1

  C] was not incorporated into the three phytoalexins, but was an excellent precursor of 9- O -methylcoumestrol, as also was 7,2′-dihydroxy-4′-methoxyisoflav-3-en-2-one- [Me- 14 C]. A biosynthetic pathway to coumestans via isoflav-3-enes and 3-arylcoumarins is proposed. A metabolic scheme in M. sativa interrelating eight classes of naturally occurring isoflavonoids is presented.

  摘要 CUCl 2 - 和紫外线处理过的苜蓿 (Medicago sativa) 幼苗的饲养实验表明，去甲基高蝶呤 - [6a- 3 H, Me- 14 C] 被掺入到前卫醇和苜蓿中，而没有任何 3 H 标记的损失，而前卫醇- [3- 3 H, Me- 14 C] 类似地并入去甲基高翅果树碱和苜蓿中，同时保持 3 H: 14 C 的比例。因此，排除了去甲基高蝶呤和维斯特醇相互转化中的异黄酮 3-烯中间体。7,2'-二羟基-4'-甲氧基异黄酮-3-烯-[Me- 14 C] 未结合到三种植物抗毒素中，但它是 9-O-甲基香豆素的极好前体，7,2'-也是如此二羟基-4'-甲氧基异黄酮-3-en-2-one-[Me-14 C]。提出了一种通过异黄酮-3-烯和 3-芳基香豆素合成香豆素的生物合成途径。M中的代谢方案。