2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酸 | 20503-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酸
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 4-metyhoxy-2-hydroxyphenylacetic acid；2-hydroxy-4-methoxyphenylacetic acid；(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid；(2-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-essigsaeure；2-carboxymethyl-5-methoxyphenol；2'-Hydroxi-4'-methoxi-phenylessigsaeure
• CAS: 20503-09-7
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD00597547
• 分子量: 182.176
• InChiKey: CWNLRSITUPUOOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的senkyunolide类似物作为神经保护剂。

  摘要：

  设计，合成并评估了一类带有苯并呋喃酮片段的senkyunolide类似物在氧葡萄糖剥夺（OGD）和氧化应激模型中的神经保护作用。基于细胞活力测定法，所有测试的化合物均显示出神经保护作用。特别是，具有基于呋喃喃的一氧化氮释放功能的衍生物1f – 1i在OGD模型中表现出显着的生物学活性。更重要的是，含有短接头与呋喃喃的化合物1g在浓度为100μM时显示出最有效的神经保护作用（细胞存活率高达145.2％）。此外，1g在氧化应激模型中也表现出中等水平的神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.018
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 吗啉 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的senkyunolide类似物作为神经保护剂。

  摘要：

  设计，合成并评估了一类带有苯并呋喃酮片段的senkyunolide类似物在氧葡萄糖剥夺（OGD）和氧化应激模型中的神经保护作用。基于细胞活力测定法，所有测试的化合物均显示出神经保护作用。特别是，具有基于呋喃喃的一氧化氮释放功能的衍生物1f – 1i在OGD模型中表现出显着的生物学活性。更重要的是，含有短接头与呋喃喃的化合物1g在浓度为100μM时显示出最有效的神经保护作用（细胞存活率高达145.2％）。此外，1g在氧化应激模型中也表现出中等水平的神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.018

文献信息

• Benzyltriphenylphosphonium Peroxodisulfate (PhCH₂PPh₃)₂S₂O₈: a Mild and Inexpensive Reagent for Efficient Oxidation of Organic Compounds under Nonaqueous and Aprotic Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Abdol Reza Hajipour、Hasan Mohammadi

  DOI：10.1246/bcsj.71.1649

  日期：1998.7

  Benzyltriphenylphosphonium peroxodisulfate is an easily prepared and stable reagent. It could be used as an oxidant under aprotic and nonaqueous conditions in organic solvents. This reagent oxidize...

  苄基三苯基鏻过二硫酸盐是一种易于制备且稳定的试剂。在非质子和非水条件下，在有机溶剂中可用作氧化剂。该试剂氧化...
• 6-exo-trig Michael addition-lactonizations for catalytic enantioselective chromenone synthesis
  作者：Rifahath M. Neyyappadath、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6cc10178j

  日期：——

  The catalytic enantioselective 6-exo-trig Michael addition-lactonization of enone-acid substrates to form cis-chromenones with high diastereo- and enantiocontrol was developed using the commercially available isothiourea tetramisole. An acidic workup proved necessary...

  使用市售的异硫脲四咪唑开发了烯酮酸底物的催化对映体选择性6-exo-trig Michael加成内酯化反应，以形成高非对映和对映体控制的顺式色农酮。证明需要进行酸性处理。
• Copper-mediated synthesis of coumestans via C(sp 2 )-H functionalization: Protective group free route to coumestrol and 4′- O -methylcoumestrol
  作者：Mayuri M. Naik、Vijayendra P. Kamat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.057

  日期：2017.9

  A simple and efficient two step synthesis of coumestans is described. The key reaction in the synthesis is the use of easily available Cu(OAc)2 for CH functionalization of 3-(2-hydroxyphenyl)coumarin to give coumestan ring system via formal oxidative cyclization. This approach provided a short protective group free route to naturally occurring coumestrol and 4′-O-methylcoumestrol.

  描述了一种简单高效的香豆素两步合成法。合成中的关键反应是使用易得的Cu（OAc）2将3-（2-羟苯基）香豆素进行C H官能化，以通过正式的氧化环化反应生成Coumestan环系统。该方法为天然存在的香豆雌酚和4'- O-甲基香豆雌酚提供了一条简短的无保护基团的途径。
• Calcilytic compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06294531B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  Novel arylalkylamino compounds exhibiting calcilytic properties are provided.

  提供了展示钙离子受体拮抗性质的新型芳基烷基胺化合物。
• Copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling approach to coumestans from 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins
  作者：Xianheng Song、Xiang Luo、Jianfei Sheng、Jianheng Li、Zefeng Zhu、Zhibo Du、Hui Miao、Meng Yan、Mingkang Li、Yong Zou

  DOI：10.1039/c9ra01909j

  日期：——

  A copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative C–O coupling reaction of 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins was developed. This protocol provided a facile and efficient strategy for the construction of natural coumestans and derivatives in moderate to high yields. This transformation exhibited good functional group compatibility and was amenable to substrates with free phenolic hydroxyl groups.

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。