N6-苯甲酰基-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷 | 69504-07-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N6-苯甲酰基-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
• 英文别名: 2'-TBDMS-Bz-rA；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 69504-07-0
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₅Si
• 分子量: 485.615
• InChiKey: XZQPQOSSEMTXOW-UVLLPENVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷 在 四氮唑 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 ammonium hydroxide 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 R_p-cAMPS
  参考文献：
  名称：

  新颖的3'，5'-环核苷酸类似物：腺苷3'，5'-环硼一磷酸。

  摘要：

  建立了首先合成3'，5'-环硼一磷酸的一般程序。具体而言，通过亚磷酸酯方法合成了腺苷3'，5'-环单磷酸（cAMP）的P-硼烷（BH（3））类似物，即腺苷3'，5'-环硼单磷酸（环AMPB，4c）。良品率高。该方法也适用于天然cAMP及其硫代磷酸酯类似物的合成。分离了环状AMPB 4c的两个非对映异构体，并通过光谱法确定了它们的化学结构。

  DOI：

  10.1021/ol0003230
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺苷 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 N6-苯甲酰基-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷
  参考文献：
  名称：

  5'-四氯邻苯二甲酰亚胺和5'-叠氮基5'-脱氧核糖核苷的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 报道了腺苷和尿苷基 5'-四氯邻苯二甲酰亚胺-5'-脱氧核糖核苷和鸟苷酰 5'-叠氮基-5'-脱氧核糖核苷的有效合成，可用于固相合成氨基磷酸酯和核糖核胍寡核苷酸。通过腺苷和尿苷的光信反应，用四氯邻苯二甲酰亚胺基团取代 5'-羟基。另一种方法用于鸟苷，用叠氮基取代 5'-羟基。将所得化合物转化为 5'-氨基-5'-脱氧核糖核苷用于寡核苷酸合成。合成中间体被测试为针对六种细菌菌株的抗微生物剂。所有含有 2',3'-O-异丙基保护基团的类似物均显示出对脑膜炎奈瑟菌的抗菌活性，

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1250906

文献信息

• An efficient preparation of protected ribonucleosides for phosphoramidite RNA synthesis
  作者：Vladimir Serebryany、Leonid Beigelman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00181-8

  日期：2002.3

  An efficient synthesis of protected ribonucleosides useful for phosphoramidite RNA synthesis is described. Di-t-butylsilylene group was employed for simultaneous protection of 3′- and 5′-hydroxyl functions of nucleoside. Subsequent silylation of free 2′-OH group followed by introduction of suitable protection on the base moiety, removal of cyclic silyl protection and tritylation of 5′-OH gave target

  描述了可用于亚磷酰胺RNA合成的受保护的核糖核苷的有效合成。二吨-butylsilylene组用于和的3'-保护同时核苷的5'位羟基的功能。随后将游离的2'-OH基团进行甲硅烷基化，然后在碱基部分上引入适当的保护，除去环甲硅烷基的保护基团并进行5'-OH的三苯甲基化反应，目标化合物的总收率为60-66％。
• Synthesis of 2′-<i>O</i>-Substituted Ribonucleosides
  作者：V. Serebryany、L. Beigelman

  DOI：10.1081/ncn-120022724

  日期：2003.10

  efficient synthesis of 2'-O-substituted ribonucleosides, including 2'-O-TBDMS and 2'-O-TOM protected as well as 2'-O-Me and 2'-O-allyl derivatives is presented. Di-t-butylsilylene group was employed for simultaneous protection of 3'- and 5'- hydroxyl functions of nucleoside on the first step. Subsequent silylation or alkylation of free 2'-OH followed by introduction of suitable protection on the base

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。
• Formation of Interribonucleoside Phosphate Bond by the Use of Reagent Formed by the Reaction of 2-Chlorophenyl Phosphorodichloridate with 5-Nitrobenzotriazole and Preparation of Anticodon Triplet of Yeast tRNA^Lys
  作者：Hiroshi Seki、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1987.775

  日期：1987.5.5

  The reagent formed by the reaction of 2-chlorophenyl phosphorodichloridate with an equimolar amount of 5-nitrobenzotriazole was treated with protected ribonucleosides having free 3′-OH, followed by protected ribonucleosides having free 5′-OH in pyridine for 8 h (the second step), the corresponding dinucleoside phosphates being obtained in 55–84% yields. When the second step was carried out in the presence of 2,6-lutidine, the yields were increased to 80–90% within 2h. By this procedure, the anticodon triplet of yeast tRNALys was prepared in 71% yield.

  由2-氯苯基磷酸二氯酯与等摩尔量的5-硝基苯并三唑反应生成的试剂，经过处理带有游离3′-OH的保护核糖核苷，然后再处理带有游离5′-OH的保护核糖核苷，在吡啶中反应8小时（第二步），获得相应的二核苷酸磷酸盐，产率为55–84%。当第二步在2,6-路丁啶存在下进行时，产率在2小时内提高至80–90%。通过此步骤，酵母tRNALys的反密码子三联体以71%的产率制备成功。
• Facile and highly selective 5′-desilylation of multisilylated nucleosides
  作者：Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1039/b003562i

  日期：——

  Efficient methods for selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides are described.

  介绍了选择性地对多硅烷基化核苷进行 5'-去硅烷基化的高效方法。
• Preparation of Nucleotide Oligomer
  申请人：Jung Kyeong-Eun

  公开号：US20100273999A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention provides a method for preparing nucleotide oligomers, including (a) coupling a nucleotide dimer or nucleotide trimer to a nucleoside attached to solid supports or to universal solid supports as a starting material; (b) sequentially coupling nucleotide monomers to the resulting structures of Step (a) to prepare a nucleotide oligomer; and (c) removing the nucleotide oligomers from the solid supports. The method of the present invention provides nucleotide oligomers having 15-20% higher purity than the conventional art. The present invention enables the efficient and inexpensive synthesis of nucleotide oligomers with high purity within a shorter period of time.

  本发明提供了一种制备核苷酸寡聚物的方法，包括(a)将核苷酸二聚体或核苷酸三聚体偶联到固相支撑上或通用固相支撑上的核苷酸作为起始物；(b)顺序地将核苷酸单体偶联到步骤(a)得到的结构上，制备核苷酸寡聚物；以及(c)从固相支撑上去除核苷酸寡聚物。本发明的方法提供了核苷酸寡聚物，其纯度比传统技术高出15-20%。本发明使得能够在较短时间内高效、廉价地合成高纯度的核苷酸寡聚物成为可能。