N-{9-[(4aR,6R,7R,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-cyano-ethoxy)-2-thioxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide | 331969-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{9-[(4aR,6R,7R,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-cyano-ethoxy)-2-thioxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
• 英文别名: N-[9-[(4aR,6R,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-cyanoethoxy)-2-sulfido-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-ium-6-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 331969-06-3
• 化学式: C₂₆H₃₃N₆O₆PSSi
• 分子量: 616.71
• InChiKey: CVTOVANTILTFSV-CTMLPALXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{9-[(4aR,6R,7R,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-cyano-ethoxy)-2-thioxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4aR,6R,7R,7aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2-thiol anion
  参考文献：
  名称：

  新颖的3'，5'-环核苷酸类似物：腺苷3'，5'-环硼一磷酸。

  摘要：

  建立了首先合成3'，5'-环硼一磷酸的一般程序。具体而言，通过亚磷酸酯方法合成了腺苷3'，5'-环单磷酸（cAMP）的P-硼烷（BH（3））类似物，即腺苷3'，5'-环硼单磷酸（环AMPB，4c）。良品率高。该方法也适用于天然cAMP及其硫代磷酸酯类似物的合成。分离了环状AMPB 4c的两个非对映异构体，并通过光谱法确定了它们的化学结构。

  DOI：

  10.1021/ol0003230
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷 在 四氮唑 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-{9-[(4aR,6R,7R,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-cyano-ethoxy)-2-thioxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新颖的3'，5'-环核苷酸类似物：腺苷3'，5'-环硼一磷酸。

  摘要：

  建立了首先合成3'，5'-环硼一磷酸的一般程序。具体而言，通过亚磷酸酯方法合成了腺苷3'，5'-环单磷酸（cAMP）的P-硼烷（BH（3））类似物，即腺苷3'，5'-环硼单磷酸（环AMPB，4c）。良品率高。该方法也适用于天然cAMP及其硫代磷酸酯类似物的合成。分离了环状AMPB 4c的两个非对映异构体，并通过光谱法确定了它们的化学结构。

  DOI：

  10.1021/ol0003230