6-N-benzoyl-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine | 86529-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-benzoyl-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 86529-09-1
• 化学式: C₃₅H₅₉N₅O₅Si₃
• 分子量: 714.14
• InChiKey: WPSOJPUXGQJMCS-CRDHKZEPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 在 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N⁶-Benzoyl-2',3'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)adenosin
  参考文献：
  名称：

  人聚（ADP-核糖）糖水解酶合成二聚体ADP-核糖及其结构

  摘要：

  聚 (ADP-核糖基) 化是一种常见的翻译后修饰，可介导多种细胞过程，包括 DNA 损伤修复、染色质调节、转录和细胞凋亡。以均质形式获取聚（ADP-核糖）（PAR）的困难一直阻碍着理解 PAR 与聚（ADP-核糖）糖水解酶（PARG）和其他结合蛋白的相互作用。在这里，我们描述了ADP-核糖二聚体的化学合成，并利用该化合物获得了第一个人类PARG底物-酶共晶结构。 PAR 的化学合成是传统酶法合成和分级分离的一种有吸引力的替代方案，可以获取二聚 ADP-核糖等产品，这种物质已被检测到，但从未从天然来源中分离出来。此外，我们描述了炔基化二聚体的合成，并证明该化合物可用于合成 PAR 探针，包括生物素和荧光团标记的化合物。然后将荧光标记的 ADP-核糖二聚体用于一般基于荧光偏振的 PAR-蛋白质结合测定。最后，我们使用合成的中间体来获取各种 PAR 片段，并对这些化合物作为 PARG 底物进行评

  DOI：

  10.1021/ja512528p
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 生成 6-N-benzoyl-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  3'3' CYCLIC DINUCLEOTIDES WITH AN ALKENYLENE

  摘要：

  本公开涉及一般式（J）的3'3'环磷酸二核苷酸，其药用盐，其药物组合物以及所述物质与其他药物或药品的组合物。该公开还涉及利用所述化合物治疗或预防可通过STING蛋白调节改变的疾病或症状，如癌症或病毒性、过敏性和炎症性疾病。此外，这些物质可用作疫苗的辅助剂。

  公开号：

  EP3936514A1

文献信息

• A Practical Method for Regioselective 5′-O-tert-Butyldimethylsilyl Deprotection of Persilylated Nucleosides by Methanolic Phosphomolybdic Acid
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Hua-Shan Huang、Rui Kong、Xiu-An Zheng、Wei-Jie Chen、Shuai-Bo Han、De-Yun Zeng

  DOI：10.1055/s-0037-1610300

  日期：2018.11

  In nucleoside/nucleotide chemistry, the regioselective cleavage of 5′-O-TBS groups of persilylated nucleosides is a desired approach for structural functionalization at the 5′-position. However, efficient and practical methods for this purpose are still limited. In our research, we found that homogeneous methanolic phosphomolybdic acid (PMA) efficiently catalyzes the regioselective deprotection of

  在核苷/核苷酸化学中，全甲硅烷基化核苷的 5'-O-TBS 基团的区域选择性切割是 5' 位结构功能化的理想方法。然而，用于此目的的有效和实用的方法仍然有限。在我们的研究中，我们发现均相甲醇磷钼酸 (PMA) 可有效催化多种全甲硅烷基化核苷底物的 5'-O-TBS 基团的区域选择性脱保护，并可用于实际合成，规模可达 15 g。31P NMR 结果表明形成了阴离子簇，且均相 PMA 的路易斯酸度取决于有机溶剂。甲醇 PMA 的功效和显着的区域选择性是由于磷酸钼阴离子溶剂化后路易斯酸强度降低的结果。
• Synthesis of Triazole-Linked SAM-Adenosine Conjugates: Functionalization of Adenosine at N-1 or N-6 Position without Protecting Groups
  作者：Colette Atdjian、Dylan Coelho、Laura Iannazzo、Mélanie Ethève-Quelquejeu、Emmanuelle Braud

  DOI：10.3390/molecules25143241

  日期：——

  modifications are installed by m6A and m1A RNA methyltransferases (RNA MTases), respectively. In human, deregulation of m6A RNA MTases activity is associated with many diseases including cancer. To date, the molecular mechanism involved in the methyl transfer, in particular substrate recognition, remains unclear. We report the synthesis of new SAM-adenosine conjugates containing a triazole linker branched at

  迄今为止，已鉴定出 150 多种 RNA 化学修饰。其中，N-6 位（m6A）腺苷的甲基化对 RNA 代谢、稳定性和其他重要生物事件至关重要。特别是，这是在哺乳动物细胞的 mRNA 中发现的最丰富的标记。在腺苷 (m1A) 的 N-1 位置存在甲基主要存在于 ncRNA 和 mRNA 中，主要负责稳定性和翻译保真度。这些修饰分别由 m6A 和 m1A RNA 甲基转移酶 (RNA MTases) 安装。在人类中，m6A RNA MTases 活性的失调与包括癌症在内的许多疾病有关。迄今为止，参与甲基转移的分子机制，特别是底物识别，仍不清楚。我们报告了新的 SAM-腺苷结合物的合成，该结合物含有在腺苷的 N-1 或 N-6 位置分支的三唑接头。我们的方法不需要保护基团来功能化这两个位置的腺苷。此处描述的分子被设计为 m6A 和 m1A RNA MTases 的潜在双底物类似物，可进一步用于结构研究。这是模拟由
• Facile and highly selective 5′-desilylation of multisilylated nucleosides
  作者：Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1039/b003562i

  日期：——

  Efficient methods for selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides are described.

  介绍了选择性地对多硅烷基化核苷进行 5'-去硅烷基化的高效方法。
• Direct Synthesis of Aryloxy Phosphonamidate Nucleotide Prodrugs Using the Cross Metathesis Assisted by Ultrasonic Irradiation
  作者：Se Myeong Choi、Ye Eun Nam、Yeon Jin An、Eun Rang Choi、Hyejin Park、Raymond F. Schinazi、Jong Hyun Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00094

  日期：2024.6.14

  A direct synthetic strategy of aryloxy phosphonamidate nucleotide prodrugs (A, G, C, and U) was developed with the CM reaction assisted by ultrasonic irradiation and partitioned addition of 12 mol % of Hoveyda–Grubbs (H-G) II catalyst in 61–82% yields as a mixture of E-/Z-isomers (∼2:1) from aryloxy vinylphosponamidate and 5′-vinyl nucleoside moieties.

  芳氧基膦酰胺核苷酸前药（A、G、C 和 U）的直接合成策略是通过超声辐射辅助的 CM 反应以及在 61-82% 溶液中分配添加 12 mol% 的 Hoveyda-Grubbs (HG) II 催化剂来开发的。产生由芳氧基乙烯基膦酰胺和 5'-乙烯基核苷部分组成的E- / Z-异构体 (∼2:1) 的混合物。
• Detecting 2′-5′-adenosine linked nucleic acids via acylation of secondary hydroxy functionality
  作者：Xiaoqian Chen、Yuyang Guo、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129847

  日期：2024.9

  antiviral defense mechanisms by facilitating the breakdown of viral genetic material. In this report, we present a chemical derivatization method employing 5-fluoro-2-pyridinoyl-imidazole as the acylation agent, a strategy that can be effectively combined with advanced analytical tools, including Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy and Liquid Chromatography-Mass Spectrometry, to enhance the characterization

  2'-5'-腺苷连接的核酸是活细胞中发挥重要作用的重要组成部分，包括通过促进病毒遗传物质的分解来参与抗病毒防御机制。在本报告中，我们提出了一种采用5-氟-2-吡啶酰基-咪唑作为酰化剂的化学衍生方法，该策略可以有效地与先进的分析工具（包括核磁共振波谱和液相色谱-质谱法）相结合，以增强表征和检测能力。这标志着设计用于检测 2'-5'-腺苷连接核酸的简单方法的第一个实例。与以前的方法相比，新方法的特点是省时、简单且相对准确。