N6-苯甲酰基-2'-O-甲基腺苷 | 85079-00-1

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N6-苯甲酰基-2'-O-甲基腺苷
• 中文别名: N6-苯甲酰-2‘-甲氧基腺苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-O^2'-methyladenosine
• 英文别名: 2-O'-methyl-6-N-benzoyladenosine；2'-O-methoxy N⁶-benzoyl–adenosine；2'-O-methyl-N6-benzoyl adenosine；N6-Benzoyl-2'-O-methyl-adenosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 85079-00-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₅
• 分子量: 385.379
• InChiKey: PHFHSPQCDRKMQJ-XWXWGSFUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N6-苯甲酰基腺苷	N-benzoyladenosine	4546-55-8	C17H17N5O5	371.352
  2'-O-甲基腺苷	2'-O-methyl adenosine	2140-79-6	C11H15N5O4	281.271
  腺苷	adenosine	58-61-7	C10H13N5O4	267.244
  ——	3',5'-O-(Di-tert-butylsilanediyl)adenosine	97219-09-5	C18H29N5O4Si	407.545
  ——	6-benzoylamino-9-trimethylsilylpurine	60855-35-8	C15H17N5OSi	311.418

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N6-benzoyl-5-O-levulinyl-2-O-methyladenosine	1417910-09-8	C23H25N5O7	483.481
  N-(9-((2r,3r,4r,5r)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-4-羟基-3-甲氧基四氢呋喃-2-基)-9h-嘌呤-6-基)苯甲酰胺	N6-benzoyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-O2'-methyladenosine	110764-72-2	C39H37N5O7	687.752

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-2'-O-甲基腺苷 在 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 N,N-diethylethanamine trihydrofluoride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-methoxy-5-(methoxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS
  [FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES

  摘要：

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。

  公开号：

  WO2021119325A1
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(Di-tert-butylsilanediyl)adenosine 在 吡啶 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N6-苯甲酰基-2'-O-甲基腺苷
  参考文献：
  名称：

  2'-O-取代核糖核苷的合成。

  摘要：

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022724

文献信息

• Copper(II)nitrate catalyzed regioselective protection of primary alcohols with 4,4′-dimethoxytrityl and 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl groups in nucleosides and carbohydrates
  作者：Srishylam Penjarla、S. Rajendra Prasad、Dhande Sudhakar Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/15257770.2018.1460480

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT Regioselective protection of primary hydroxyl group in nucleoside and carbohydrate analogs was accomplished using dimethoxytrityl alcohol (DMTr-OH) or dimethylpixyl alcohol (DMPx-OH) in presence of copper(II)nitrate as a Lewis acid catalyst. Excellent selectivity was observed for the protection of primary hydroxyl group over secondary while glycosidic bond remain unaffected. Utility of this

  摘要 在作为路易斯酸催化剂的硝酸铜 (II) 存在下，使用二甲氧基三苯甲醇 (DMTr-OH) 或二甲基苯甲醇 (DMPx-OH) 实现了核苷和碳水化合物类似物中伯羟基的区域选择性保护。观察到优异的选择性保护伯羟基而不是仲羟基，而糖苷键不受影响。通过脂肪族无环和环状二醇的 DMTr 和 DMPx 保护进一步举例说明了该方法的实用性。
• Methods for synthesizing nucleosides, nucleoside derivatives and non-nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020120129A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention provides methods for the chemical synthesis of nucleosides and derivatives thereof, including 2′-amino, 2′-N-phthaloyl, 2′-O-methyl, 2′-O-silyl, 2′OH nucleosides, C-nucleosides, nucleoside phosphoramidites, C-nucleoside phosphoramidites, and non-nucleoside derivatives.

  本发明提供了核苷及其衍生物的化学合成方法，包括2'-氨基、2'-N-邻苯二甲酰基、2'-O-甲基、2'-O-硅基、2'-OH 核苷、C-核苷、核苷磷酰胺酯、C-核苷磷酰胺酯和非核苷衍生物。
• CAL-B-Catalyzed Acylation of Nucleosides and Role of the Sugar Conformation: An Improved Understanding of the Enzyme-Substrate Recognition
  作者：Saúl Martínez-Montero、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1002/ejoc.201200609

  日期：2012.10

  that the sugar ring conformation of nucleosides plays a critical role during Candida antarctica lipase B (CAL-B) catalyzed acylation. Specifically, the North (N), but not the South (S) nucleoside sugar ring conformation is preferred for efficient binding at the catalytic site. In this study, we used nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy experiments to establish the sugar ring conformation of nucleosides

  我们证明核苷的糖环构象在南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 催化酰化过程中起着关键作用。具体而言，北 (N) 而非南 (S) 核苷糖环构象对于在催化位点的有效结合是优选的。在这项研究中，我们使用核磁共振 (NMR) 光谱实验来建立核苷的糖环构象，并进行分子建模研究以支持观察结果。与具有 S 构象的 2'-脱氧核苷相比，具有 N-构象的核糖和 2'-取代的 (OMe, F) 核苷经历快速而容易的酰化。这项研究提高了我们对糖构象在使用 CAL-B 进行生物转化过程中酶-底物识别中所起关键作用的理解。
• Conjugation of Nucleosides and Oligonucleotides by [3+2] Cycloaddition
  作者：Anup M. Jawalekar、Nico Meeuwenoord、J. (Sjef) G. O. Cremers、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1021/jo702023s

  日期：2008.1.1

  presented for copper(I)-catalyzed [3+2] cycloaddition of nucleosides and nucleotides in near-quantitative yield. Azido−alkyne cycloaddition was applied for the preparation of a range of adenosine dimers and derivatives with versatile functionality, as well as for the smooth condensation of two oligonucleotide strands. The described technology may find valuable application in the synthesis of oligonucleotide

  提出了一种以接近定量的产率进行铜（I）催化的核苷和核苷酸的[3 + 2]环加成反应的方法。叠氮基炔烃环加成反应用于制备一系列具有通用功能的腺苷二聚体和衍生物，以及两条寡核苷酸链的平滑缩合。所描述的技术可以在寡核苷酸二聚体和缀合物的合成中找到有价值的应用。
• Regioselective 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl protection and deprotection of nucleosides under mild conditions
  作者：Rajendra Prasad Samudrala、Srishylam Penjarla、Rambabu Gundla、B. Purna Chandra Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154480

  日期：2023.5

  A simple and efficient protocol is developed for regioselective protection of primary hydroxyl group of nucleosides using 2,7-dimethylpixyliumtrifluoroacetate, prepared in-situ from 2,7-dimethyl-9-phenylxanthen-9-ol (DMPx-OH) and trifluoroacetic anhydride (TFAA). Furthermore deprotection of DMPx group is accomplished with TFAA in shorter reaction times with excellent yields in DCM:Methanol solvent

  使用由 2,7-二甲基-9-苯基呫吨-9-醇 (DMPx-OH) 和三氟乙酸酐(三氟乙酸）。此外，在 DCM: 甲醇溶剂系统中，使用 TFAA 在较短的反应时间内完成 DMPx 基团的脱保护，并具有出色的产率。这两个程序都在克规模上成功实施，用于合成天然和其他修饰的核苷。在用 DMPx 基团保护期间，苯甲酰基、苄基、四氢吡喃基、TBDPS 和甲脒基团等各种官能团均完好无损。