N⁶-benzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine | 81691-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
• 英文别名: 6-N-benzoyl-2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyladenosine；N-benzoyl-2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine；2',5'-bis-tert-butyldimethylsilyl-N-benzoyladenosine；N⁶-benzoyl-O^2'_,O5'-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-adenosine；3c；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 81691-32-9
• 化学式: C₂₉H₄₅N₅O₅Si₂
• 分子量: 599.878
• InChiKey: QZQGCLNVNMTYIP-TXJANDSUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N6-苯甲酰基-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷
  参考文献：
  名称：

  5'-四氯邻苯二甲酰亚胺和5'-叠氮基5'-脱氧核糖核苷的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 报道了腺苷和尿苷基 5'-四氯邻苯二甲酰亚胺-5'-脱氧核糖核苷和鸟苷酰 5'-叠氮基-5'-脱氧核糖核苷的有效合成，可用于固相合成氨基磷酸酯和核糖核胍寡核苷酸。通过腺苷和尿苷的光信反应，用四氯邻苯二甲酰亚胺基团取代 5'-羟基。另一种方法用于鸟苷，用叠氮基取代 5'-羟基。将所得化合物转化为 5'-氨基-5'-脱氧核糖核苷用于寡核苷酸合成。合成中间体被测试为针对六种细菌菌株的抗微生物剂。所有含有 2',3'-O-异丙基保护基团的类似物均显示出对脑膜炎奈瑟菌的抗菌活性，

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1250906
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentofuran-3'-ulosyl]adenine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以25%的产率得到N⁶-benzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用 Corey-Bakshi-Shibata 催化剂通过非对映选择性还原实际合成木糖和阿拉伯呋喃糖苷前体

  摘要：

  摘要 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂提供了一种有效的机制来减少酮并获得所需的对映纯醇。在此，报道了 C-2' 和 C-3'-酮基呋喃核糖苷衍生物以大于 95% 的非对映体过量非对映选择性还原为相应的阿拉伯糖苷和呋喃木糖苷。还描述了与叠氮基团的立体定向取代以及前药阿糖胞苷和阿糖腺苷的合成。报道的策略提供了卓越的非对映选择性、更短的反应时间，并避免了涉及非手性还原剂的类似方案所需的冷却。图形概要

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1414240

文献信息

• A new synthetic method for 5'-triphosphoryl-adenylyl-(2'-5')-adenylyl-(2'-5')-adenosine (2-5A) and 2-5A core using 3'-O-tetrahydrofuranyl-adenosine derivatives.
  作者：Eiko Ohtsuka、Akio Yamane、Morio Ikehara

  DOI：10.1248/cpb.30.376

  日期：——

  2' or 3'-O-Tetrahydrofuranyl derivatives of ribonucleosides have been synthesized by treating 2, 3-dihydrofurane with bis tert-butyldi-methylsilyl N-protected nucleosides. Using 3'-O-tetrahydrofuranyl-N-benzoyladenosine as the starting meterial 5'-phosphoryladenylyl-(2'-5')-adenylyl-(2'-5')-adenosine was synthesized in a good yield and converted to the triphosphoryl derivative (2-5A). The 2'-5' linked triadenylate (2-5A core) was also prepared by the same phosphotriester method.

  通过将2,3-二氢呋喃与双叔丁基二甲基硅烷保护的N-保护核苷反应，合成了2'或3'-O-四氢呋喃基核苷衍生物。以3'-O-四氢呋喃基-N-苯甲酰腺苷为起始物质，高产率地合成了5'-磷酸腺苷酰-(2'-5')-腺苷酰-(2'-5')-腺苷，并将其转化为三磷酸衍生物（2-5A）。通过相同的磷酸三酯法，也制备了2'-5'连接的三腺苷酸（2-5A核心）。
• Synthesis of Dimeric ADP-Ribose and Its Structure with Human Poly(ADP-ribose) Glycohydrolase
  作者：Michael J. Lambrecht、Matthew Brichacek、Eva Barkauskaite、Antonio Ariza、Ivan Ahel、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ja512528p

  日期：2015.3.18

  Here we describe the chemical synthesis of the ADP-ribose dimer, and we use this compound to obtain the first human PARG substrate-enzyme cocrystal structure. Chemical synthesis of PAR is an attractive alternative to traditional enzymatic synthesis and fractionation, allowing access to products such as dimeric ADP-ribose, which has been detected but never isolated from natural sources. Additionally

  聚 (ADP-核糖基) 化是一种常见的翻译后修饰，可介导多种细胞过程，包括 DNA 损伤修复、染色质调节、转录和细胞凋亡。以均质形式获取聚（ADP-核糖）（PAR）的困难一直阻碍着理解 PAR 与聚（ADP-核糖）糖水解酶（PARG）和其他结合蛋白的相互作用。在这里，我们描述了ADP-核糖二聚体的化学合成，并利用该化合物获得了第一个人类PARG底物-酶共晶结构。 PAR 的化学合成是传统酶法合成和分级分离的一种有吸引力的替代方案，可以获取二聚 ADP-核糖等产品，这种物质已被检测到，但从未从天然来源中分离出来。此外，我们描述了炔基化二聚体的合成，并证明该化合物可用于合成 PAR 探针，包括生物素和荧光团标记的化合物。然后将荧光标记的 ADP-核糖二聚体用于一般基于荧光偏振的 PAR-蛋白质结合测定。最后，我们使用合成的中间体来获取各种 PAR 片段，并对这些化合物作为 PARG 底物进行评
• Facile and highly selective 5′-desilylation of multisilylated nucleosides
  作者：Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1039/b003562i

  日期：——

  Efficient methods for selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides are described.

  介绍了选择性地对多硅烷基化核苷进行 5'-去硅烷基化的高效方法。
• Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides
  作者：Kelvin K. Olgivie、Douglas W. Entwistle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85245-3

  日期：1981.3
• Cole, Andrew G.; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2685 - 2694
  作者：Cole, Andrew G.、Gani, David

  DOI：——

  日期：——