3'-O-acetylthymidine | 21090-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-acetylthymidine
• 英文别名: 3'-acetylthymidine；3'-O-Ac-thymidine；3'-O-acetyl-2'-deoxythymidine；3′-O-acetyl-thymidine；3’-O-acetylthymidine；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl acetate；[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 21090-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• mdl: MFCD00056059
• 分子量: 284.269
• InChiKey: IRFKBRPHBYCMQU-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetylthymidine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 磷酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶硼酸单磷酸酯的合成及水解性能

  摘要：

  报道了通过H-膦酸酯方法的胸苷5'- O-（P-硼烷）单磷酸（TMPB）的详细合成程序。使用LC-MS研究了TMPB在pH值为1.8和6.76的缓冲液中在22或37°C时的水解特性。观察到一种核苷产物胸苷，支持在P–O酯键处裂解，释放出核苷和硼酸磷酸酯（O 3 P-BH 3 -3）。较高的温度和酸性条件增加了水解速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.110
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5'-O-triphenylmethylthymidine 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3'-O-acetylthymidine
  参考文献：
  名称：

  198.核苷酸。第XX部分。源自胸苷的单核苷酸。天然胸苷酸与5'-胸苷磷酸的鉴定

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000951
• 作为试剂：
  描述：

  3'-O-acetylthymidine 、 对甲苯磺酰氯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 4-甲苯硫酚 在 氯仿 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 chloroform methanol 、 乙腈 、 3'-O-acetylthymidine 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 76.17h， 以to give 3'-O-acetyl-5'-S-(4-methylphenyl)-5'-thiothymidine 31 as a colourless glass (0.60 g, 85% based on 3'-O-acetylthymidine) (Found: M+ =390.1249. 12C191H2214N216 O532S requires: 390.1249)的产率得到3'-O-acetyl-5'-S-(4-methylphenyl)-5'-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside phosphorothioate derivatives, synthesis and use thereof

  摘要：

  其中，揭示了一种生产与以下通式（I）相应的核苷酸磷酸硫酯衍生物的方法：##STR1## 其特征在于，在适当的溶剂中，在硅基化试剂和碱的存在下，将以下通式（II）的核苷酸H-膦酸盐与以下通式（III）的巯基转移剂进行反应：R.sup.2 --S--X（III），并处理反应混合物以分离所需的产物并根据需要更改反离子；其中M.sup.+表示适当的反离子；R.sup.1表示适当的核苷酸或核苷酸类似物；R.sup.2表示所需的保护基，最终可以通过断裂与硫原子的键来去除；X表示离去基。

  公开号：

  US05708161A1

文献信息

• Visible Light-Induced α-C(sp³)–H Acetalization of Saturated Heterocycles Catalyzed by a Dimeric Gold Complex
  作者：Xiaojia Si、Lumin Zhang、Zuozuo Wu、Matthias Rudolph、Abdullah M. Asiri、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01924

  日期：2020.8.7

  situ-formed gold complex. The broad functional group compatibility and substrate scope indicate that our strategy is a promising way to synthesize acetal analogues. The method was successfully applied in late-stage modifications of bioactive molecules. Gram scale syntheses and mechanistic studies are also presented.

  饱和杂环缩醛是有机合成和其他领域的有用片段。本文中，使用碘代苯和原位形成的金络合物在可见光照射下实现了醚，四氢噻吩和吡咯烷的C（sp 3）–H脱氢交叉偶联。广泛的官能团相容性和底物范围表明，我们的策略是合成缩醛类似物的一种有前途的方法。该方法已成功应用于生物活性分子的后期修饰。还介绍了革兰氏鳞片的合成和机理研究。
• Use of the 2,4-dinitrobenzyl protecting group in the synthesis of phosphorodithioate analogues of oligodeoxyribonucleotides
  作者：Geoffrey M. Porritt、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88796-1

  日期：1990.1

  The putative intermediate bis(1,2,4-triazolide) derivative (5) is used in the stepwise synthesis in solution of the phosphorodithioate analogue () of thymidylyl-(3′→5′)-thymidylyl-(3′→5′)-thymidine; the 2,4-dinitrobenzyl (Dnb) group is used to protect phosphorodithioate internucleotide linkages.

  推定的中间体双（1,2,4-三唑啉）衍生物（5）用于在溶液中逐步合成thythyylyl-（3'→5'）-thymidylyl-（3'→5'）的二硫代磷酸酯类似物（） ）-胸苷; 2,4-二硝基苄基（Dnb）基团用于保护二硫代磷酸酯核苷酸间键。
• Reliable Synthesis of Various Nucleoside Diphosphate Glycopyranoses
  作者：Saskia Wolf、Tanja Zismann、Nathalie Lunau、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.200900572

  日期：2009.8.3

  A reliable and high yielding synthetic pathway for the synthesis of the biologically highly important class of nucleoside diphosphate sugars (NDP‐sugars) was developed by using various cycloSal‐nucleotides 1 and 9 as active ester building blocks. The reaction with anomerically pure pyranosyl‐1‐phosphates 2 led to the target NDP‐sugars 20–45 in a nucleophilic displacement reaction, which cleaves the

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。
• A practical synthesis of nucleoside 5′-diphosphates from nucleoside 5′-<i>H</i>-phosphonate monoesters
  作者：Marta Rachwalak、Malgorzata Rozniewska、Justyna Golebiewska、Tomasz Jakubowski、Michal Sobkowski、Joanna Romanowska

  DOI：10.1080/00397911.2020.1814817

  日期：2020.12.16

  and convenient synthetic protocols based on H-phosphonate chemistry have been developed for the preparation of nucleoside 5′-diphosphates. It consists of oxidation of the silylated H-phosphonate monoesters in pyridine with iodine to produce the corresponding N-pyridiniumphosphonate intermediates, followed by their reactions with orthophosphoric acid used as a nucleophile. The added value of the method

  摘要 已经开发了一种基于 H-膦酸酯化学的简单方便的合成方案，用于制备核苷 5'-二磷酸。它包括在吡啶中用碘氧化甲硅烷基化的 H-膦酸酯单酯以产生相应的 N-吡啶鎓膦酸酯中间体，然后它们与用作亲核试剂的正磷酸反应。该方法的附加值是反应的底物 H-膦酸酯单酯可以由相应的核苷原位制备，无需分离即可用于下一步。该方法简单，适用于核糖和脱氧核糖核苷的各种二磷酸盐及其类似物的制备。图形概要
• A Versatile and Convenient Regioselective Acylation of 2′-Deoxynucleosides and Ribonucleosides by Supported Lipases of Pseudomonas Cepacia
  作者：Ranjeet V. Nair、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1080/00397910008086919

  日期：2000.9

  Abstract Pseudomonas Cepacia lipase supported on ceramic particles (lipase PS-C) and on diatomite (lipase PS-D) regioselectively acylated 2′-deoxynucleosides and ribonucleosides to 3′-O-acetyl-2′-deoxynucleosides and 3′-O-acetyl-ribonucleosides with oxime esters in organic solvents at room temperature. This enzymatic reaction was significant because the regioselectivity was total; as any other regioisomer

  摘要 洋葱假单胞菌脂肪酶负载在陶瓷颗粒（脂肪酶 PS-C）和硅藻土（脂肪酶 PS-D）上，将 2'-脱氧核苷和核糖核苷区域选择性酰化为 3'-O-乙酰基-2'-脱氧核苷和 3'-O-乙酰基-核糖核苷与肟酯在室温下在有机溶剂中。这种酶促反应很重要，因为区域选择性是完全的；观察到任何其他区域异构体和 N-酰化产物。

表征谱图