S,S-diphenyl thymidine 3'-phosphorodithioate | 70900-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: S,S-diphenyl thymidine 3'-phosphorodithioate
• 英文别名: P,P-dithio-[3']thymidylic acid S,S'-diphenyl ester；1-[(2R,4S,5R)-4-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 70900-95-7
• 化学式: C₂₂H₂₃N₂O₆PS₂
• 分子量: 506.54
• InChiKey: UWXVHCGZVNMNJH-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-diphenyl thymidine 3'-phosphorodithioate 在 2,4,5,6-tetramethylbenzenedisulphonyl chloride 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸三酯方法使用S，S-二苯基脱氧核糖核苷3'-磷酸二硫酯和双功能缩合试剂合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  合成了四种芳香二磺酰氯作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成的缩合剂，并在胸苷基（3'-5'）胸腺嘧啶核苷的合成中考察了它们的缩合能力。其中，均三甲苯二磺酰氯（MDS）和异二烯丙基异磺酰氯（DDS）被证明对于缩合和从同时形成的5'-磺化副产物中分离产物是有效的。本文详细描述了通过次膦酸酯从S，S-二苯基脱氧核糖核苷3'-磷酸二硫酯衍生物中选择性除去两个苯硫基之一的研究，这些衍生物已成功地用作液相合成十二烷氧基核糖核苷酸的起始结构单元， dCATTATTAATAC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96778-x
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 S,S-diphenyl thymidine 3'-phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸三酯方法使用S，S-二苯基脱氧核糖核苷3'-磷酸二硫酯和双功能缩合试剂合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  合成了四种芳香二磺酰氯作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成的缩合剂，并在胸苷基（3'-5'）胸腺嘧啶核苷的合成中考察了它们的缩合能力。其中，均三甲苯二磺酰氯（MDS）和异二烯丙基异磺酰氯（DDS）被证明对于缩合和从同时形成的5'-磺化副产物中分离产物是有效的。本文详细描述了通过次膦酸酯从S，S-二苯基脱氧核糖核苷3'-磷酸二硫酯衍生物中选择性除去两个苯硫基之一的研究，这些衍生物已成功地用作液相合成十二烷氧基核糖核苷酸的起始结构单元， dCATTATTAATAC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96778-x

文献信息

• 4,4′,4″-Tris(levulinoyloxy)trityl as a New Type of Primary Hydroxyl Protecting Group
  作者：Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.58.336

  日期：1985.1

  The 4,4′,4″-tris(levulinoyloxy)trityl (TLTr) group was introduced selectively on the 5′-oxygen of thymidine by use of in situ generated 4,4′,4″-tris(levulinoyloxy)trityl bromide. The TLTr group was found to be sufficiently stable to acids and readily removed by hydrazinolysis followed by warming to 50 °C in pyridine–acetic acid without damage of other protecting groups such as the O-acetyl and 4,4′-dimethoxytrityl

  通过使用原位生成的 4,4',4"-三（乙酰丙酰氧基）三苯甲基溴，将 4,4',4"-三（乙酰丙酰氧基）三苯甲基（TLTr）基团选择性地引入胸苷的 5'-氧上。发现 TLTr 基团对酸足够稳定，很容易通过肼解去除，然后在吡啶-乙酸中加热至 50°C，而不会损坏其他保护基团，例如 O-乙酰基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基。这种新保护基团的效用通过胸苷基 (3'–5')-胸苷的成功合成得到证明，其中 TLTr 基团用作 5'-羟基保护基团。
• Synthesis and Properties of<i>S</i>,<i>S</i>-Diaryl Thymidine Phosphorodithioates
  作者：Mitsuo Sekine、Ken Hamaoki、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.54.3815

  日期：1981.12

  Appropriately protected or unprotected S,S-diphenyl thymidine 3′- or 5′-phosphorodithioates and S,S-bis(4-methoxyphenyl) thymidine 3′- or 5′-phosphorodithioates were successfully prepared by the reaction of the thymidine derivatives with cyclohexylammonium S,S-diaryl phosphorodithioates in the presence of 2,4,6-triisopropylbenzene-sulfonyl chloride (TPS). Stabilities of the thymidylic compounds under

  通过胸苷衍生物与环己基铵的反应，成功制备了适当保护或未保护的 S,S-二苯基胸苷 3'-或 5'-二硫代磷酸酯和 S,S-双（4-甲氧基苯基）胸苷 3'-或 5'-二硫代磷酸酯S,S-二芳基二硫代磷酸酯在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 (TPS) 存在下。详细描述了胸苷酸化合物在酸性或碱性条件下的稳定性。还描述了与寡胸苷酸的合成有关的在中性条件下对一个或两个芳硫基进行脱保护的几种方法。通过使用双（4-甲氧基苯硫基）磷酰基，可以高产率合成二胸苷和三胸苷。
• Phosphotriester approach to oligothymidylate synthesis utilizing a simple thymidine unit and a new type of condensing agents
  作者：Mitsuo Sekine、Jun-ichi Matsuzaki、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81865-7

  日期：1981.1
• Cyclic orthoester functions as new protecting groups in nucleosides
  作者：Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1021/ja00345a062

  日期：1983.4
• JPS57140798A
  申请人：——

  公开号：JPS57140798A

  公开（公告）日：1982-08-31