3'-O-toluoyl-β-thymidine | 63914-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-toluoyl-β-thymidine
• 英文别名: O^5'-(toluene-4-sulfonyl)-thymidine；O^5'-(Toluol-4-sulfonyl)-thymidin；dThd-Tos；[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 63914-07-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 396.421
• InChiKey: PTXWUVSFNRFBLE-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-toluoyl-β-thymidine 在 silver(I) acetate 、 乙腈 、 sodium iodide 作用下， 生成 (1R,10R,11S)-11-羟基-4-甲基-8,13-二氧杂-2,6-二氮杂三环[8.2.1.02,7]十三-3,6-二烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖核苷和相关化合物。第五部分环胸苷和其他胸苷衍生物。胸苷中糖苷中心的构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000816
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5'-O-triphenylmethylthymidine 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3'-O-toluoyl-β-thymidine
  参考文献：
  名称：

  198.核苷酸。第XX部分。源自胸苷的单核苷酸。天然胸苷酸与5'-胸苷磷酸的鉴定

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000951

文献信息

• A mild and efficient method for the deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers using iodine in methanol
  作者：Andrew R. Vaino、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/cc9960002351

  日期：——

  An effective method for the cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers using a 1% solution of iodine in methanol is described.

  本文介绍了一种使用 1%的甲醇碘溶液裂解叔丁基二甲基硅醚的有效方法。
• Backbone modified oligonucleotide analogues
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030045705A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Therapeutic oligonucleotide analogues which have improved nuclease resistance and improved cellular uptake are provided. Replacement of the normal phosphorodiester inter-sugar linkages found in natural oligomers with four atom linking groups forms unique di- and poly-nucleosides and nucleotides useful in regulating RNA expression and in therapeutics. Methods of synthesis and use are also disclosed.

  提供了具有改进核酸酶抗性和改进细胞摄取能力的治疗性寡核苷酸类似物。通过用四原子连接基取代自然寡聚体中发现的正常磷酸二酯间糖链，形成独特的二核苷酸和多核苷酸，可用于调节RNA表达和治疗。还公开了合成和使用的方法。
• A convenient method for the conversion of β-thymidine to α-thymidine based on TMSOTf-mediated C1′-epimerization
  作者：Yuichi Sato、Gohsuke Tateno、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00411-2

  日期：2002.4

  A practically useful method for the synthesis of alpha-thymidine from beta-thymidine was developed by trimethylsilyl triflate-mediated C1'-epimerization. When 5'-O-diphenylacetyl-3'-O-toluoylthmidine was trimethylsilylated and successively treated with TMSOTf in acetonitrile, the resulting a-thymidine derivative was crystallized and isolated without silica-gel column chromatography. Deprotection gave unprotected alpha-thymidine in an overall yield of 50% from beta-thymidine. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• BACKBONE MODIFIED OLIGONUCLEOTIDE ANALOGUES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0586570B1

  公开（公告）日：2000-09-13
• US6900301B2
  申请人：——

  公开号：US6900301B2

  公开（公告）日：2005-05-31