5'-bromo-5'-deoxythymidine | 25905-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-bromo-5'-deoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-(bromomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 25905-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 305.128
• InChiKey: LNWMTVFMZSJAFG-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-5'-deoxythymidine 在 air 、 三乙基硼 、 bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]silane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到5-脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  作为水性介质中自由基还原剂的新型水溶性有机硅烷化合物

  摘要：

  研究了新型水溶性有机硅烷化合物的开发及其在水介质中自由基反应的应用。通过三氯硅烷或四氯硅烷与格氏试剂反应，合成了一系列具有亲水基团的新型有机硅烷化合物，如侧链上带有醚基和羟基以承担亲水性。在有氧条件下，在三乙基硼烷存在下，在乙醇中自由基还原 2-溴乙基苯基醚中研究了这些有机硅烷化合物的反应性。结果表明，二芳基硅烷是其中最有效的。烷基和芳基卤化物与二芳基硅烷的自由基还原应用于水性介质中的反应，以良好的产率得到相应的还原产物。因此，

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2519
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以99%的产率得到5'-bromo-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  有机金属B12–DNA结合物：合成，结构分析和与人B12–转运蛋白结合的研究

  摘要：

  本文介绍了一种新的有机金属B 12 -DNA缀合物B 12十八核苷酸的设计，合成和结构表征。在这样的共价缀合物中，天然B 12部分可以是通用载体，用于通过内源性B 12转运系统控制寡核苷酸在体内向人和动物的细胞靶体内递送。有机金属B的结合12 octadecanucleotide到B的三个重要的人类蛋白质12对运输进行了研究，以检查其结构适合最终体内寡核苷酸递送的任务。用转钴胺素（TC）结合是有效的，但是用同源糖蛋白内在因子和结合蛋白则没有那么有效。B 12十八碳核苷酸与TC的结合表明B 12部分具有作为天然载体进行单链有机金属寡核苷酸负载从血流到细胞的特异性转运的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201404359

文献信息

• The synthesis of di- and oligo-nucleotides containing a phosphorodithioate internucleotide linkage with one of the sulfur atoms in a 5′-bridging position
  作者：Magdalena Olesiak、Wojciech J. Stec、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1039/b901791g

  日期：——

  phosphorodithioate linkage is described, wherein one of the sulfur atoms occupies a 5′-bridging position. Representative dinucleotides possessing such a bond were synthesized by S-alkylation of nucleoside-3′-O-phosphorodithioates with 5′-halogeno-5′-deoxy-nucleosides. A fully protected dithymidylate containing internucleotide 5′-S-phosphorodithioate linkage was converted into a 3′-O-phosphoramidite

  描述了一种新型的核苷酸间二硫代磷酸酯键，其中一个硫原子占据5'-桥接位置。具有这种键的代表性二核苷酸是通过将核苷-3'- O-二硫代磷酸酯与5'-卤素-5'-脱氧核苷进行S-烷基化而合成的。将含有核苷酸间5'- S-二硫代磷酸酯键的完全保护的二胸苷酸转化为3'- O-亚磷酰胺衍生物，并用于将修饰的二核苷酸引入寡核苷酸序列的预定位置。5'- S发现二核苷酸类似物中的β-二硫代磷酸酯键抗蛇毒PDE和核酸酶P1的核酸降解。然而，在小牛脾PDE处理下，观察到5'- S-二硫代磷酸二硫代二胸苷类似物的非对映异构体的P-立体选择性降解。在碘的存在下碘溶液容易降解新的5'- S-磷酸二硫酯键。水。还发现含有单个5'- S-磷酸二硫酯键的寡胸苷酸酯与其互补序列形成弱得多的双链体。
• Okruszek, Andrzej; Olesiak, Magdalena; Stec, Wojciech J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 111, p. 81
  作者：Okruszek, Andrzej、Olesiak, Magdalena、Stec, Wojciech J.

  DOI：——

  日期：——
• Deoxyribonucleosides and related compounds. Part V. cycloThymidines and other thymidine derivatives. The configuration at the glycosidic centre in thymidine
  作者：A. M. Michelson、Alexander R. Todd

  DOI：10.1039/jr9550000816

  日期：——
• Chimera of Dimethylene Sulfone-, Methyl Sulfide-, and Methyl Sulfoxide-Linked Ribonucleotides and DNA
  作者：Daniel K. Baeschlin、Birgitte Hyrup、Steven A. Benner、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo960669h

  日期：1996.1.1
• Substrate Specificity of Thymidine Phosphorylase of<i>E. Coli</i>: Role of Hydroxyl Groups
  作者：Natalya G. Panova、Cyril S. Alexeev、Konstantin M. Polyakov、Sergei A. Gavryushov、Anatoliy M. Kritzyn、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1080/15257770802257895

  日期：2008.11.13

  Substrate specificity of E. coli thymidine phosphorylase to pyrimidine nucleoside modified at 5 '-, 3 '-, and 2 '-positions of sugar moiety has been studied. Equilibrium (Keq) and kinetics constants of phosphorolysis reaction of nucleosides were measured. The most important hydrogen bonds in enzyme-substrate complex have been determined.