5-脱氧胸苷 | 3458-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 中文名称: 5-脱氧胸苷
• 中文别名: 5'-脱氧胸苷
• 英文名称: 5'-deoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 3458-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD00057398
• 分子量: 226.232
• InChiKey: UGUILUGCFSCUKR-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(lit.)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO 中≤10mg/ml；二甲基甲酰胺中≤16mg/ml
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，应密封存放在阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5'-Deoxythymidine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2′,5′-Dideoxythymidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2′,5′-Dideoxythymidine
别名
: C10H14N2O4
分子式
: 226.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 192 - 193 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

5'-脱氧胸腺嘧啶（5'-deoxythymidine）是一种在5'位被氢取代的胸腺嘧啶形式。它对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌具有抗菌效果。此外，5′-脱氧胸苷还可作为研究工具，在抗病毒和抗癌研究中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-脱氧胸苷 在 Escherichia coli uridine phosphorylase 、 磷酸肌酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 6-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌尿苷磷酸化酶的底物特异性。尿苷磷酸分解中底物的高syn构象的进一步证据

  摘要：

  摘要已经测试了二十五个尿苷类似物，并就其与大肠杆菌尿苷磷酸化酶的结合能力与尿苷进行了比较。确定了在糖部分的2'-，3'-和5'-位以及杂环碱基的2-，4-，5-和6-位上修饰的尿苷衍生物的磷酸分解反应的动力学常数。2'-或5'-羟基的不存在对于成功的结合和磷酸分解不是至关重要的。另一方面，2'-和5'-羟基均不存在导致底物与酶结合的丧失。当不存在3'-羟基时，观察到相同的效果，从而强调了该基团的关键作用。我们的数据阐明了大肠杆菌尿苷磷酸化酶和大肠杆菌对核糖和2'-脱氧核糖核苷的识别机制。大肠杆菌胸苷磷酸化酶。在本研究中获得的动力学结果与可用的X射线结构进行比较，并对酶-底物复合物中的氢键进行分析，结果表明尿苷在尿苷磷酸化酶的活性位点采用了不同寻常的高Syn构象。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1223306
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetylthymidine 在 吡啶 、 Pd-BaSO₄ 、 氨 、 sodium iodide 作用下， 生成 5-脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖核苷和相关化合物。第五部分环胸苷和其他胸苷衍生物。胸苷中糖苷中心的构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000816

文献信息

• Synthesis of Benzodithiol-2-yl-Substituted Nucleoside Derivatives as Lead Compounds Having Anti-Bovine Viral Diarrhea Virus Activity
  作者：Kohji Seio、Takahide Sasaki、Koichirou Yanagida、Masanori Baba、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jm049677d

  日期：2004.10.1

  Nucleoside derivatives having a benzodithiol-2-yl (BDT) group were synthesized and examined for their anti-bovine viral diarrhea virus (BVDV) activities. Other substituents structurally similar to the BDT group such as 1,3-benzodioxol-2-yl, benzimidazol-2-yl and 1-oxo-benzodithiol-2-yl groups were not effective as the pharmacophore. The anti-BVDV assay revealed that 2'-O-BDT-guanosine and 2'-O-BDT-inosine

  合成具有苯并二硫醇-2-基（BDT）基团的核苷衍生物，并检查其抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的活性。结构上与BDT基团相似的其他取代基，例如1，3-苯并二恶唑-2-基，苯并咪唑-2-基和1-氧-苯并二硫醇-2-基均不能用作药效基团。抗BVDV分析表明，在本研究合成的核苷衍生物中，2'-O-BDT-鸟苷和2'-O-BDT-肌苷具有最强的抗BVDV活性。由于BVDV已被公认是人类丙型肝炎病毒（HCV）的替代物，因此BDT修饰的核苷可能成为寻找核苷型抗HCV药物（如病毒唑）的一类新型先导化合物。
• Imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) and their nucleosides as immunosuppressive and antiinflammatory agents
  作者：Thomas A. Krenitsky、Janet L. Rideout、Esther Y. Chao、George W. Koszalka、Fred Gurney、Ronald C. Crouch、Naomi K. Cohn、Gerald Wolberg、Ralph Vinegar

  DOI：10.1021/jm00151a022

  日期：1986.1

  A variety of imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) were synthesized. With use of these aglycons as pentosyl acceptors, the corresponding ribonucleosides and 2'-deoxyribonucleosides were prepared by an enzymatic method involving transfer of the pentosyl moiety from appropriate pyrimidine nucleosides. With most of the imidazo[4,5-c]pyridines, the products obtained from the enzyme-catalyzed reactions

  合成了多种咪唑并[4,5-c]吡啶（3-脱氮嘌呤）。使用这些糖苷配基作为戊糖基受体，通过涉及从适当的嘧啶核苷转移戊糖基部分的酶促方法制备相应的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷。对于大多数咪唑并[4,5-c]吡啶，从酶催化反应中获得的产物仅在1-位戊糖基化。然而，在4-位具有H或N 3的糖苷配基发生了一些3-戊糖基化。除了4-氨基-1H-咪唑并[4，5-c]吡啶核糖核苷的2'-脱氧同源物外，还合成了5'-脱氧和2'，5'-二脱氧同源物。测试了所有糖苷配基及其核苷对培养物中哺乳动物细胞的毒性。没有一个具有明显的细胞毒性。还评估了这些化合物在体外抑制淋巴细胞介导的细胞溶解的能力。3-Deazaadenosine（23）及其2'-deoxy同系物（38）是最有效的抑制剂（ED50 = 20 microM）。除了这两个体外测试，还确定了大鼠角叉菜胸膜炎模型中炎症反应的体内抑制作用。在该体内测试中，3-脱
• Novel Water-Soluble Organosilane Compounds as a Radical Reducing Agent in Aqueous Media
  作者：Osamu Yamazaki、Hideo Togo、Genki Nogami、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.2519

  日期：1997.10

  were studied in the radical reduction of 2-bromoethyl phenyl ether in ethanol in the presence of triethylborane under aerobic conditions. The results showed that diarylsilane was the most effective among them. The radical reduction of alkyl and aryl halides with diarylsilane was applied to a reaction in aqueous media, which gave the corresponding reduction product in good yields. Thus, the present organosilanes

  研究了新型水溶性有机硅烷化合物的开发及其在水介质中自由基反应的应用。通过三氯硅烷或四氯硅烷与格氏试剂反应，合成了一系列具有亲水基团的新型有机硅烷化合物，如侧链上带有醚基和羟基以承担亲水性。在有氧条件下，在三乙基硼烷存在下，在乙醇中自由基还原 2-溴乙基苯基醚中研究了这些有机硅烷化合物的反应性。结果表明，二芳基硅烷是其中最有效的。烷基和芳基卤化物与二芳基硅烷的自由基还原应用于水性介质中的反应，以良好的产率得到相应的还原产物。因此，
• Importance of 3′-Hydroxyl Group of the Nucleosides for the Reactivity of Thymidine Phosphorylase from<i>Escherichia coli</i>
  作者：Akihiko Hatano、Aiko Harano、Masayuki Kirihara

  DOI：10.1246/cl.2006.232

  日期：2006.2

  Thymidine phosphorylase in phosphate buffer catalyzed the conversion of thymidine to unnatural nucleosides. The 3′-OH, but not the 5′-OH of ribosyl moiety is necessary to be recognized as a substrate. Thus 3′-deoxythymidine could not convert to 5-fluorouracil-2′,3′-dideoxyribose. However, 5′-deoxythymidine was converted to 5-fluorouracil-2′,5′-dideoxyribose.

  在磷酸缓冲液中，胸苷磷酸化酶催化胸苷转化为非天然核苷。核糖基的3′-羟基是被识别为底物所必需的，而5′-羟基则不是。因此，3′-去氧胸苷无法转化为5-氟尿嘧啶-2′,3′-二脱氧核糖。然而，5′-去氧胸苷可以转化为5-氟尿嘧啶-2′,5′-二脱氧核糖。
• Kinetic parameters and recognition of thymidine analogues with varying functional groups by thymidine phosphorylase
  作者：Akihiko Hatano、Aiko Harano、Yoshikatsu Takigawa、Yasuhiro Naramoto、Keisuke Toda、Yuuichi Nakagomi、Hideyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.038

  日期：2008.4.1

  The replacement of 3'-OH of thymidine markedly influenced its catalytic activity with TP. The conversion of pyrimidine nucleosides with modified base moieties to the corresponding 1-phosphate form was poor. The leaving group activity decreased with an increase in aromaticity of the pyrimidine base moiety, because of increased difficulty in polarizing the base by the amino acids local to the active site

  胸苷磷酸化酶（TP，EC 2.4.2.4）通过碱基和核糖基部分均以高特异性识别底物的结构。胸苷的3'-OH取代显着影响TP的催化活性。具有修饰的碱基部分的嘧啶核苷向相应的1-磷酸酯形式的转化很差。离开基团的活性随着嘧啶碱基部分的芳香性的增加而降低，这是因为增加了通过活性位点局部氨基酸使碱基极化的难度。3'和5'官能团的替换趋于降低反应速率和TP转化率。特别地，核糖基3'羟基在结构上对于酶与底物的结合是重要的。