1-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphinothioyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 92127-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphinothioyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 92127-24-7
• 化学式: C₄₁H₄₅N₄O₁₃PS
• 分子量: 864.867
• InChiKey: DSMWKSQUOOZBNQ-XUOKHZHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphinothioyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 dithymidylyl-3',5'-phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  非对映体纯核苷-5'-O-（2-硫代-4,4-戊亚甲基-1,3,2-氧杂磷腈）-合成核苷-5'-O-硫代磷酸酯的P-手性衍生物的底物

  摘要：

  拟定了一种立体控制化学合成P-取代核苷5'- O-硫代磷酸酯的方法。选择3' ø -acylated deoxyribonucleoside-和2'，3'- O，O- -diacylated核糖核苷-5'- Ö - （2-硫代-4,4-五亚甲基-1,3,2-oxathiaphospholane）类是色谱法分为P-非对映异构体。它们与含磷酸阴离子的反应具有很高的立体选择性（≥90％），并以令人满意的产率提供了相应的P-手性α-硫代二磷酸及其膦酸酯类似物。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20905
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetylthymidine 在 N-甲基咪唑 、 ammonium hydroxide 、 1,1,3,3-tetramethylguanidinium-4-nitrobenzaldoxime 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphinothioyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Prabhat; Misra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 11, p. 1000 - 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Large-Scale Synthesis of Oligonucleotide Phosphorothioates Using 3-Amino-1,2,4-dithiazole-5-thione as an Efficient Sulfur-Transfer Reagent
  作者：Jin-Yan Tang、Yongxin Han、Jimmy X. Tang、Zhaoda Zhang

  DOI：10.1021/op990092g

  日期：2000.5.1

  solid-phase synthesis of oligonucleotide phosphorothioates via the phosphoramidite method. The efficiency of ADTT was investigated by solid-phase syntheses of dinucleotide and oligonucleotide phosphorothioates. The results show that ADTT is a highly efficient sulfur-transfer reagent and fully compatible with automated solid-phase synthesis. ADTT has been applied in manufacture of oligonucleotide phosphorothioates

  一种市售且廉价的化合物 3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮 (ADTT) 被发现是一种新的硫转移试剂，用于通过亚磷酰胺法固相合成寡核苷酸硫代磷酸酯。ADTT 的效率通过二核苷酸和寡核苷酸硫代磷酸酯的固相合成来研究。结果表明，ADTT是一种高效的硫转移试剂，与自动化固相合成完全兼容。ADTT已应用于寡核苷酸硫代磷酸酯的生产，以显着降低成本。
• A Liquid-Phase Process Suitable for Large-Scale Synthesis of Phosphorothioate Oligonucleotides
  作者：G. M. Bonora、R. Rossin、S. Zaramella、D. L. Cole、A. Eleuteri、V. T. Ravikumar

  DOI：10.1021/op990096l

  日期：2000.5.1

  A new process for the preparation of large amounts of thioate oligonucleotides in a quasi-classical solution condition is described. This method takes advantage of the use of poly(ethylene glycol) as a soluble, inert support during the synthesis. The quality and amount of the desired oligonucleotides are improved by the use of pre-formed dimeric phosphoramidite as synthons. The easy intermediate purification

  描述了一种在准经典溶液条件下制备大量硫代寡核苷酸的新工艺。该方法利用在合成过程中使用聚（乙二醇）作为可溶性惰性载体。通过使用预先形成的二聚亚磷酰胺作为合成子来提高所需寡核苷酸的质量和数量。从适度过量的试剂中进行简单的中间纯化可以获得非常高的偶联产率，因此，可以有效地生产出药理学应用所需的相当长的序列。
• Caruso, Pier Bartolomeo; Sindona, Giovanni; Liguori, Angelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 4, p. 253 - 256
  作者：Caruso, Pier Bartolomeo、Sindona, Giovanni、Liguori, Angelo、Uccella, Nicola

  DOI：——

  日期：——
• CARUSO, PIER BARTOLOMEO;SINDONA, GIOVANNI;LIGUORI, ANGELO;UCCELLA, NICOLA, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 4, 253-256
  作者：CARUSO, PIER BARTOLOMEO、SINDONA, GIOVANNI、LIGUORI, ANGELO、UCCELLA, NICOLA

  DOI：——

  日期：——