3'-O-acetyl-5'-O-<carbamoyl>thymidine | 129835-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-acetyl-5'-O-<carbamoyl>thymidine
• 英文别名: 3'-O-acetyl-5'-O-[(bis(2,2-dimethyl-1-aziridinyl)phosphinyl)carbamoyl]thymidine；[(2R,3S,5R)-2-[bis(2,2-dimethylaziridin-1-yl)phosphorylcarbamoyloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 129835-24-1
• 化学式: C₂₁H₃₂N₅O₈P
• 分子量: 513.488
• InChiKey: IDGQCNOVQDJXDZ-GFBRPVICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetylthymidine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3'-O-acetyl-5'-O-<carbamoyl>thymidine
  参考文献：
  名称：

  合成新的核苷磷氮丙啶作为潜在的定点抗肿瘤药。

  摘要：

  为了提高2,2-二甲基磷杂氮杂吡啶类抗肿瘤剂对DNA合成的细胞内位点的选择性，合成了一系列新的化合物，其中反应性双（2,2-二甲基-1-叠氮基）次膦酰基（通过氨基甲酸酯或酰胺键将2，2-DMAP）基团连接至胸苷或胞嘧啶核苷部分。发现胸腺嘧啶（1和2）的3'-和5'-（2,2-DMAP）氨基甲酸酯非常不稳定，因此通过使5'-和3'反应制备相应的O-乙酰基衍生物5和6 -乙酰基胸苷分别用二氯异氰酸根合膦氧化物氧化，然后加入2，2-二甲基氮丙啶和三乙胺。胸腺嘧啶14和15的3'-和5'-（2,2-DMAP）酰胺是通过使适当的胸苷胺与bis（2，2-二甲基-1-叠氮基）次膦酰氯（17）。通过使O-过乙酰化胞嘧啶核苷的盐酸盐与三乙胺和POCl3反应，制得胞苷，2'-脱氧胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（分别为18、19和20）的N4-（2,2-DMAP）酰胺随后，用2，2-二甲基氮丙啶和三乙胺分别得到相应的N

  DOI：

  10.1021/jm00171a039