5'-thymidine | 77887-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-thymidine
• 英文别名: 5'-(bis(2,2-dimethyl-1-aziridinyl)phosphinyl)thymidine；1-[(2R,4S,5R)-5-[bis(2,2-dimethylaziridin-1-yl)phosphoryloxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 77887-10-6
• 化学式: C₁₈H₂₉N₄O₆P
• 分子量: 428.425
• InChiKey: GBGGASNAWLREPF-SRJAEJOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-(dichlorophosphinyl)-3'-acetylthymidine 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5'-thymidine
  参考文献：
  名称：

  5'-胸苷基双（1-叠氮基）次膦酸酯的合成作为抗肿瘤剂。

  摘要：

  3′-乙酰基胸苷与三氯氧磷在磷酸三甲酯中的反应产生二氯化磷，其随后与氮丙啶或2，2-二甲基氮丙啶反应，分别得到化合物6和7。2,2-二甲基氮丙啶衍生物7对小鼠的L1210和P-388白血病的活性明显高于6，但比以前合成的简单次膦酸酯衍生物2和3的活性低。看来胸苷部分不能使这些化合物利用细胞的核苷转运机制，也不能通过干扰2，2-二甲基氮丙啶类似物与胆碱酯酶的结合来增加其选择性。化合物7强烈抑制马血清胆碱酯酶，而化合物6无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00139a024

文献信息

• Synthesis of 5'-thymidinyl bis(1-aziridinyl)phosphinates as antineoplastic agents
  作者：Luke Y. Hsiao、Thomas J. Bardos

  DOI：10.1021/jm00139a024

  日期：1981.7

  in trimethyl phosphate yielded the phosphorodichloridate 5, which was subsequently reacted with aziridine, or 2,2-dimethylaziridine to give compounds 6 and 7, respectively. The 2,2-dimethylaziridine derivative 7 was considerably more active than 6 against leukemia L1210 and P-388 in mice but less active than the previously synthesized, simpler phosphinate derivatives 2 and 3. It appears that the thymidine

  3′-乙酰基胸苷与三氯氧磷在磷酸三甲酯中的反应产生二氯化磷，其随后与氮丙啶或2，2-二甲基氮丙啶反应，分别得到化合物6和7。2,2-二甲基氮丙啶衍生物7对小鼠的L1210和P-388白血病的活性明显高于6，但比以前合成的简单次膦酸酯衍生物2和3的活性低。看来胸苷部分不能使这些化合物利用细胞的核苷转运机制，也不能通过干扰2，2-二甲基氮丙啶类似物与胆碱酯酶的结合来增加其选择性。化合物7强烈抑制马血清胆碱酯酶，而化合物6无活性。