ester benzylique de la N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine | 77870-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ester benzylique de la N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine
• 英文别名: 1-O-benzyl-(N-benzenecarboxamido)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine；benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serinate；benzyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 77870-95-2
• 化学式: C₅₂H₅₃NO₁₀
• 分子量: 851.994
• InChiKey: AUBKJVQALBKJCW-AQZDICBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ester benzylique de la N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到O-β-D-glucopyranosyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Lacombe, J. M.; Pavia A. A.; Rocheville, J. M., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 473 - 481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 0.58h， 生成 ester benzylique de la N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  A New Utility ofO-Glycosylpseudoureas for Synthesis of Glucopeptides and (1 → 6)-Disaccharides

  摘要：

  报道了O-糖苷伪尿素衍生物在制备氨基酸和肽的葡萄糖苷醚及酯（5, 6）以及（1 → 6）二糖（8）方面的合成应用。通过一种一锅法完成了1-O未保护糖1的简单两步转化，在某些情况下产品具有高立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31617

文献信息

• Visible-light-promoted 3,5-dimethoxyphenyl glycoside activation and glycosylation
  作者：Yafei Cao、Minmin Zhou、Run-Ze Mao、You Zou、Feng Xia、Da-Ke Liu、Jianhui Liu、Qin Li、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/d1cc04473g

  日期：——

  A new glycosylation method promoted by visible light with 3,5-dimethoxyphenyl glycoside as the donor was developed.

  一种以3,5-二甲氧基苯基糖苷为供体的可见光促进糖基化方法被开发出来。

• Visible Light Enables Aerobic Iodine Catalyzed Glycosylation
  作者：Matthias Krumb、Tobias Lucas、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201900143

  日期：2019.7.31

  and readily available photocatalyst was developed. Oxygen serves as a green and cost‐efficient terminal oxidant and irradiation is performed with a common household LED bulb. The scope of this glycosylation protocol was investigated in the synthesis of O‐glycosides with yields up to 95 %.

  开发了一种通用的方案，该方案使用碘作为廉价且容易获得的光催化剂来光诱导硫糖苷的催化活化。氧气是一种绿色且具有成本效益的终端氧化剂，并且使用普通的家用LED灯泡进行辐照。在O-糖苷的合成中研究了这种糖基化方案的范围，产率高达95％。
• Chemical Glycosylation with <i>p</i>-Methoxyphenyl (PMP) Glycosides via Oxidative Activation
  作者：Hyun Su Kim、Eunbin Jang、Hoe In Kim、Madala Hari Babu、Jae-Young Lee、Sang Kyum Kim、Jaehoon Sim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01050

  日期：2023.5.19

  persulfate-mediated oxidative glycosylation system using p-methoxyphenyl (PMP) glycosides as bench-stable glycosyl donors is developed. This study shows that both K2S2O8 as an oxidant and Hf(OTf)4 as a Lewis acid catalyst play important roles in the oxidative activation of the PMP group into a potential leaving group. This convenient glycosylation protocol proceeds under mild conditions and delivers a

  开发了一种新型过硫酸盐介导的氧化糖基化系统，该系统使用对甲氧基苯基 (PMP) 糖苷作为稳定的糖基供体。该研究表明，作为氧化剂的K 2 S 2 O 8和作为路易斯酸催化剂的Hf(OTf) 4在将 PMP 基团氧化活化为潜在离去基团的过程中起着重要作用。这种方便的糖基化方案在温和条件下进行，并提供范围广泛的具有生物学和合成价值的糖缀合物，包括糖基氟化物。
• A New Utility of<i>O</i>-Glycosylpseudoureas for Synthesis of Glucopeptides and (1 → 6)-Disaccharides
  作者：Štefica Horvat、Lidija Varga、Jaroslav Horvat

  DOI：10.1055/s-1986-31617

  日期：——

  The synthetic utility of O-glycosylpseudourea derivatives for the preparation of glucosyl ethers and esters of amino acids and peptides (5, 6), and (1 → 6)- disaccharides (8) is reported. Simple two-step transformation of 1-O-unprotected sugars 1 is accomplished by a one-pot procedure giving products with high stereoselectivity in some cases.

  报道了O-糖苷伪尿素衍生物在制备氨基酸和肽的葡萄糖苷醚及酯（5, 6）以及（1 → 6）二糖（8）方面的合成应用。通过一种一锅法完成了1-O未保护糖1的简单两步转化，在某些情况下产品具有高立体选择性。
• Lacombe, J. M.; Pavia A. A.; Rocheville, J. M., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 473 - 481
  作者：Lacombe, J. M.、Pavia A. A.、Rocheville, J. M.

  DOI：——

  日期：——