(2R)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol | 95335-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol
• 英文别名: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 95335-92-5
• 化学式: C₄₀H₄₆O₈
• 分子量: 654.8
• InChiKey: PYEXQVIFSXOYAM-PEMPFVLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 194.75h， 生成 (2S)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-palmitoyl-3-O-<(2-bromoethoxy)benzoxyphosphoryl>glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R)- and (2S)-.beta.-D-Glucopyranos-1-yl-2-O-palmitoyl-3-O-phosphatidylcholinylglycerol: A New Antifungal Phosphocholine

  摘要：

  The discovery of a new of antifungal agent, a glycosylated phosphatidylcholine, is reported, and the syntheses of the first two members of this series, (2S)-beta-D-glucopyranos-1-yl-2-O-palmitoyl-3-O-phosphatidylcholinylglycerol and (2R)-beta-D-glucopyranos-1-yl-2-O-palmitoyl-3-O-phosphatidylcholinylglycerol, are described. Their activities against the pathogenic fungi Candida albicans, Cryptococcus neoformans, and Aspergillus fumigatus are also reported.

  DOI：

  10.1021/jo00128a043
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(β-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-sn-glycerol 在 甲醇 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (2R)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol
  参考文献：
  名称：

  A hydrophobic disordered peptide spontaneously anchors a covalently bound RNA hairpin to giant lipidic vesicles

  摘要：

  核酸通过与肽共轭形成脂质体的外源性分隔，为早期可进化的RNA-肽“协作”提供了实验支持。

  DOI：

  10.1039/c4ob00721b