1,1-dicyclohexyl-2,2-diphenyldiphosphane | 3040-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dicyclohexyl-2,2-diphenyldiphosphane
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-2,2-dicyclohexyldiphosphin；2.2-Dicyclohexyl-1.1-diphenyl-biphosphin；1.1-Diphenyl-2.2-dicyclohexyl-biphosphin；Dicyclohexyl(diphenylphosphanyl)phosphane
• CAS: 3040-61-7
• 化学式: C₂₄H₃₂P₂
• 分子量: 382.466
• InChiKey: DYPODRUPVXDJLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C (decomp)
• 沸点：
  499.4±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyclohexyl-2,2-diphenyldiphosphane 在 sulfur 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 1,1-Diphenyl-2,2-dicyclohexyl-diphosphin-disulfid
  参考文献：
  名称：

  Issleib,K.; Krech,K., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1093 - 1096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四苯基二膦 、 二环己基磷化锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-dicyclohexyl-2,2-diphenyldiphosphane
  参考文献：
  名称：

  Issleib,K.; Krech,F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 463 - 471

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 ruthenium trichloride 1,1-dicyclohexyl-2,2-diphenyldiphosphane 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯 、 3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ligand Tailoring: The First Modular Assembly of Atropisomeric Biarylbisphosphine Ligands

  摘要：

  基于高度选择性的卤素-金属排列策略已被设计和应用，使得能够模块化组装出轴手性双芳基双膦配体。在通过手性柱进行拆分后，这些配体在标准氢化反应中进行了测试，展现出良好的至优秀的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933107

文献信息

• Hydrogen/Halogen Exchange of Phosphines for the Rapid Formation of Cyclopolyphosphines
  作者：Adam N. Barrett、Callum R. Woof、Christopher A. Goult、Danila Gasperini、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02734

  日期：2021.11.1

  The hydrogen/halogen exchange of phosphines has been exploited to establish a truly useable substrate scope and straightforward methodology for the formation of cyclopolyphosphines. Starting from a single dichlorophosphine, a sacrificial proton “donor phosphine” makes the rapid, mild synthesis of cyclopolyphosphines possible: reactions are complete within 10 min at room temperature. Novel (aryl)cyclopentaphosphines

  膦的氢/卤素交换已被用于建立真正可用的底物范围和形成环多膦的直接方法。从单一的二氯膦开始，牺牲质子“供体膦”使环多膦的快速、温和合成成为可能：反应在室温下 10 分钟内完成。新的（芳基）环五膦（ArP）5已经以良好的转化率形成，并具有晶体结构。在二膦 (Ar 2 P) 2和烷基取代的环四或环五膦（(AlkylP) n，其中n= 4 或 5) 形成。无铁和铁介导的反应都对一种特定的环尺寸显示出高水平的选择性。最后，对 Fe(acac) 3反应性的研究表明，铁物质充当了反应副产物盐酸的汇。
• Brønsted Base Mediated Stereoselective Diphosphination of Terminal Alkynes with Diphosphanes
  作者：Yuto Okugawa、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01209

  日期：2017.6.2

  A Brønsted base mediated stereoselective diphosphination of terminal alkynes with diphosphanes proceeds to deliver the corresponding (E)-1,2-diphosphinoethenes in good yields. The reaction of aromatic alkynes occurs efficiently in the presence of a catalytic amount of LiO-t-Bu while MN(TMS)2 (M = Li or Na) gave better results in the case of aliphatic substrates. The Brønsted base mediated protocol

  布朗斯台德碱介导的末端炔烃与二膦烷的立体选择性二磷酸化以高收率递送相应的（E）-1,2-二膦基乙烯。芳族炔烃的反应在催化量的LiO- t- Bu存在下有效发生，而在脂肪族底物的情况下，MN（TMS）2（M = Li或Na）给出更好的结果。布朗斯台德碱介导的实验方案可以很好地替代先前的过渡金属催化或自由基促进的方法，以催化和配位化学领域中令人关注的1,2-二膦基乙烯构架。
• Diphosphination of ortho-quinone methide precursors with diphosphines
  作者：Yugo Kato、Nobutaka Otomura、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.055

  日期：2019.7

  A fluorine anion-mediated diphosphination of ortho-quinone methide precursors (2-(chloromethyl)silyloxybenzenes) with diphosphines has been developed. The reaction proceeds smoothly under mild conditions (CH2Cl2 solvent, 0 °C) to form the corresponding 2-(phosphinomethyl)oxyphosphinobenzenes, which are potential bidentate ligands in metal catalysis. Additionally, some mechanistic investigations are

  的氟阴离子介导diphosphination邻-quinone甲基化物的前体（2-（氯甲基）silyloxybenzenes）与二膦已经研制成功。反应在温和条件下（CH 2 Cl 2溶剂，0°C）平稳进行，形成相应的2-（膦甲基）氧膦基苯，它们是金属催化中潜在的二齿配体。此外，还进行了一些机械研究。
• Issleib,K.; Krech,F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 463 - 471
  作者：Issleib,K.、Krech,F.

  DOI：——

  日期：——
• Issleib,K.; Krech,K., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1093 - 1096
  作者：Issleib,K.、Krech,K.

  DOI：——

  日期：——