3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-(O-isopropylidene)-α-D-glucofuranose | 13964-23-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-(O-isopropylidene)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-6-azido-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 13964-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: UZVCUNUCGITLER-JDDHQFAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-109 °C
• 沸点：
  106°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-(O-isopropylidene)-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 生成 methyl 3,6-acetylepimino-3,5,6-trideoxy-β-D-xylo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, Mukund K.; Patil, Vijay J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1282 - 1283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-(O-isopropylidene)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮d-葡萄糖制备N-烷基化的氨基胺的方法

  摘要：

  鉴于对多种药物具有耐药性的细菌感染的增加，氨基糖苷（AG）抗生素的临床应用已重新出现。产生新的类似物的运动表明，结构修饰可以导致具有改善的药理性质的化合物。本文所述的结果包括合成单，双和混合的N-烷基化的氨基胺糖的新方法，以及将其精制成抑制体外细菌蛋白质合成的新型糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.012

文献信息

• MONOSACCHARIDE DERIVATIVES
  申请人：Sattigeri Jitendra Viswajanani

  公开号：US20080114031A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disorder herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, Ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis and allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, Ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症和自身免疫疾病，如支气管哮喘、类风湿性关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、异体移植排斥、银屑病、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎。还提供了包含本发明披露的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、银屑病、异体移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎以及其他炎症性和/或自身免疫障碍的方法。
• Monosaccharide Derivatives as Anti-Inflammatory and/or Anti-Cancer Agents
  申请人：Sattigeri Vishwajanani Jitendra

  公开号：US20090048186A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disorder herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis and allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症和自身免疫疾病，如支气管哮喘、类风湿性关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、异体移植排斥、银屑病、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎。还提供了含有本发明披露的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、银屑病、异体移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎以及其他炎症性和/或自身免疫障碍的方法。
• Chemical Synthesis and Immunological Evaluation of a Pentasaccharide Bearing Multiple Rare Sugars as a Potential Anti‐pertussis Vaccine
  作者：Peng Wang、Chang‐xin Huo、Shuyao Lang、Kyle Caution、Setare Tahmasebi Nick、Purnima Dubey、Rajendar Deora、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201915913

  日期：2020.4.16

  With the infection rate of Bordetella pertussis at a 60‐year high, there is an urgent need for new anti‐pertussis vaccines. The lipopolysaccharide (LPS) of B. pertussis is an attractive antigen for vaccine development. With the presence of multiple rare sugars and unusual glycosyl linkages, the B. pertussis LPS is a highly challenging synthetic target. In this work, aided by molecular dynamics simulation

  随着百日咳博德特氏菌的感染率达到60年来的最高水平，迫切需要新的抗百日咳疫苗。百日咳博德特氏菌的脂多糖（LPS）是用于疫苗开发的有吸引力的抗原。由于存在多种稀有糖和异常的糖基键，百日咳博德特氏菌LPS是一个极富挑战性的合成目标。在这项工作中，借助于分子动力学模拟和建模，首次化学合成了百日咳-LPS-样五糖。将五糖与作为疫苗候选物的强力载体噬菌体Qβ缀合。用缀合物诱导的强大抗抗IgG IgG免疫小鼠，IgG效价达到数百万个酶联免疫吸附测定（ELISA）单位。产生的抗体持久且可加强，可识别百日咳博德特氏菌的多种临床菌株，突出了Qβ-聚糖作为新型抗百日咳疫苗的潜力。
• MONOSACCHARIDE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AND/OR ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP1842855A3

  公开（公告）日：2007-12-05

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disorder herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, Ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis and allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type 1 diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, Ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药物。本文中所述的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括支气管哮喘、类风湿关节炎、1型糖尿病、多发性硬化症、移植排斥、牛皮癣、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎等炎症和自身免疫性疾病。还提供了含有本文披露的化合物的药理组合物以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化症、1型糖尿病、牛皮癣、移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。
• Multicomponent Approach to Homo- and Hetero-Multivalent Glycomimetics Bearing Rare Monosaccharides
  作者：Andreja Jakas、Aleksandar Višnjevac、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03401

  日期：2020.3.6

  glycomimetics comprising aldehyde, amine, and isocyanide components related to isopropylidene-protected d-fructose, l-sorbose, d-galactose, and d-allose. Passerini products were obtained in very good yields (up to 78%) and high diastereoselectivities (up to 98:2). Three types of products were obtained by the Ugi reaction; along with the "classical" four-component product, α-acylaminoamides, a three-component

  我们应用了多组分方法来访问包含与异亚丙基保护的d-果糖，l-山梨糖，d-半乳糖和d-阿洛糖有关的醛，胺和异氰化物组分的密集功能化的均价和杂多价糖模拟物的库。获得的Passerini产品收率非常高（高达78％）和非对映异构体选择性很高（高达98：2）。通过Ugi反应获得了三种类型的产物。连同“经典的”四组分产物一起，分离出α-酰基氨基酰胺，三组分α-氨基酰胺和四组分α-氨基酰胺。亚胺酸酯中间体的结构合理化了多种途径，主要受胺成分的影响。