3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose aldehyde | 35085-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose aldehyde
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 35085-26-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: JGPURWRJZKZLLI-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose aldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 potassium carbonate 、 barium benzoate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R,4S)-3-azido-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Attempted ring contraction of α-triflates of 3-azido- and 3-fluoro-γ-lactones to oxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82381-2
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose aldehyde
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5

文献信息

• Design, Synthesis, and NMR Structure of Linear and Cyclic Oligomers Containing Novel Furanoid Sugar Amino Acids
  作者：Sibylle A. W. Gruner、Vincent Truffault、Georg Voll、Elsa Locardi、Matthias Stöckle、Horst Kessler

  DOI：10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4365::aid-chem4365>3.0.co;2-u

  日期：2002.10.4

  Sugar Amino Acids (SAAs) are sugar moieties containing at least one amino and one carboxyl group. The straightforward synthesis of two furanoid SAAs, 3-amino-3-deoxy-1,2-isopropylidene-alpha-D-ribofuranoic acid (f-SAA1) and 3-amino-3-deoxy-1,2-isopropylidene-alpha-D-allofuranoic acid (f-SAA2) starting from diacetone glucose, is described. These SAAs were used as structural templates aiming at new structures

  糖氨基酸（SAA）是含有至少一个氨基和一个羧基的糖部分。两种呋喃类SAA的简单合成方法，即3-氨基-3-脱氧-1,2-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃甲酸（f-SAA1）和3-氨基-3-脱氧-1,2-异亚丙基-α-描述了从双丙酮葡萄糖开始的D-铝呋喃甲酸（f-SAA2）。这些SAA用作结构模板，旨在用于拟肽药物设计的新结构。f-SAA1与β-氨基酸类似，而f-SAA2与g-氨基酸类似。因此，为了合成f-SAA1的混合，线性和环状低聚物，选择β-高-甘氨酸（β-hGly，也称为β-丙氨酸）作为氨基酸对应物，而选择f-SAA2的低聚物选择了γ-氨基丁酸（GABA）。Fmoc- [f-SAA1-β-hGly]（3）-OH（3）和环[f-SAA1-β-hGly]（3）（5）类似于线性和环状β肽，具有非常不同的取代方式，与迄今文献中已知的β肽相比，Fmoc- [f-SAA2-GABA]（3）-OH（4）与
• Preparation of oseltamivir phosphate (Tamiflu) and intermediates starting from D-glucose or D-xylose
  申请人：Radatus Bruno Konrad

  公开号：US20080009639A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Novel processes for the preparation of the anti-viral agent, Oseltamivir Phosphate and novel intermediates prepared in such processes. The novel processes use as starting materials D-glucose or D-xylose in the preparation of Oseltamivir Phosphate.

  用于制备抗病毒药物奥司他韦磷酸盐以及在这些过程中制备的新型中间体的新型工艺。这些新型工艺使用D-葡萄糖或D-木糖作为制备奥司他韦磷酸盐的起始原料。
• Orthogonally Protected Furanoid Sugar Diamino Acids for Solid-Phase Synthesis of Oligosaccharide Mimetics
  作者：Franklin John、Valentin Wittmann

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01049

  日期：2015.8.7

  and branched amide-linked oligosaccharide mimetics. Such oligomers carry free amino groups, which are positively charged at neutral pH, in a spatially defined way and, thus, represent a potential class of aminoglycoside mimetics. We report here the first examples of orthogonally protected furanoid SDAs and their use in solid-phase synthesis. Starting from d-glucose, we developed a divergent synthetic

  糖二氨基酸（SDA）与广泛使用的糖氨基酸的不同之处在于存在与碳水化合物核心相连的第二个氨基，它们具有氨基酸和碳水化合物的结构特征。它们可用于制备线性和支链酰胺连接的寡糖模拟物。这样的低聚物带有自由氨基，其在空间中限定的方式在中性pH下带正电荷，因此代表了潜在的一类氨基糖苷类似物。我们在这里报告了正交保护的呋喃类化合物SDA的第一个例子，以及它们在固相合成中的用途。从d-葡萄糖开始，我们开发了一条不同的合成路线，以合成3,5-diamino-3,5-dideoxy- d的三种衍生物-核呋喃糖。这些结构单元与遵循9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）策略的固相肽合成兼容，我们通过SDA四聚体的合成证明了这一点。
• Modular Furanoside Phosphite-Phosphoroamidites, a Readily Available Ligand Library for Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions. Origin of Enantioselectivity
  作者：Eva Raluy、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.200900073

  日期：2009.7

  A library of furanoside phosphite‐phosphoroamidite ligands has been synthesized and screened in the palladium‐catalyzed allylic substitution reactions of several substrate types. These series of ligands can be prepared efficiently from easily accessible D‐xylose and D‐glucose. Their modular nature enables the position of the phosphoroamidite group, configuration of C‐3 of the furanoside backbone and

  已合成了呋喃糖苷亚磷酸酯-亚磷酰胺配体库，并在几种底物类型的钯催化的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以从容易获得的D-木糖和D-葡萄糖中高效制备。它们的模块性质使磷酰胺基团的位置，呋喃糖苷主链的C-3构型以及联芳基亚磷酸酯/亚磷酰胺基部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体成分，可以实现较高的区域选择性和对映选择性（ee最高可达98％），并且在各种单取代和双取代的受阻和不受阻线性和环状底物中均获得了良好的活性。对钯-π-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。他们还表明，亲核攻击主要发生在反式位为磷亚酰胺部分的烯丙基末端碳原子上。
• The synthesis of highly potent, selective, and water-soluble agonists at the human adenosine A3 receptor
  作者：Michael P. DeNinno、Hiroko Masamune、Lois K. Chenard、Kenneth J. DiRico、Cynthia Eller、John B. Etienne、Jeanene E. Tickner、Scott P. Kennedy、Delvin R. Knight、Jimmy Kong、Joseph J. Oleynek、W. Ross Tracey、Roger J. Hill

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.088

  日期：2006.5

  Using a combination of parallel and directed synthesis, the discovery of a highly potent and selective series of adenosine A3 agonists was achieved. High aqueous solubility, required for the intended parenteral route of administration, was achieved by the presence of one or two basic amine functional groups.

  使用平行和定向合成的组合，发现了高效和选择性系列的腺苷A3激动剂。预期的肠胃外给药途径所需的高水溶性是通过存在一个或两个碱性胺官能团实现的。