3-azido-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuran-5-ene | 107690-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuran-5-ene
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-azido-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 107690-57-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.221
• InChiKey: UYXJWIQEAJEUAF-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuran-5-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3,6-acetylepimino-3,5,6-trideoxy-β-D-xylo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, Mukund K.; Patil, Vijay J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1282 - 1283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到3-azido-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuran-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, M. K.; Patil, V. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1017 - 1020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of natural cis-3-hydroxy-l-proline from d-glucose
  作者：Navnath B. Kalamkar、Vijay M. Kasture、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.086

  日期：2010.12

  Synthesis of cis-3-hydroxy-l-proline from d-glucose is reported. The methodology involves conversion of d-glucose into N-benzyloxycarbonyl-γ-alkenyl amine which on 5-endo-trig-aminomercuration gave the pyrrolidine ring skeleton with sugar appendage in 25% yield. Alternatively, N-benzyloxycarbonyl-γ-alkenyl amine on hydroboration–oxidation, mesylation and intramolecular SN2 cyclisation afforded pyrrolidine

  据报道由d-葡萄糖合成顺-3-羟基-1-脯氨酸。该方法包括将d-葡萄糖转化为N-苄氧基羰基-γ-链烯基胺，其在5-内-trig-氨基汞化作用下以25％的收率得到带有糖附属物的吡咯烷环骨架。另外，通过硼氢化-氧化，甲磺酰化和分子内S N 2环化作用的N-苄氧基羰基-γ-链烯基胺可以高收率得到吡咯烷环化合物。水解1,2-丙酮化物官能团，NaIO 4裂解，然后将醛氧化成酸，然后进行氢解，得到顺式-3-羟基-1-脯氨酸来自d-葡萄糖的总产率为29％。
• An Efficient Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>- and <scp>d</scp>-<i>t</i><i>hreo</i>-Sphingosine from <scp>d</scp>-Glucose:  Olefin Cross-Metathesis Approach
  作者：Vinod D. Chaudhari、K. S. Ajish Kumar、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/ol052320z

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] The D-erythro- and D-threo-sphingosine were synthesized via E-selective olefin cross-metathesis using a D-glucose-derived building block and long-chain terminal alkene.

  [反应：见正文]使用D-葡萄糖衍生的结构单元和长链末端烯烃，通过E-选择性烯烃交叉复分解合成D-赤型和D-苏式-鞘氨醇。
• Gurjar, Mukund K.; Patil, Vijay J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1282 - 1283
  作者：Gurjar, Mukund K.、Patil, Vijay J.

  DOI：——

  日期：——
• Gurjar, M. K.; Patil, V. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1017 - 1020
  作者：Gurjar, M. K.、Patil, V. J.

  DOI：——

  日期：——