benzyl N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]carbamate | 37073-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]carbamate
• CAS: 37073-89-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: KFOAWHBZUSXXTL-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]carbamate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (1S,3R,7R,8S,11R)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-11-<(methylsulfonyl)oxy>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成受保护的4-氨基和4-叠氮基-3-羟基-1-脯氨酸

  摘要：

  摘要 由d-葡萄糖合成了差异保护的4-叠氮基或4-氨基-3-羟基-1-脯氨酸，总收率良好（21–31％）。合成策略涉及将d-葡萄糖转化为3-[（苄氧基羰基）氨基] -3-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α- d-葡萄糖呋喃糖，然后将其进行5-和6-羟基的甲磺酰化。基团和随后的分子内小号ñ 2位移6- Ó -mesyl由3-（苄氧羰基）基团的氨基，得到吡咯烷环。所得中间体经历了5- O的分子间S N 2置换-与叠氮化钠形成甲磺酰基，水解1,2-丙酮化物，用高碘酸钠处理，并进行Pinnick氧化，得到所需化合物。 由d-葡萄糖合成了差异保护的4-叠氮基或4-氨基-3-羟基-1-脯氨酸，总收率良好（21–31％）。合成策略涉及将d-葡萄糖转化为3-[（苄氧基羰基）氨基] -3-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α- d-葡萄糖呋喃糖，然后将其进行5-和6-羟基的甲磺酰化。基团和随后的分子内小号ñ 2位移6-

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316612
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 磺酰氯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 benzyl N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for the stereoselective synthesis of l-1-deoxyallonojirimycin and d-1-deoxygulonojirimycin

  摘要：

  A general strategy for the synthesis of deoxyazasugars from D-glucose is described. Ring-closing metathesis and stereoselective dihydroxylation reactions were used as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.110

文献信息

• Expression, Purification, and Characterization of TylM1, an <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyltransferase Involved in the Biosynthesis of Mycaminose
  作者：Huawei Chen、Zhihong Guo、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja9815881

  日期：1998.9.1
• A general strategy for the stereoselective synthesis of l-1-deoxyallonojirimycin and d-1-deoxygulonojirimycin
  作者：Subhash Ghosh、J. Shashidhar、Samit Kumar Dutta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.110

  日期：2006.8

  A general strategy for the synthesis of deoxyazasugars from D-glucose is described. Ring-closing metathesis and stereoselective dihydroxylation reactions were used as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Protected 4-Amino- and 4-Azido-3-hydroxy-l-prolines from d-Glucose
  作者：Dilip Dhavale、Vijay Kasture、Navnath Kalamkar

  DOI：10.1055/s-0032-1316612

  日期：2012.9

  displacement of the 6-O-mesyl group by the 3-(benzyloxycarbonyl)amino group to give a pyrrolidine ring. The resulting intermediate underwent intermolecular SN2 displacement of the 5-O-mesyl group with sodium azide, hydrolysis of 1,2-acetonide group, treatment with sodium periodate, and Pinnick oxidation to give the required compounds. Differentially protected 4-azido- or 4-amino-3-hydroxy-l-prolines were synthesized

  摘要 由d-葡萄糖合成了差异保护的4-叠氮基或4-氨基-3-羟基-1-脯氨酸，总收率良好（21–31％）。合成策略涉及将d-葡萄糖转化为3-[（苄氧基羰基）氨基] -3-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α- d-葡萄糖呋喃糖，然后将其进行5-和6-羟基的甲磺酰化。基团和随后的分子内小号ñ 2位移6- Ó -mesyl由3-（苄氧羰基）基团的氨基，得到吡咯烷环。所得中间体经历了5- O的分子间S N 2置换-与叠氮化钠形成甲磺酰基，水解1,2-丙酮化物，用高碘酸钠处理，并进行Pinnick氧化，得到所需化合物。 由d-葡萄糖合成了差异保护的4-叠氮基或4-氨基-3-羟基-1-脯氨酸，总收率良好（21–31％）。合成策略涉及将d-葡萄糖转化为3-[（苄氧基羰基）氨基] -3-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α- d-葡萄糖呋喃糖，然后将其进行5-和6-羟基的甲磺酰化。基团和随后的分子内小号ñ 2位移6-