3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 28072-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6S,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 28072-60-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 215.209
• InChiKey: FHISEYHHNZGAOG-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、330.95 kPa 条件下， 反应 70.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Electronic Analogs of the Sialyl Cation:  N-Functionalized 4-Acetamido-2,4-dihydroxypiperidines. Inhibition of Bacterial Sialidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9708497
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-Azidoazetidines as the first scaffolds for β-amino azetidine carboxylic acid peptidomimetics: azetidine iminosugars containing an acetamido group do not inhibit β- N -acetylhexosaminidases

  摘要：

  Stable amides and oligopeptides derived from methyl trans,trans-3-azido-4-hydroxymethyl-L-azetidine carboxylate, prepared in 19% yield from diacetone allose, is the first example of a beta-amino-azetidine carboxylic acid incorporated into peptidomimetics and provides a scaffold for investigating secondary structure induced by a novel beta-amino acid. A number of azetidine iminosugars containing a NHAc substituent were prepared but none of them were beta-N-acetylhexosaminidase inhibitors. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.08.001

文献信息

• Intramolecular Metal-Free C(sp³)-H Activation Enables a Selective Mono <i>O</i>-Debenzylation of Fully Protected Aminosugars
  作者：Andrés G. Santana、Antonio J. Herrera、Concepción C. González

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01977

  日期：2021.12.3

  Carbamate-bearing benzylated aminosugars undergo an I2/I(III)-promoted intramolecular hydrogen atom transfer (IHAT) followed by a nucleophilic attack to provide polycyclic structures. Thus, suitably positioned benzyl ethers are surgically oxidized into the corresponding mixed N/O-benzylidene acetals, which can be conveniently deprotected under mild acidic conditions to grant access to selectively O-deprotected

  带有氨基甲酸酯的苄基化氨基糖经历 I 2 /I(III) 促进的分子内氢原子转移 (IHAT)，然后进行亲核攻击以提供多环结构。因此，适当定位的苄基醚通过外科手术氧化成相应的混合N / O-亚苄基缩醛，可以在温和的酸性条件下方便地对其进行脱保护，从而获得选择性的O-脱保护氨基糖，以便进一步衍生化。该策略的范围已通过一系列呋喃和吡喃支架得到证实。包括 Hammett LFER 和 KIE 分析在内的初步机理研究支持以亲核环化作为速率决定步骤的反应途径。
• Modular Furanoside Phosphite-Phosphoroamidites, a Readily Available Ligand Library for Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions. Origin of Enantioselectivity
  作者：Eva Raluy、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.200900073

  日期：2009.7

  A library of furanoside phosphite‐phosphoroamidite ligands has been synthesized and screened in the palladium‐catalyzed allylic substitution reactions of several substrate types. These series of ligands can be prepared efficiently from easily accessible D‐xylose and D‐glucose. Their modular nature enables the position of the phosphoroamidite group, configuration of C‐3 of the furanoside backbone and

  已合成了呋喃糖苷亚磷酸酯-亚磷酰胺配体库，并在几种底物类型的钯催化的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以从容易获得的D-木糖和D-葡萄糖中高效制备。它们的模块性质使磷酰胺基团的位置，呋喃糖苷主链的C-3构型以及联芳基亚磷酸酯/亚磷酰胺基部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体成分，可以实现较高的区域选择性和对映选择性（ee最高可达98％），并且在各种单取代和双取代的受阻和不受阻线性和环状底物中均获得了良好的活性。对钯-π-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。他们还表明，亲核攻击主要发生在反式位为磷亚酰胺部分的烯丙基末端碳原子上。
• A Visualizable Chain-Terminating Inhibitor of Glycosaminoglycan Biosynthesis in Developing Zebrafish
  作者：Brendan J. Beahm、Karen W. Dehnert、Nicolas L. Derr、Joachim Kuhn、Johann K. Eberhart、Dorothe Spillmann、Sharon L. Amacher、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201310569

  日期：2014.3.24

  CS biosynthesis and caused developmental abnormalities reminiscent of GAG biosynthesis and laminin mutants. The azide substituent of protein‐bound 4‐XylAz allowed for rapid visualization of the organismal sites of chain termination in vivo through bioorthogonal reaction with fluorescent cyclooctyne probes. UDP‐4‐XylAz therefore complements genetic tools for studies of GAG function in zebrafish embryogenesis

  硫酸乙酰肝素 (HS) 和硫酸软骨素 (CS) 糖胺聚糖 (GAG) 是与蛋白多糖相关的多糖，在动物中具有重要功能。它们已通过生物合成酶的基因操作进行了广泛的研究，但用于探测 GAG 功能的化学工具是有限的。HS 和 CS 拥有一个保守的木糖残基，它将多糖链连接到蛋白质骨架上。在这里，我们报告说，在斑马鱼胚胎中，通过给予 UDP-4-azido-4-deoxyxylose，肽近端木糖残基可以被链终止 4-azido-4-deoxyxylose (4-XylAz) 残基代谢取代。 UDP-4-XylAz)。UDP-4-XylAz 破坏了 HS 和 CS 的生物合成，并导致发育异常，让人想起 GAG 生物合成和层粘连蛋白突变体。蛋白质结合的 4-XylAz 的叠氮化物取代基允许通过与荧光环辛炔探针的生物正交反应快速观察体内链终止的有机体位点。因此，UDP-4-XylAz 补充了用于研究斑马鱼胚胎发生中
• Synthesis of benzimidazole nucleosides and their anticancer activity
  作者：Vaishali S. Shinde、Pravin P. Lawande、Vyankat A. Sontakke、Ayesha Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108178

  日期：2020.12

  An efficient route for the synthesis of benzimidazole nucleosides 1-8 from readily available d-glucose via 3,5-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-ribofuranose and 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose intermediates has been adopted. Ribofuranosyl nucleosides 1-4 with different benzimidazole bases, and 3'-deoxy-3'-azido-ribofuranosyl nucleosides 5-8, as another series, were obtained

  通过 3,5-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-ribofuranose 和 3-azido-3-deoxy-1,2 从容易获得的 d-葡萄糖合成苯并咪唑核苷 1-8 的有效途径-O-异亚丙基-α-d-呋喃木糖中间体已被采用。获得了具有不同苯并咪唑碱基的呋喃核糖核苷1-4和作为另一系列的3'-脱氧-3'-叠氮基-呋喃核苷核苷5-8。使用 MDA-MB-231 细胞系评估所有这些新合成的类似物的抗癌活性。在不同取代的衍生物中，3'-叠氮化物取代的核苷 (5-8) 比呋喃核糖基类似物 1-4 更有效。在核碱基的 2 位具有蒽基的 C-3'-叠氮基类似物 8 显示出与标准依托泊苷几乎相似的效力。
• Free-Radical Cyclizations onto Differently Substituted 1,2,3-Triazoles Installed in Sugar Templates
  作者：José Marco-Contelles、Mercedes Rodríguez-Fernández

  DOI：10.1021/jo001550i

  日期：2001.6.1

  The synthesis and manipulation of differently substituted 1,2,3-triazoles (7-11 and 12-16) installed in sugar templates gave compounds 29-34 and 44-50, after reaction with tributyltin hydride or tris(trimethylsilyl)silane. Following standard procedures compound 44 was transformed into piperidinose derivative 54. These compounds are chiral, useful building blocks for the synthesis of glycosidase inhibitors

  在与氢化三丁基锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷反应后，安装在糖模板中的不同取代的1,2,3-三唑（7-11和12-16）的合成和操作得到化合物29-34和44-50。按照标准方法，将化合物44转化为哌啶子糖衍生物54。这些化合物是手性的，有用的结构单元，用于合成稠合吡咯哌啶糖类型的糖苷酶抑制剂。