(1S,3R,4R,7S)-3-(guanin-9-yl)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-2,5-dioxabicyclo-[2.2.1]heptane | 207131-16-6

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (1S,3R,4R,7S)-3-(guanin-9-yl)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-2,5-dioxabicyclo-[2.2.1]heptane
• 英文别名: 2'-O,4'-C-Methyleneguanosine；2-amino-9-[(1S,3R,4R,7S)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 207131-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₅
• 分子量: 295.255
• InChiKey: OZVMOEUWPMYRQU-JUQFDLSGSA-N

物化性质

• 密度：
  2.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,7S)-3-(guanin-9-yl)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-2,5-dioxabicyclo-[2.2.1]heptane 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三甲氧基磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ((1R,3R,4R,7S)-3-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl hydrogen (1H-imidazol-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  TRINUCLEOTIDE CAP ANALOGS, PREPARATION AND USES THEREOF

  摘要：

  该规范通常涉及三核苷酸RNA帽类似物，其使用方法以及包含相同的试剂盒。具体来说，本文提供的三核苷酸帽类似物可方便地检测和/或分离体外带帽RNA转录本，并在体内翻译带帽mRNA。

  公开号：

  US20220002716A1
• 作为产物：
  描述：

  D-glucose 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 磷酸 、 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -5.0~100.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 38.33h， 生成 (1S,3R,4R,7S)-3-(guanin-9-yl)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-2,5-dioxabicyclo-[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR MAKING ALLOFURANOSE FROM GLUCOFURANOSE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ALLOFURANOSE À PARTIR DE GLUCOFURANOSE

  摘要：

  本发明涉及从描述和权利要求中定义的葡糖呋喃糖中制备阿洛呋喃糖。阿洛呋喃糖是合成寡核苷酸时的中间体，可用作药物。

  公开号：

  WO2019224172A1

文献信息

• LNA guanine and 2,6-diaminopurine. Synthesis, characterization and hybridization properties of LNA 2,6-diaminopurine containing oligonucleotides
  作者：Christoph Rosenbohm、Daniel Sejer Pedersen、Miriam Frieden、Flemming R. Jensen、Susan Arent、Sine Larsen、Troels Koch

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.008

  日期：2004.5

  LNA guanine and 2,6-diaminopurine (D) phosphoramidites have been synthesized as building blocks for antisense oligonucleotides (ON). The effects of incorporating LNA D into ON were investigated. As expected, LNA D containing ON showed increased affinity towards complementary DNA (Delta Tm +1.6 to +3.0 degrees C) and RNA (Delta Tm +2.6 to +4.6 degrees C) ON. To evaluate if LNA D containing ON have an

  LNA鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤（D）亚磷酰胺已合成为反义寡核苷酸（ON）的构件。研究了将LNA D掺入ON的效果。不出所料，含有ON的LNA D对互补DNA（ΔTm +1.6至+3.0摄氏度）和RNA（ΔTm +2.6至+4.6摄氏度）ON表现出更高的亲和力。为了评估含有ON的LNA D与含有ON的互补LNA A相比是否具有增强的错配敏感性，进行了针对单个错配DNA和RNA ON的热变性实验。在完全LNA修饰的ON中，用LNA D取代一个LNA A残基，导致对DNA ON的错配敏感性更高（Delta Delta Tm -4至> -17摄氏度）。观察到朝向单个错配的RNA ON的相同趋势（Delta Delta Tm Da = -8.7摄氏度，Dg = -4。
• Synthesis of [2.2.1]bicyclo nucleosides
  申请人：Exiqon A/S

  公开号：US20030092905A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A synthesis of [2.2.1]bicyclo nucleosides which is shorter and provides higher overall yields proceeds via the key intermediate of the general formula III, wherein R 4 and R 5 are, for instance, sulfonates and R 7 is, for instance, a halogen or an acetate. From compounds of the general formula II, such as 3-O-aryl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-&agr;-D-ribofuranose, intermediates of the general formula III are suitable for coupling with silylated nucleobases. Upon one-pot base-induced ring-closure and desulfonation of the formed [2.2.1]bicyclo nucleoside, a short route to each the LNA (Locked Nucleic Acid) derivatives of adenosine, cytosine, uridine, thymidine and guanidine is demonstrated. The use of the 5′-sulfonated ring-closed intermediate also allows for synthesis of 5′-amino- and thio-LNAs. 1

  通过通式III的关键中间体进行合成[2.2.1]双环核苷，该方法较短且提供更高的总收率，其中R4和R5例如为磺酸盐，R7例如为卤素或醋酸盐。从通式II的化合物，例如3-O-芳基-4-C-羟甲基-1,2-O-异丙基亚-D-核糖，通式III的中间体适用于与硅化核苷碱进行偶联。通过一锅法碱催化环闭合和去磺酸化形成的[2.2.1]双环核苷，演示了腺嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶和鸟嘌呤的LNA（锁定核酸）衍生物的短路线。使用5'-磺酸化环闭合中间体还允许合成5'-氨基和硫代-LNA。
• An improved protection-free one-pot chemical synthesis of purine locked nucleic acid nucleoside-5′-triphosphates
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Annamalai Senthilvelan、Anilkumar R. Kore

  DOI：10.1080/15257770.2021.1994992

  日期：2022.1.2

  for the gram-scale chemical synthesis of purine locked nucleic acid (LNA) nucleotides such as LNA-guanosine-5′-triphosphate (LNA-GTP) and LNA-adenosine-5′-triphosphate (LNA-ATP) starting from the corresponding nucleoside is described. The overall reaction utilizes an improved “one-pot, three-step” Ludwig synthetic strategy that involves the monophosphorylation of LNA nucleoside, followed by the reaction

  摘要 一种简单、可靠、直接且有效的嘌呤锁核酸 (LNA) 核苷酸（例如 LNA-鸟苷-5'-三磷酸 (LNA-GTP) 和 LNA-腺苷-5'-三磷酸）的克级化学合成方法描述了从相应的核苷开始的 (LNA-ATP)。整个反应采用改进的“一锅三步”路德维希合成策略，包括 LNA 核苷的单磷酸化，然后与焦磷酸三丁基铵反应，随后用水水解生成的环状中间体，以提供相应的嘌呤 LNA 核苷酸产率高，纯度高（>99.5%）。
• 一种锁核苷帽类似物和应用
  申请人：江苏申基生物科技有限公司

  公开号：CN116478226A

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种锁核苷帽类似物，其在第一糖环和/或第二糖环上含桥环或取代桥环结构，且桥环本身具备至少一个O的同时，取代桥环是含至少一个O的桥环上有OH、NH2、烷基、O‑烷基、烷基‑O‑烷基、N‑烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、卤素等取代基。所述锁核苷帽类似物能在保证甚至进一步提升加帽类似物的加帽效率的同时，提升加帽后mRNA的翻译效率，且降低了肝毒性。
• ENA NUCLEIC ACID DRUGS MODIFYING SPLICING IN mRNA PRECURSOR
  申请人：Matsuo, Masafumi

  公开号：EP1568769A1

  公开（公告）日：2005-08-31

  Oligonucleotides having a nucleotide sequence complementary to nucleotide numbers such as 2571-2607, 2578-2592, 2571-2592, 2573-2592, 2578-2596, 2578-2601 or 2575-2592 of the dystrophin cDNA (Gene Bank accession No. NM_004006.1) and therapeutic agents for muscular dystrophy comprising such oligonucleotides.

  具有与肌营养不良蛋白 cDNA（基因库登录号 NM_004006.1）的核苷酸编号如 2571-2607、2578-2592、2571-2592、2573-2592、2578-2596、2578-2601 或 2575-2592 互补的核苷酸序列的寡核苷酸，以及包含此类寡核苷酸的肌营养不良症治疗剂。