(S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazole | 75866-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (S)-4-benzyl-2-oxazoline；(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 75866-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: RWGLROKEYRSHME-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  249.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazole 在 selenium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-(-)-4-Benzyloxazolidine-2-selone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Chiral Oxazolidine-2-selones: A General One-Step Procedure from Readily Available Oxazolines

  摘要：

  The synthesis of a wide variety of chiral oxazolidine-2-selones from readily available 2-oxazolines has been accomplished in one step with yields ranging from 82 to 98%. A mechanistic investigation of the formation of these selones has indicated the presence of intermediate anions which have been characterized by C-13 and Se-77 NMR spectroscopy. X-ray crystallographic data suggest the chiral selones exists as dimeric pairs or networks linked by unusual selenium hydrogen bonds. These chiral reagents exhibit extraordinary Se-77 chemical shift sensitivity and are useful fdr the detection and quantitation of chirality at remotely disposed chiral centers.

  DOI：

  10.1021/jo00096a048
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-formyl-2(S)-benzylaziridine 在 四丁基碘化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Bates, Gordon S.; Varelas, Michael A., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2562 - 2566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Aerobic Wacker Oxidation of Styrenes Using Palladium Bis(isonitrile) Catalysts
  作者：Anu Naik、Liu Meina、Manfred Zabel、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.200901560

  日期：2010.2.1

  The palladium‐catalyzed aerobic oxidation of alkenes and especially styrenes (Wacker oxidation) by using chiral pseudo C2‐symmetrical bis(isonitrile) ligands in the absence of further cocatalysts gives rise to methyl ketones in a highly chemoselective manner. The palladium bis(isonitrile) catalyst was characterized by NMR spectroscopy and X‐ray structure analysis, revealing a dissymmetric coordination

  在没有其他助催化剂的情况下，通过使用手性伪C 2对称双（丁腈）配体，钯催化的烯烃，特别是苯乙烯的需氧氧化（Wacker氧化）产生了高度化学选择性的甲基酮。通过NMR光谱和X射线结构分析对钯双（丁腈）催化剂进行了表征，揭示了两个异腈部分对钯的不对称配位。
• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• Synthesis and catalytic properties of diverse chiral polyamines
  作者：Mindy Levine、Craig S. Kenesky、Shengping Zheng、Jordan Quinn、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.108

  日期：2008.9

  was also explored.Text: Chiral polyamines have been utilized for a variety of applications. First, polyamines are polycationic at neutral pH; as such, they interact strongly with both DNA and RNA.1 They can therefore be utilized as effective nonviral gene delivery agents.2 Second, chiral polyamines are efficient catalysts for various organic transformations.3 Polyamines have also been used to solubilize

  手性多胺可用于各种潜在应用，从不对称催化到 DNA 和 RNA 的非病毒基因传递系统。它们还可用于溶解碳纳米管。因此，需要直接合成手性多胺的方法。我们在此提出了两种用于获得手性多胺的合成策略。还探索了这些手性胺催化两种具有高度手性诱导的有机反应的潜力。文本：手性多胺已用于多种应用。首先，多胺在中性 pH 值下是聚阳离子的；因此，它们与 DNA 和 RNA 有很强的相互作用。1 因此它们可以用作有效的非病毒基因传递剂。2 其次，手性多胺是各种有机转化的有效催化剂。3 多胺也已用于溶解碳纳米管。4 最后，手性多胺是许多过渡金属的极好配体。5 由于其应用众多，因此对其制备的高产合成策略有很大的需求。我们在此提出了获得手性多胺的两种合成策略，以及这些手性胺催化两种有机反应的潜力。
• 一种手性含胺甲基吡啶噁唑啉的化合物及其 制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105384731B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种手性含胺甲基吡啶噁唑啉的化合物及其制备方法，化合物是高光学纯的，当前手性、不饱和、有机化合物被使用，高度过量的光学异构体可以被引入至在有机化合物的合成中，并可得到高的化学转化率。另外，该类胺甲基吡啶噁唑啉的化合物也可以用于其它非对称加成或环化反应。本发明还提供本发明的胺甲基吡啶噁唑啉化合物的用途，该类化合物与过渡金属的原位络合生成催化剂通过在前手性有机化合物的碳碳双键上进行硼氢化的非对称加成用于制备手性有机化合物，ee值可以达到>90％。
• Highly Efficient and Versatile Pd-Catalyzed Direct Alkynylation of Both Azoles and Azolines
  作者：Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol100488v

  日期：2010.4.16

  A highly efficient and versatile Pd-catalyzed direct alkynylation reaction of heterocycles with 1-bromoalkynes was developed. The substrate scope of the reaction was very broad to include not only azoles but also azolines for the first time, thus offering an important advance in the direct functionalization of heterocycles.

  开发了一种高效且通用的Pd催化杂环与1-溴代炔烃的直接炔基化反应。反应的底物范围非常广泛，首次不仅包括唑类，而且还包括偶氮类，因此在杂环的直接官能化方面提供了重要的进展。