(2S)-1-N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-3-phenylpropane-1,2-diamine | 790627-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-3-phenylpropane-1,2-diamine
• CAS: 790627-88-2
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃
• 分子量: 283.417
• InChiKey: MLIAAWONWZGZAT-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-3-phenylpropane-1,2-diamine 、 ((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.18 g的产率得到bis-N-[(S)-2-(thiazol-5-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450 3A（CYP3A）抑制剂的合成及药物动力学评估

  摘要：

  HIV蛋白酶抑制剂利托那韦（RTV）还是代谢酶细胞色素P450 3A（CYP3A）的有效抑制剂，在临床上可用于HIV治疗，因为它具有增强人类血浆中其他HIV蛋白酶抑制剂（PIs）水平的能力。围绕RTV的结构要素设计了一系列新的CYP3A抑制剂，这些抑制剂被认为对CYP3A抑制很重要，其一般设计特征是将模仿RTV P2-P3片段的基团连接到可溶性核心上。已发现几种类似物可强烈增强洛匹那韦（LPV）的血浆水平，其中包括8种。，与同型号的RTV相比，它具有优势。有趣的是，观察到CYP3A的体外抑制与LPV升高呈负相关。本研究中描述的化合物可能对增强被CYP3A代谢的药物的药代动力学有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.118
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 Lindlar's catalyst N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 (2S)-1-N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-3-phenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过手性二胺合成C 2对称的（S，S）-1,4-二苄基-DTPA和1,4-内消旋-二苄基-DTPA

  摘要：

  描述了产生C 2对称（S，S）-1，4-二苄基-DTPA和1，4-间-二苄基-DTPA的新途径。该方法利用了容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00896-4

文献信息

• Chiral bicyclic guanidines: a concise and efficient aziridine-based synthesis
  作者：Weiping Ye、Dasheng Leow、Serena Li Min Goh、Chin-Tong Tan、Chee-Hoe Chian、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.133

  日期：2006.2

  series of chiral bicyclic guanidines, either symmetrical or non-symmetrical, was synthesized using a concise and efficient aziridine-based synthetic methodology. Starting from commercial amino alcohols, five synthetic steps were performed, with only three requiring chromatographic purification, giving the desired guanidines in 43–71% overall yield. Preliminary studies using these guanidines showed moderate

  使用简洁有效的基于氮丙啶的合成方法合成了一系列对称或不对称的手性双环胍。从商业氨基醇开始，进行了五个合成步骤，仅三个步骤需要进行色谱纯化，以43-71％的总收率得到所需的胍。使用这些胍的初步研究表明，对几种迈克尔反应具有中等对映选择性。
• Synthesis of C2-symmetric (S,S)-1,4-dibenzyl-DTPA and 1,4-meso-dibenzyl-DTPA via chiral diamines
  作者：Hironao Sajiki、Karen Y. Ong

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00896-4

  日期：1996.11

  Novel routes to C2-symmetric (S,S)-1,4-dibenzyl-DTPA and 1,4-meso-dibenzyl-DTPA are described. The methodology utilizes readily available starting materials.

  描述了产生C 2对称（S，S）-1，4-二苄基-DTPA和1，4-间-二苄基-DTPA的新途径。该方法利用了容易获得的起始原料。
• Synthesis and evaluation of inhibitors of cytochrome P450 3A (CYP3A) for pharmacokinetic enhancement of drugs
  作者：Charles A. Flentge、John T. Randolph、Peggy P. Huang、Larry L. Klein、Kennan C. Marsh、John E. Harlan、Dale J. Kempf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.118

  日期：2009.9

  The HIV protease inhibitor ritonavir (RTV) is also a potent inhibitor of the metabolizing enzyme cytochrome P450 3A (CYP3A) and is clinically useful in HIV therapy in its ability to enhance human plasma levels of other HIV protease inhibitors (PIs). A novel series of CYP3A inhibitors was designed around the structural elements of RTV believed to be important to CYP3A inhibition, with general design

  HIV蛋白酶抑制剂利托那韦（RTV）还是代谢酶细胞色素P450 3A（CYP3A）的有效抑制剂，在临床上可用于HIV治疗，因为它具有增强人类血浆中其他HIV蛋白酶抑制剂（PIs）水平的能力。围绕RTV的结构要素设计了一系列新的CYP3A抑制剂，这些抑制剂被认为对CYP3A抑制很重要，其一般设计特征是将模仿RTV P2-P3片段的基团连接到可溶性核心上。已发现几种类似物可强烈增强洛匹那韦（LPV）的血浆水平，其中包括8种。，与同型号的RTV相比，它具有优势。有趣的是，观察到CYP3A的体外抑制与LPV升高呈负相关。本研究中描述的化合物可能对增强被CYP3A代谢的药物的药代动力学有用。