(S)-1-cyano-2-amino-3-phenylpropane | 156358-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-cyano-2-amino-3-phenylpropane
• 英文别名: (3S)-3-amino-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 156358-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: BCTRRDROKLGMEX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyano-2-amino-3-phenylpropane 在 sodium azide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-(3-fluorophenyl)-N-(1-phenyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  强效四唑游离脂肪酸受体 2 拮抗剂的发现

  摘要：

  游离脂肪酸受体 2 (FFA2)，也称为 GPR43，介导短链脂肪酸的作用，作为治疗各种代谢和炎症疾病的潜在靶点而引起人们的兴趣。在此，我们报告了已建立的 FFA2 拮抗剂 CATPB 的羧酸基团的生物等排取代结果以及围绕这些化合物的 SAR 研究，从而发现了第一个高效 FFA2 拮抗剂，其中优选化合物 TUG-2304 ( 16l )在 cAMP 和 GTPγS 测定中IC 50值为 3-4 nM，具有良好的理化和药代动力学特性，并且能够完全抑制丙酸诱导的中性粒细胞迁移和呼吸爆发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01935
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-alpha-(碘甲基)苯乙胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-cyano-2-amino-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  的对映体纯合成Ñ -and Ç -保护的均聚-β氨基酸由α氨基酸的直接同系¶

  摘要：

  对映纯的N和/或C保护的均-β-氨基酸可通过减少羧基官能团和转化所得的N-保护的，容易地且由具有相同侧链的N-保护的α-氨基酸以高收率制备。将β-氨基醇转化为相应的β-氨基碘化物，然后转化为β-氨基氰化物。这种策略的关键步骤是由对映体纯的合成表示Ñ -保护的β-氨基碘化物2和3被平稳地从母体氨基醇得到的1通过聚合物结合的三芳基膦-I 2 在无水二氯甲烷中的络合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00778-7

文献信息

• Preparation and ring-opening reactions of N-Diphenylphosphinyl aziridines
  作者：Alex A. Cantrill、Helen M.I. Osborn、Joseph Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10430-6

  日期：1998.3

  Monochiral N-Diphenyphosphinyl aziridines () may efficiently be prepared from monochiral 2-aminoalcohols. Such aziridines undergo ring-opening reaction with a variety of nucleophiles in good yield. Dephosphinylation is accomplished under mild conditions.

  单手性N-二苯膦基氮丙啶可以由单手性2-氨基醇有效地制备。这样的氮丙啶与各种亲核试剂以良好的产率进行开环反应。脱膦酰基化是在温和的条件下完成的。
• Positive modulators of nicotinic receptor agonists
  申请人：Gurley David

  公开号：US20050245595A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds according to formula I: wherein R 1 , W, R 2 , R 3 , X, R 4 and R 5 are as described in the specification, enantiomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, especially for treatment of conditions associated with reductions in nicotinic transmission.

  根据以下公式的化合物：其中R1、W、R2、R3、X、R4和R5如规范中所述，其对映体，其药学上可接受的盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗与尼古丁传递减少相关的病症。
• US7064143B1
  申请人：——

  公开号：US7064143B1

  公开（公告）日：2006-06-20
• US7402604B2
  申请人：——

  公开号：US7402604B2

  公开（公告）日：2008-07-22
• Synthesis of Enantiopure N-and C-Protected homo-β-Amino Acids by Direct Homologation of α-Amino Acids ¶
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00778-7

  日期：1995.11

  Enantiopure N-and/or C-protected homo-β-amino acids are prepared readily and in good yields from N-protected α-amino acids with the same side chain, via reduction of the carboxyl function and conversion of the resulting N-protected β-amino alcohol into the corresponding β-amino iodide and then β-amino cyanide. The key step of this strategy is represented by the synthesis of the enantiopure N-protected

  对映纯的N和/或C保护的均-β-氨基酸可通过减少羧基官能团和转化所得的N-保护的，容易地且由具有相同侧链的N-保护的α-氨基酸以高收率制备。将β-氨基醇转化为相应的β-氨基碘化物，然后转化为β-氨基氰化物。这种策略的关键步骤是由对映体纯的合成表示Ñ -保护的β-氨基碘化物2和3被平稳地从母体氨基醇得到的1通过聚合物结合的三芳基膦-I 2 在无水二氯甲烷中的络合物。