(S)-1-氯-3-苯基丙烷-2-胺 | 749167-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-氯-3-苯基丙烷-2-胺
• 英文名称: (S)-1-Chloromethyl-2-phenyl-ethylamine
• 英文别名: (S)-1-chloro-3-phenylpropan-2-amine；(2S)-1-chloro-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 749167-08-6
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• 分子量: 169.654
• InChiKey: NWZWLSYXZPSFGS-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-氯-3-苯基丙烷-2-胺 在 吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of a core fragment of ritonavir and lopinavir

  摘要：

  A novel approach to the synthesis of Boc-core, a key starting material for ritonavir and lopinavir involving an unprecedented diastereoselective nitroaldol reaction on beta-amino aldehyde is disclosed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.087
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-1-氯-3-苯基丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of a core fragment of ritonavir and lopinavir

  摘要：

  A novel approach to the synthesis of Boc-core, a key starting material for ritonavir and lopinavir involving an unprecedented diastereoselective nitroaldol reaction on beta-amino aldehyde is disclosed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.087

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure functionalised amides (EPC-synthesis) from chiral β-aminated organolithium intermediates
  作者：Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76980-2

  日期：1994.7

  n-butyllithium and lithium naphthalenide, respectively, at −78°C leads to the corresponding chiral β-aminated organolithium intermediates 2, which by reaction with different electrophiles [H2O, D2O, Me2S2, (O, ButCHO and PhCHO] yield, after hydrolysis, the corresponding enantiomerically pure compounds 3. In the case of using aldehydes as electrophilic reagents, a mixture of diastereomers are obtained, which

  在-78°C下分别用正丁基锂和萘二甲酸锂连续进行手性氯酰胺1的去质子化反应，生成相应的手性β-胺化有机锂中间体2，该中间体通过与不同的亲电试剂[H 2 O，D 2 O中，Me 2小号2，（O，卜吨CHO和苯甲醛]产率，水解后，相应的对映体纯的化合物3。在使用醛作为亲电子试剂的情况下，获得了非对映异构体的混合物，其易于通过快速色谱法分离，因此对映体纯的1，3-氨基醇衍生物可通过该程序获得。
• EPC-Synthesis of functionalised amides via chiral β-nitrogenated organolithium compounds
  作者：Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00382-5

  日期：1996.10

  The deprotonation of chiral chloroamides or carbamates 1, 4, 7, 10, 13 and 16 with n-butyllithium followed by in situ lithiation with lithium naphthalenide, both at -78 degrees C in THF, leads to the formation of the corresponding chiral dianionic intermediates, which by reaction with different electrophiles [H2O, D2O, Me(2)S(2), (CH2)(5)CO, Bu(t)CHO, PhCHO, CO2, CO(OEt)(2), BrCH(2)CO(2)Et and DCC] at -78 to 20 degrees C affords, after hydrolysis with water, the expected enantiopure compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• 10.17344/acsi.2022.7150
  作者：Alkan, Leman

  DOI：10.17344/acsi.2022.7150

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of a core fragment of ritonavir and lopinavir
  作者：Arnab Roy、Lekkala Amarnath Reddy、Namrata Dwivedi、Jyothirmayi Naram、Rodda Swapna、Golla China Malakondaiah、Mylavarpu Ravikumar、Dinesh Bhalerao、Taduri Bhanu Pratap、Padi Pratap Reddy、Apurba Bhattacharya、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.087

  日期：2011.12

  A novel approach to the synthesis of Boc-core, a key starting material for ritonavir and lopinavir involving an unprecedented diastereoselective nitroaldol reaction on beta-amino aldehyde is disclosed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.