(S)-2-ammonio-3-phenylpropyl sulphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-ammonio-3-phenylpropyl sulphate
• 英文别名: [(2S)-2-amino-3-phenylpropyl] hydrogen sulfate
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: LHQMNZCLMGUAMY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ammonio-3-phenylpropyl sulphate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.57 g的产率得到S-2-苄基氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  改进和温和的Wenker合成氮丙啶

  摘要：

  通过使用温和的反应条件，已改变了由邻氨基氨基醇合成传统的Wenker氮丙啶的方法。用氯磺酸将氨基醇转化为硫酸氢盐。硫酸盐用氢氧化钠甚至非亲核碳酸钠环化。当前改进的方法扩展了典型的Wenker合成的范围，并且适用于热硫酸中的不稳定氨基醇，以及适用于在强碱存在下有利于消除和氢氧化物置换的不稳定硫酸盐。 氨基醇-氮丙啶-硫酸氢盐-Wenker合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257913
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 氯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-ammonio-3-phenylpropyl sulphate
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯的氮丙啶和水杨醛的亚胺介导的自环开环反应，有效地直接合成含氮丙啶的手性三齿配体

  摘要：

  从对映体纯的氮丙啶和水杨醛中开发了一种直接合成含氮丙啶的手性三齿配体的有效方法。该方法通过亚胺吡啶的亚胺介导的自环开环反应实现了氮丙啶的更多取代的C-N键的区域特异性切割，产率高达95％，并且完全颠倒了构型。（S）-2-烷基氮丙啶衍生的三齿配体在三氟甲磺酸锌催化的丙酮和芳族醛的不对称羟醛反应中表现出出色的活性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801545

文献信息

• An Improved and Mild Wenker Synthesis of Aziridines
  作者：Jiaxi Xu、Xinyao Li、Ning Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1257913

  日期：2010.10

  The conventional Wenker synthesis of aziridines from vicinal amino alcohols has been modified by employing mild reaction conditions. Amino alcohols were converted into their hydrogen sulfates with chlorosulfonic acid. The sulfates were cyclized with sodium hydroxide, and even with non-nucleophilic sodium carbonate. The current, improved method extends the scope of the typical Wenker synthesis and is

  通过使用温和的反应条件，已改变了由邻氨基氨基醇合成传统的Wenker氮丙啶的方法。用氯磺酸将氨基醇转化为硫酸氢盐。硫酸盐用氢氧化钠甚至非亲核碳酸钠环化。当前改进的方法扩展了典型的Wenker合成的范围，并且适用于热硫酸中的不稳定氨基醇，以及适用于在强碱存在下有利于消除和氢氧化物置换的不稳定硫酸盐。 氨基醇-氮丙啶-硫酸氢盐-Wenker合成
• Expeditious and Practical Synthesis of Various Substituted Taurines from Amino Alcohols
  作者：Jiaxi Xu、Wei Zhang、Boyuan Wang、Ning Chen、Da-Ming Du

  DOI：10.1055/s-2007-1000861

  日期：2008.1

  Various substituted taurines have been synthesized expeditiously and practically in satisfactory to good yields directly from amino alcohols using a two-step, one-pot procedure, in which the amino alcohols undergo sulfuric acid esterification and subsequent sodium sulfite substitution. Treatment of amino-substituted secondary alcohols using the same procedure gave 2-substituted or 1,2-di-substituted

  使用两步一锅法直接从氨基醇中快速且实际地以令人满意的高产率合成各种取代的牛磺酸，其中氨基醇经历硫酸酯化和随后的亚硫酸钠取代。使用相同程序处理氨基取代的仲醇得到 2-取代或 1,2-二-取代的牛磺酸，表明在取代步骤期间形成了作为中间体的氮丙啶。该方法是制备结构多样的 2-取代和 1,2-和 2,2-二取代牛磺酸的最有效途径之一。
• Efficient Direct Synthesis of Aziridine‐Containing Chiral Tridentate Ligands by the Iminium‐Mediated Self‐Ring Opening Reaction of Enantiopure Aziridines and Salicylaldehydes
  作者：Xingpeng Chen、Chao Lin、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801545

  日期：2019.4

  efficient method for the direct synthesis of aziridine‐containing chiral tridentate ligands was developed from enantiopure aziridines and salicylaldehydes. The method achieved the regiospecific cleavage of more substituted C−N bonds of aziridines through an iminium‐mediated self‐ring opening reaction of aziridines with up to 95% yield and complete inversion of configuration. The (S)‐2‐alkylaziridine‐derived

  从对映体纯的氮丙啶和水杨醛中开发了一种直接合成含氮丙啶的手性三齿配体的有效方法。该方法通过亚胺吡啶的亚胺介导的自环开环反应实现了氮丙啶的更多取代的C-N键的区域特异性切割，产率高达95％，并且完全颠倒了构型。（S）-2-烷基氮丙啶衍生的三齿配体在三氟甲磺酸锌催化的丙酮和芳族醛的不对称羟醛反应中表现出出色的活性和立体选择性。
• 硫唑啉-2-硫代酮的合成方法
  申请人：厦门本素药业有限公司

  公开号：CN111087361A

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明公开了一种硫唑啉‑2‑硫代酮的合成方法。本发明的如式IV所示的硫唑啉‑2‑硫代酮类化合物的合成方法包括如下步骤：(1)在溶剂中，将如式I所示的化合物与氯磺酸进行如下所示的成盐反应，得到如式II所示的化合物，即可；(2)在溶剂中，将如式II所示的化合物与如式III所示的化合物进行如下所示的环合反应，得如式IV所示的硫唑啉‑2‑硫代酮类化合物，即可；其中，R和R’独立地选自氢、C1‑6烷基、C6‑10芳基取代的C1‑6烷基、C6‑10芳基；R”为C1‑6烷基；M为碱金属。本发明的合成方法操作简单、产率较高且纯度较高。
• Branched-Selective Cross-Electrophile Coupling of 2-Alkyl Aziridines and (Hetero)aryl Iodides Using Ti/Ni Catalysis
  作者：Wendy L. Williams、Neyci E. Gutiérrez-Valencia、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.3c08301

  日期：2023.11.8

  The arylation of 2-alkyl aziridines by nucleophilic ring-opening or transition-metal-catalyzed cross-coupling enables facile access to biologically relevant β-phenethylamine derivatives. However, both approaches largely favor C–C bond formation at the less-substituted carbon of the aziridine, thus enabling access to only linear products. Consequently, despite the attractive bond disconnection that

  通过亲核开环或过渡金属催化的交叉偶联对 2-烷基氮丙啶进行芳基化，可以轻松获得生物学相关的 β-苯乙胺衍生物。然而，这两种方法很大程度上都有利于在氮丙啶的取代较少的碳上形成 C-C 键，从而只能获得线性产物。因此，尽管它引起了有吸引力的键断裂，但从 2-烷基氮丙啶合成支链芳基化产物仍然无法实现。在此，我们解决了这一长期存在的挑战，并报告了 2-烷基氮丙啶与芳基碘化物的首次支链选择性交叉偶联。这种独特的选择性是通过钛/镍双催化系统实现的。我们通过双重方法证明了该方法的稳健性：用于探测官能团耐受性的附加筛选活动和用于研究每个偶联伙伴的局部空间和电子分布对反应性的影响的特征驱动底物范围。此外，这种特征驱动的底物范围的多样性使得能够生成指导机械理解的预测反应模型。机理研究表明，支链选择性源于 Ti III诱导的氮丙啶自由基开环。