(S)-benzylideneimino-3-phenylpropanol | 153924-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzylideneimino-3-phenylpropanol
• CAS: 153924-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: XPAUYOLNAAYWDN-WLSWZUKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzylideneimino-3-phenylpropanol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S)-1-甲氧基-3-苯基-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Hiroi, Kunio; Sato, Shuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2331 - 2338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-benzylideneimino-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Hiroi, Kunio; Sato, Shuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2331 - 2338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Factors influencing the stereoselectivity in the cycloaddition of imino-dienophiles derived from amino ethers, amino alcohols, and amino acid esters
  作者：Paul N. Devine、Michael Reilly、Taeboem Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73790-7

  日期：1993.9

  Imino dienophiles derived from amino ethers, amino alcohols and amino esters undergo Lewis acid promoted cycloaddition with Danishefsky's diene. Cyclic chelation between the imine and oxygen atom increases the stereoselectivity of the reaction.

  衍生自氨基醚，氨基醇和氨基酯的亚氨基二烯亲和剂与Danishefsky的二烯进行路易斯酸促进的环加成反应。亚胺和氧原子之间的环状螯合增加了反应的立体选择性。
• Indium-Mediated Asymmetric Barbier-Type Allylation of Aldimines in Alcoholic Solvents:  Synthesis of Optically Active Homoallylic Amines
  作者：Tirayut Vilaivan、Chutima Winotapan、Vorawit Banphavichit、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/jo0477244

  日期：2005.4.1

  Chiral aldimines derived from phenylglycinol were diastereoselectively allylated with indium powder/allyl bromide in alcoholic solvents. Both aliphatic and aromatic aldimines provided good yield of the desired products with high diastereoselectivity. A racemization-free protocol for removal of the phenylglycinol auxiliary was also developed. The stereochemical assignment of the homoallylic amine was

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。
• Highly diastereoselective N-nitrosation of chiral (E)-2-(benzylidene-amino)ethanols with nitric oxide
  作者：Lijun Peng、Jiantao Wang、Chuanmin Sun、Zhongquan Liu、Longmin Wu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.024

  日期：2008.9

  N-Nitrosation of (E)-(S)-2-(benzylidene-amino)ethanols 2 with nitric oxide occurred highly diastereoselectively, to give the (2S,4S)-diastereomer dominant N-nitroso-(2S,4S)-1,3-oxazolidines in good yield. Intermediate 2 was prepared from the reaction of benzaldehyde 1 with (S)-2-aminoethanol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved