(S)-2-(octylamino)-3-phenylpropan-1-ol | 1187326-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(octylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(octylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1187326-71-1
• 化学式: C₁₇H₂₉NO
• 分子量: 263.423
• InChiKey: NKHXPCNMJSKOCX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(octylamino)-3-phenylpropan-1-ol 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以78%的产率得到(R)-1-(octylamino)-3-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-alkyl 1,2-amino alcohols. Synthesis of (S)-toliprolol and (S)-propanolol

  摘要：

  N-alkyl 1,2-amino alcohols were rearranged stereospecifically by using TFAA/Et3N. This rearrangement has been used to synthesize N-isopropyl-3-(aryloxy)-2-hydroxypropylamines, beta-adrenergic blocking agents such as (S)-toliprolol and (S)-propanolol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.072
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 L-苯丙氨醇 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到(S)-2-(octylamino)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-alkyl 1,2-amino alcohols. Synthesis of (S)-toliprolol and (S)-propanolol

  摘要：

  N-alkyl 1,2-amino alcohols were rearranged stereospecifically by using TFAA/Et3N. This rearrangement has been used to synthesize N-isopropyl-3-(aryloxy)-2-hydroxypropylamines, beta-adrenergic blocking agents such as (S)-toliprolol and (S)-propanolol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.072

文献信息

• Rearrangement of N-alkyl 1,2-amino alcohols. Synthesis of (S)-toliprolol and (S)-propanolol
  作者：Béranger Duthion、Thomas-Xavier Métro、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.072

  日期：2009.8

  N-alkyl 1,2-amino alcohols were rearranged stereospecifically by using TFAA/Et3N. This rearrangement has been used to synthesize N-isopropyl-3-(aryloxy)-2-hydroxypropylamines, beta-adrenergic blocking agents such as (S)-toliprolol and (S)-propanolol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.