N-benzyl-L-phenylalaninol | 42807-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-L-phenylalaninol
• 英文别名: (S)-2-benzylamino-3-phenyl-1-propanol；(2S)-(-)-2-benzylamino-3-phenylpropan-1-ol；(2S)-N-benzyl-2-amino-3-phenyl-1-propanol；(S)-(-)-2-benzylamino-3-phenylpropan-1-ol；(S)-2-(N-benzylamino)-3-phenylpropan-1-ol；(2S)-2-(benzylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 42807-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: LHXDBXYWIPUULZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-L-phenylalaninol 在 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-benzyl-N-cyanomethyl-phenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基醇直接合成对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷

  摘要：

  用β-氨基醇高收率制备对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷。已证明该合成是一般性的，并且基于两个重要步骤：（i）N-氰基甲基化的β-氨基醇的氯化和（ii）通过锂化的α-氨基腈的烷基化进行的4- exo - trig闭环。当使用麻黄碱衍生的β-氨基醇时，前一步是立体选择性的。在衍生自苯基甘醇的β-氨基醇的情况下，该步骤还涉及重排。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00076-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzylidene-amino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-L-phenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent cascade imine→azomethine ylide→1,3-dipolar cycloadditive approach to α-chiral pyrrolidines

  摘要：

  Stereodivergent [3+2] cycloadditions of chiral alpha-amino azoinethine ylides leading to highly functionalized pyrrolidines are reported. The marriage of substrate conformational preferences and either an inter- or intramolecular cycloaddition manifold leads to either the l (syn) or u (anti) relationship between the pyrrolidine and alpha-stereocenters. The latter result may be applicable to a new approach to the bioxalomycin family of antibiotics. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.119

文献信息

• Variation in conformation and weak intermolecular interaction networks of substituted 3-benzyl-2-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-ones
  作者：Zhour Hattab、Carole Barbey、Maelle Monteil、Pascal Retailleau、Nour-Eddine Aouf、Marc Lecouvey、Nathalie Dupont

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.03.060

  日期：2010.6

  phenyl-phosphonic dichloride. Crystal structure of (I) and (III) exhibit monoclinic symmetries as (II) exhibits orthorhombic symmetry. Their packings are ensured by a combination of different types of weak non-covalent and competitives effects, in particular, π/π stacking against CH/π hydrogen bonds. The significance of this study lies in the comparison drawn between these crystal structures and those

  摘要 通过 X 射线衍射确定了三种 3-benzyl-2-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-one 衍生物的晶体结构。化合物 (I)、(2S) 和 (2R)-3-benzyl-2-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-one 的外消旋混合物、化合物 (II)、(2S,4S)-的合成3-benzyl-2-phenyl-4-(propan-2-yl)-1,3,2-oxazaphospholidin-2-one和化合物(III)，(2S,4S)和(2R,4S)的混合物- 3,4-二苄基-2-苯基-1,3,2-oxazaphospholidin-2-one 很容易从相应的 N-保护氨基醇和苯基膦酰二氯开始进行。(I) 和 (III) 的晶体结构表现出单斜对称性，因为 (II) 表现出正交对称性。它们的堆积是通过不同类型的弱非共价和竞争效应的组合来确保的，特别是针对
• Combining Magnetic Resonance Spectroscopies, Mass Spectrometry, and Molecular Dynamics:  Investigation of Chiral Recognition by 2,6-di-<i>O</i>-Methyl-β-cyclodextrin
  作者：Paola Franchi、Marco Lucarini、Elisabetta Mezzina、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/ja049713y

  日期：2004.4.1

  the structurally related amine precursors of nitroxides. NOE data suggested that inclusion of the stereogenic center in the DM-beta-CD cavity occurs only when the R substituent linked to the chiral carbon contains an aromatic ring. For these types of complexes, molecular dynamics simulation indicated that the depth of penetration of the stereogenic center into the cyclodextrin cavity is determined by

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。
• Asymmetric Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions for the Synthesis of Cyclic Sulfamides
  作者：Zachary J. Garlets、Kaia R. Parenti、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/chem.201600887

  日期：2016.4.18

  The synthesis of cyclic sulfamides by enantioselective Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions between N‐allylsulfamides and aryl or alkenyl bromides is described. High levels of asymmetric induction (up to 95:5 e.r.) are achieved using a catalyst composed of [Pd2(dba)3] and (S)‐Siphos‐PE. Deuterium‐labelling studies indicate the reactions proceed through syn‐aminopalladation of the alkene and

  描述了通过N-烯丙基磺酰胺与芳基或烯基溴之间的对映选择性 Pd 催化的烯烃碳胺化反应合成环状磺酰胺。使用由 [Pd 2 (dba) 3 ] 和 ( S )-Siphos-PE 组成的催化剂实现了高水平的不对称感应（高达 95:5 er）。氘标记研究表明反应通过烯烃的顺式氨基钯化进行，并表明控制顺式与反式氨基钯化途径对于不对称诱导非常重要。
• A General, Practical Triethylborane-Catalyzed Reduction of Carbonyl Functions to Alcohols
  作者：Dongjie Peng、Mintao Zhang、Zheng Huang

  DOI：10.1002/chem.201502942

  日期：2015.10.12

  A combination of the abundant and low‐cost triethylborane and sodium alkoxide generates a highly efficient catalyst for reduction of esters, as well as ketones and aldehydes, to alcohols using an inexpensive hydrosilane under mild conditions. The catalyst system exhibits excellent chemoselectivity and a high level of functional group tolerance. Mechanistic studies revealed a resting state of sodium

  大量廉价的三乙基硼烷与烷醇钠的组合可生成一种高效催化剂，用于在温和条件下使用廉价的氢化硅烷将酯以及酮和醛还原为醇。该催化剂体系表现出优异的化学选择性和高水平的官能团耐受性。机理研究表明，三乙基烷氧基棉酸钠的静置状态是BEt 3与醇钠反应的产物。该硼酸盐物质与氢硅烷反应形成NaBEt 3 H，这会迅速还原酯。
• Nucleophilic Fluorination and Radiofluorination via Aziridinium Intermediates: N-Substituent Influence, Unexpected Regioselectivity, and Differences between Fluorine-19 and Fluorine-18
  作者：Marie Médoc、Franck Sobrio

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01714

  日期：2015.10.16

  reaction was heated to 90 °C, considerable changes appeared during radiofluorination. In the latter case, the radiochemical yields increased, and degradation of the 2-fluoro-propan-1-amine isomer (b) occurred, leading to a regiospecific reaction in the radiolabeling of [18F]-fluorodeprenyl. This method involving nucleophilic radiofluorination at RT was successfully applied to the radiolabeling of [18F]-2-fluoroethylamines

  开发了一种N，N-二取代-β-氨基醇通过邻氨基苯甲酸酯辅助机理进行有效的脱氟化氢和放射性氟化的方法。对N-取代基对叠氮基中间体的开环的影响的研究表明，从N，N-二取代-苯丙氨醇获得的氟化产物的异构体比率和产率上存在差异。这种影响对于18F-放射性氟化，在室温（RT）下产率从0到71％不等。虽然将反应加热到90°C时在氟19化学中未观察到明显影响，但在放射性氟化过程中出现了相当大的变化。在后一种情况下，放射化学收率增加，并且发生了2-氟-丙-1-胺异构体（b）的降解，从而在[ 18 F]-氟代异戊二烯的放射性标记中引起了区域特异性反应。这种涉及在室温下进行亲核放射性氟化的方法已成功地应用于[ 18 F] -2-氟乙胺的放射性标记，其中还观察到了N取代基的影响。

表征谱图