(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-phenylpropan-2-amine | 194724-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 194724-09-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: PYLQNQGJBLPZFC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 、 (2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-phenylpropan-2-amine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到[4-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-phenylpropan-2-yl]amino]phenyl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的光学活性胺与芳基溴的偶联

  摘要：

  富含对映异构体的胺与芳基溴化物的偶联产生相应的 N-芳基衍生物。钯催化偶联中配体的选择对于苯胺的形成而不损失对映体纯度至关重要。虽然 LnPd (L = P(o-tolyl)3) 成功地催化了 α-取代的光学纯胺的分子内芳基胺化，但与该催化剂体系的分子间偶联反应产生外消旋产物。相比之下，使用 LnPd (L = (±)-BINAP) 的分子间 N-芳基化可提供产率良好的产品，而不会侵蚀对映纯度。提出了观察到的外消旋化的机制。5 的合成证明了分子内过程的效用，5 是正式合成 6 的中间体，是一种有效的 ACE 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja971583o
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Jensen, Knud J.; Alsina, Jordi; Songster, Michael F., Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 22, p. 5441 - 5452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jensen, Knud J.; Alsina, Jordi; Songster, Michael F., Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 22, p. 5441 - 5452
  作者：Jensen, Knud J.、Alsina, Jordi、Songster, Michael F.、Vágner, Josef、Albericio, Fernando、Barany, George

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Coupling of Optically Active Amines with Aryl Bromides
  作者：Seble Wagaw、Roger A. Rennels、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja971583o

  日期：1997.9.1

  coupling of enantiomerically enriched amines with aryl bromides produces the corresponding N-aryl derivatives. The choice of ligand in the palladium-catalyzed coupling is critical to the formation of the anilines without loss of enantiomeric purity. While LnPd (L = P(o-tolyl)3) successfully catalyzes the intramolecular aryl amination of α-subsituted optically pure amines, intermolecular coupling reactions

  富含对映异构体的胺与芳基溴化物的偶联产生相应的 N-芳基衍生物。钯催化偶联中配体的选择对于苯胺的形成而不损失对映体纯度至关重要。虽然 LnPd (L = P(o-tolyl)3) 成功地催化了 α-取代的光学纯胺的分子内芳基胺化，但与该催化剂体系的分子间偶联反应产生外消旋产物。相比之下，使用 LnPd (L = (±)-BINAP) 的分子间 N-芳基化可提供产率良好的产品，而不会侵蚀对映纯度。提出了观察到的外消旋化的机制。5 的合成证明了分子内过程的效用，5 是正式合成 6 的中间体，是一种有效的 ACE 抑制剂。