N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-N,N-dimethylamine | 29802-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-N,N-dimethylamine
• 英文别名: (S)-N¹,N¹-dimethyl-3-phenylpropane-1,2-diamine；(S)-N1,N1-dimethyl-3-phenylpropane-1,2-diamine；(S)-2-amino-1-(dimethylamino)-3-phenylpropane；(1S)-1-Benzyl-2-(dimethylamino)-Ethylamine；(S)-2-Amino-1-N,N-Dimethylamino-3-Phenylpropane；(S)-N1,N1-dimethyl-3-phenyl-propane-1,2-diamine；(1S)-1-Benzyl-2-(dimethylamino) Ethylamine；(2S)-1-N,1-N-dimethyl-3-phenylpropane-1,2-diamine
• CAS: 29802-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: HKHSRJNAQHRMGT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-N,N-dimethylamine 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-{[(6-chloro-2-fluoro-3-methoxy-benzyl)-((S)-1-dimethylaminomethyl-2-phenyl-ethyl)-amino]-methyl}-benzyl)-1,1-dioxo-1λ6-isothiazolidine-3-carboxylic acid ((1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  SULTAM DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及符合式1的化合物，具有细胞毒活性。这些化合物可用于治疗癌症。

  公开号：

  US20110124686A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-N,N-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  具有抗药性的新型4-氨基喹啉的合成及其抗疟活性†

  摘要：

  在本研究中，我们通过用含有碱性叔末端氮的无环和/或环胺基团取代氯喹（CQ）的二乙胺官能团，合成了一类新的4-氨基喹啉衍生物，并对它们在体外对恶性疟原虫的抗疟活性进行了生物评价。（CQ敏感菌株3D7和CQ耐药菌株K1）和约氏疟原虫体内（N-67菌株）。在该系列中，与CQ相比，十三种化合物对K1菌株表现出优异的抗疟活性。此外，所有这些类似物在体内在第4天都显示出100％的寄生虫血症抑制口服时可抵抗N-67毒株的小鼠模型。此外，生物物理研究表明这些化合物对血红素聚合目标起作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra14016e
• 作为试剂：
  描述：

  5-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 、 1-氨基苯并三唑 在 三氟甲磺酸 、 N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-N,N-dimethylamine 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-酮羰基与阳极苄基中间体的催化不对称电化学α-芳基化反应。

  摘要：

  由于苯炔中间体的高度瞬态和非极性性质，苯并炔的不对称催化作用仍然难以捉摸。本文报道的是一种电化学方法，用于氧化生成苯炔（环己炔）并将其成功与手性伯氨基催化反应合并，从而形成第一个催化不对称烯胺-苯并（环己炔）偶联反应。乙酸钴经鉴定可稳定原位生成的芳烃并促进其与烯胺的偶联。该催化的烯胺-苄基方案为构建具有良好立体选择性的各种α-芳基（α-环己烯基）季碳立构中心提供了一种简洁的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202006016

文献信息

• New Auxiliaries for Copper-Catalyzed Asymmetric Michael Reactions: Generation of Quaternary Stereocenters at Room Temperature
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x

  日期：2001.3.2

  Dialkyl amides of L-valine, L-isoleucine, and L-tert-leucine (2) are excellent chiral auxiliaries for the construction of quaternary stereocenters at ambient temperature. Enaminoesters 3, prepared from these auxiliaries 2 and Michael donors 1, undergo a copper-catalyzed asymmetric Michael reaction with methyl vinyl ketone (MVK, 4) to afford products 5 in 70-90% yield and 90-99% ee (enantiomeric excess)

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。
• Ring-Opening Polymerization of Lactides Catalyzed by Natural Amino-Acid Based Zinc Catalysts
  作者：Donald J. Darensbourg、Osit Karroonnirun

  DOI：10.1021/ic902271x

  日期：2010.3.1

  to be dimeric with bridging phenoxide ligands. All zinc complexes were shown to be very effective catalysts for the ring-opening polymerization (ROP) of lactides at ambient temperature, producing polymers with controlled and narrow molecular weight distributions. These enantiomerically pure zinc complexes did not show selectivity toward either l- or d-lactide, that is, kd(obsd)/kl(obsd) ≈ 1. However

  使一系列源自天然氨基酸的手性NNO-三齿Schiff碱配体与锌（双-三甲基甲硅烷基酰胺）2反应，以提供已充分表征的金属配合物。这些衍生物之一进一步与对氟苯酚反应，生成酚盐配合物。X射线晶体学研究表明锌席夫碱酰胺络合物是单体，而对位氟酚盐配合物显示为具有桥接酚盐配体的二聚体。已显示所有锌络合物都是在环境温度下丙交酯开环聚合（ROP）的非常有效的催化剂，可生产分子量分布受控且较窄的聚合物。这些对映体纯的锌络合物对l-或d-丙交酯均没有选择性，即k d（ obsd ）/ k l（obsd） ≈1。但是，席夫碱配体上的空间取代基显示出对中度至极好的立体控制。外消旋-丙交酯的ROP 。异规聚丙交酯由具有P r的rac-丙交酯生成取决于所使用的催化剂和反应温度，该值在0.68至0.89的范围内。席夫碱配体上的取代基极大地影响了各种催化剂的反应性，而体积较大的取代基的速率得到了提高。
• Novel bifunctional thiourea–ammonium salt catalysts derived from amino acids: application to highly enantio- and diastereoselective aza-Henry reaction
  作者：Hong-Yu Wang、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.079

  日期：2013.6

  development of new efficient and easily accessible catalysts has been one of the focuses in asymmetric phase-transfer catalysis. In this paper, a novel class of chiral bifunctional thiourea–ammonium phase-transfer catalysts were synthesized from commercially available α-amino acids. The structural modularity of these catalysts permits facile tunings to achieve optimum results, which was demonstrated

  新型高效且易于获得的催化剂的开发一直是不对称相转移催化的重点之一。在本文中，从市场上可买到的α-氨基酸合成了一类新型的手性双官能硫脲-铵相转移催化剂。这些催化剂的结构模块性使其易于调节以获得最佳结果，这在催化氮杂-亨利反应中表现出优异的对映选择性（高达99.5％ee）和非对映选择性（高达> 25：1 dr）得到了证明。
• Doubly stereocontrolled asymmetric conjugate addition of acetylacetone to nitroolefins catalyzed by bifunctional tertiary amine–thiourea catalysts derived from both acyclic α-amino acids and carbohydrates
  作者：Xue-Wei Pu、Fang-Zhi Peng、Hong-Bin Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.081

  日期：2010.5

  preparative, cheap, and fine-tunable bifunctional chiral tertiary amine–thiourea organocatalysts have been developed by combining both acyclic diamines derived from acyclic α-amino acids and carbohydrates. These organocatalysts promoted the enantioselective conjugate addition of acetylacetone to various nitroolefins in good yields (up to 93%) with good enantioselectivities (up to 91% ee). The present research

  通过结合衍生自无环α-氨基酸的无环二胺和碳水化合物，开发了一种新型的易于制备，廉价且可微调的双官能手性叔胺-硫脲有机催化剂。这些有机催化剂以良好的对映选择性（高达91％ee）促进了乙酰丙酮向各种硝基烯烃的对映选择性共轭加成，收率很高（高达93％）。本研究表明将两个立体控制结构合并到一个催化剂中的优点。值得注意的是，它为手性有机分子的催化不对称合成提供了一种简单方便的双立体控制方法。
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Arylation of Free Carboxylic Acids
  作者：Peng-Xiang Shen、Liang Hu、Qian Shao、Kai Hong、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b03509

  日期：2018.5.30

  chiral ligand based on an ethylenediamine backbone was developed to achieve Pd-catalyzed enantioselective C(sp3)-H arylation of cyclopropanecarboxylic and 2-aminoisobutyric acids without using exogenous directing groups. This new chiral catalyst affords new disconnection for preparing diverse chiral carboxylic acids from simple starting materials that are complementary to the various ring forming approaches

  开发了一种基于乙二胺骨架的单保护氨基乙胺手性配体，以实现 Pd 催化的环丙烷羧酸和 2-氨基异丁酸的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化，而无需使用外源性导向基团。这种新的手性催化剂为从与各种成环方法互补的简单起始材料制备各种手性羧酸提供了新的断开连接。