R-(-)-N-去甲基塞利吉林 | 56862-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: R-(-)-N-去甲基塞利吉林
• 中文别名: N-去甲盐酸司来吉兰
• 英文名称: (-)-Desmethylselegiline
• 英文别名: (R)-N-(1-phenylprop-2-yl)prop-2-yne-1-amine；R-(-)-desmethylselegiline；(-)-desmethyldeprenyl；L-desmethylselegiline；N-desmethylselegiline；desmethylselegiline；n-[(2r)-1-Phenylpropan-2-yl]prop-2-yn-1-amine；(2R)-1-phenyl-N-prop-2-ynylpropan-2-amine
• CAS: 56862-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: UUFAJPMQSFXDFR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

去甲司来吉兰是司来吉兰已知的人体代谢物。

Desmethylselegiline is a known human metabolite of selegiline.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-N-去甲基塞利吉林 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到N-(2-fluoroethyl)-N-(1-phenylpropan-2-yl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE IN IMAGING, DIAGNOSING, AND/OR TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM OR OF TUMORS
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE CADRE D'IMAGERIE, DE DIAGNOSTIC ET/OU DE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL OU DE TUMEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2009052970A3
• 作为产物：
  描述：

  S-2-苄基氮杂环丙烷 在 ammonium hydroxide 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 R-(-)-N-去甲基塞利吉林
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸司来吉兰的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及化学制药领域，具体涉及盐酸司来吉兰的制备方法。本发明方法避免了使用麻黄碱、伪麻黄碱、脱氧麻黄碱等管控品；本发明的原料廉价易得、合成路线短、生产安全环保、降低了合成成本。使用本发明制备方法，可以高收率得到高纯度的目标化合物，易于工业化的大规模生产。

  公开号：

  CN110668951B
• 作为试剂：
  描述：

  ((R)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-prop-2-ynyl-ammonium hydrochloride 在 Brine 、 magnesium sulfate 、 R-(-)-N-去甲基塞利吉林 作用下， 以 二氯甲烷 、 disodium;carbonate 为溶剂， 生成 R-(-)-N-去甲基塞利吉林
  参考文献：
  名称：

  Compounds for use in imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system or of tumors

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，适用于标记或已经用18F标记，制备此类化合物的方法，包含此类化合物的组合物，包含此类化合物或组合物的工具箱以及此类化合物、组合物或工具箱用于正电子发射断层摄影（PET）诊断成像的用途。

  公开号：

  US08784775B2

文献信息

• Ring Opening of Pymisyl‐Protected Aziridines with Organocuprates
  作者：Jan Bornholdt、Jakob Felding、Rasmus P. Clausen、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1002/chem.201001026

  日期：2010.11.2

  The pyrimidine‐2‐sulfonyl (pymisyl) group is introduced as a new protecting group that can be used to activate aziridines towards ring opening. It is readily introduced and removed under mild conditions. Regioselective ring opening of pymisyl‐protected 2‐methyl‐aziridine with organocuprates gives the corresponding sulfonamides in high yields, and the pymisyl group can subsequently be removed upon treatment

  引入了嘧啶-2-磺酰基（嘧啶基）作为新的保护基，可用于激活氮丙啶向开环的方向移动。它很容易在温和的条件下引入和除去。嘧啶保护的2-甲基氮丙啶与有机铜的区域选择性开环可得到高产率的相应磺酰胺，随后可在用硫醇盐处理后除去嘧啶基。这种新的氮保护基团的多功能性可以通过新合成的司来吉兰（一种用于治疗帕金森氏病的单胺氧化酶-B抑制剂）的合成来说明。
• Synthesis and Selective Monoamine Oxidase B-Inhibiting Properties of 1-Methyl-1,2,3,6-tetrahydropyrid-4-yl Carbamate Derivatives:  Potential Prodrugs of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Nordeprenyl
  作者：Patrick Flaherty、Kay Castagnoli、You-Xiong Wang、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm960477e

  日期：1996.1.1

  attempted to adapt this metabolic pathway to the preparation of amine-containing prodrugs that may target the central nervous system which is rich in monoamine oxidase A and B. In this paper we report the synthesis and the in vitro and in vivo metabolic fate of the tetrahydropyridyl carbamate derivatives which are designed to release (S)- and (R)-nordeprenyl. These carbamates are selective monoamine

  先前研究的结果已经确定，单胺氧化酶催化的在C-4处带有杂原子取代基的1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶基衍生物的氧化反应生成2,3-二氢吡啶鎓中间体，这些中间体经过自发水解释放出C-4取代基并形成氨基烯酮1-甲基-2,3-二氢-4-吡啶酮。我们尝试使这种代谢途径适应于制备可能针对中枢神经系统的含胺前药，该中枢神经系统富含单胺氧化酶A和B。在本文中，我们报告了该化合物的合成以及体内和体外的代谢命运。旨在释放（S）-和（R）-去异戊二烯基的氨基甲酸酯四氢吡啶基衍生物。这些氨基甲酸酯是选择性的单胺氧化酶A底物。
• [EN] STIGMINE CONJUGATES FOR SUBSTANCE USE DISORDERS<br/>[FR] CONJUGUÉS DE STIGMINE POUR DES TROUBLES DE TOXICOMANIE
  申请人：COLUCID PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010009316A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to methods for the treatment or prevention of substance use disorders.

  该发明涉及用于治疗或预防物质使用障碍的方法。
• COMPOUNDS FOR USE IN IMAGING, DIAGNOSING AND/OR TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM OR OF TUMORS
  申请人：Lehmann Lutz

  公开号：US20100233086A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  This invention relates to novel compounds suitable for labelling or already labelled by 18 F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by positron emission tomography (PET).

  本发明涉及适用于标记或已经通过18F标记的新型化合物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及这种化合物，组合物或试剂盒用于正电子发射断层摄影（PET）的诊断成像的用途。
• Production of [11C]Carbon Labelled Flumazenil and L-Deprenyl Using the iMiDEV™ Automated Microfluidic Radiosynthesizer
  作者：Hemantha Mallapura、Laurent Tanguy、Bengt Långström、Ludovic Le Meunier、Christer Halldin、Sangram Nag

  DOI：10.3390/molecules27248843

  日期：——

  In the last decade, microfluidic techniques have been explored in radiochemistry, and some of them have been implemented in preclinical production. However, these are not suitable and reliable for preparing different types of radiotracers or dose-on-demand production. A fully automated iMiDEV™ microfluidic radiosynthesizer has been introduced and this study is aimed at using of the iMiDEV™ radiosynthesizer with a microfluidic cassette to produce [11C]flumazenil and [11C]L-deprenyl. These two are known PET radioligands for benzodiazepine receptors and monoamine oxidase-B (MAO-B), respectively. Methods were successfully developed to produce [11C]flumazenil and [11C]L-deprenyl using [11C]methyl iodide and [11C]methyl triflate, respectively. The final products 1644 ± 504 MBq (n = 7) and 533 ± 20 MBq (n = 3) of [11C]flumazenil and [11C]L-deprenyl were produced with radiochemical purities were over 98% and the molar activity for [11C]flumazenil and [11C]L-deprenyl was 1912 ± 552 GBq/µmol, and 1463 ± 439 GBq/µmol, respectively, at the end of synthesis. All the QC tests complied with the European Pharmacopeia. Different parameters, such as solvents, bases, methylating agents, precursor concentration, and different batches of cassettes, were explored to increase the radiochemical yield. Synthesis methods were developed using 3–5 times less precursor than conventional methods. The fully automated iMiDEV™ microfluidic radiosynthesizer was successfully applied to prepare [11C]flumazenil and [11C]L-deprenyl.

  在过去十年中，微流控技术在放射化学领域得到了探索，其中一些已应用于临床前生产。然而，这些技术对于制备不同类型的放射性racer或按剂量生产并不适用，也不可靠。本研究的目的是利用 iMiDEV™ 辐射合成器和微流控盒生产[11C]氟马西尼和[11C]L-去甲肾上腺素。这两种药物分别是苯并二氮杂卓受体和单胺氧化酶-B（MAO-B）的已知 PET 放射性配体。利用[11C]甲基碘和[11C]甲基三酸酯分别制备[11C]氟马西尼和[11C]L-去甲肾上腺素的方法已成功开发出来。最终合成的[11C]氟马西尼和[11C]L-去甲肾上腺素的放射性纯度分别为 1644 ± 504 MBq（n = 7）和 533 ± 20 MBq（n = 3），纯度均超过 98%，摩尔活度分别为 1912 ± 552 GBq/µmol和 1463 ± 439 GBq/µmol。所有质量控制测试均符合《欧洲药典》的要求。为了提高放射化学收率，我们研究了不同的参数，如溶剂、碱、甲基化剂、前体浓度和不同批次的盒。所开发的合成方法使用的前体比传统方法少 3-5 倍。全自动 iMiDEV™ 微流控放射合成仪已成功用于制备 [11C]flumazenil 和 [11C]L-deprenyl 。