(S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-2-amine | 221045-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-2-amine
• 英文别名: (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 221045-94-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NOSi
• 分子量: 265.471
• InChiKey: LEWZAANNQVXCIA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-2-amine 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-苄基吗啡啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  新型构象限制的HIV蛋白酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  先前已经描述了由化合物2代表的一组HIV蛋白酶抑制剂。该化合物的结构和构象分析表明该分子的P1 / P2部分的构象限制可能导致产生一组新的有效蛋白酶抑制剂。因此，设计，合成了探针化合物3-7，发现它们是HIV蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00670-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-联苄基氨基-3-苯基-1-丙醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A Tuneable Method for N-Debenzylation of Benzylamino Alcohols

  摘要：

  N-lodosuccinmide provides a mild, convenient, and tuneable reagent for the selective mono- or didebenzylation in representative, multifunctionalized carbohydrate and amino acid derived N-dibenzylamines with neighboring O-functionality.

  DOI：

  10.1021/ol050624f

文献信息

• Structural modification and biological activity studies of tagitinin C and its derivatives
  作者：Thi Hang Au、Charles Skarbek、Stephanie Pethe、Raphael Labruere、Jean-Pierre Baltaze、Thi Phuong Hoa Nguyen、Thi Thu Ha Vu、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132248

  日期：2021.7

  amines, phosphonates and thiols to Tagitinin C containing in its structure an α-methylene-γ-lactone motif and two α,β-unsaturated ketone systems has been described. 27 Tagitinin C derivatives were synthesized and isolated in good to excellent yield (up to 99% yield) under mild reaction conditions. The biological activity of Tagitinin C and its derivatives were evaluated against three human cancer cell

  胺、膦酸酯和硫醇与 Tagitinin C 的迈克尔加成反应在其结构中包含一个 α-亚甲基-γ-内酯基序和两个 α,β-不饱和酮系统已被描述。在温和的反应条件下，合成并分离了 27 种 Tagitinin C 衍生物，收率非常好（收率高达 99%）。Tagitinin C 及其衍生物对三种人类癌细胞系（乳腺癌人类癌细胞 MCF-7、对药物 MCF7-MDR 多重耐药的乳腺癌人类癌细胞、胰腺癌细胞 MiaPaCa-2）和正常细胞的生物活性进行了评估线（HEK-293）作为对照。我们表明 Tagitinin C 衍生物的生物活性仍然存在。这些化合物具有增强的水溶性，可以提高其生物利用度和药理学特征。
• Simple amino silyl ether organocatalyst for asymmetric hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones
  作者：Perumalsamy Parasuraman、Divakar Ganesan、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/chir.23319

  日期：2021.8

  component system comprising of a primary β-amino silyl ethers as an organocatalyst and N-protected amino acids as a co-catalyst put together worked as an efficient organocatalyst system in the hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones affording the chiral spirooxindole-tetrahydropyranones in good chemical yields and stereoselectivities (up to 94%, up to dr 78:22., up to 85% ee).

  新的两种催化剂组分系统由作为有机催化剂的伯 β-氨基甲硅烷基醚和作为助催化剂的N-保护氨基酸组合在一起，在靛红与烯酮的杂 Diels-Alder 反应中作为有效的有机催化剂系统发挥作用，提供手性spirooxindole-tetrahydropyranones在良好的化学产率和立体选择性（高达94％，高达博士78:22。，高达85％的ee值）。
• Allylindium and allylboronic acid pinacolate: Mild reagents for the allylation of resin-bound aldehydes. Application to the solid-phase synthesis of hydroxypropylamines
  作者：Cullen L. Cavallaro、Timothy Herpin、Brian F. McGuinness、Yvonne Class Shimshock、Roland E. Dolle

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00346-9

  日期：1999.4

  alcohols are prepared in high yield and purity by the reaction of the title reagents with resin-bound aldehydes. The mild reaction conditions accommodate the base-sensitive 4-carboxamido-3-nitrobenzyl photolabile linker on standard resins. A practical application of the allylation reaction is demonstrated through the solid-phase synthesis of hydroxypropylamines.

  通过标题试剂与树脂结合的醛的反应，可以高产率和高纯度地制备均烯丙基醇。温和的反应条件可适应标准树脂上对碱敏感的4-羧酰胺基-3-硝基苄基光不稳定连接基。通过羟丙基胺的固相合成证明了烯丙基化反应的实际应用。
• “Click, Click, Cyclize”: A DOS Approach to Sultams Utilizing Vinyl Sulfonamide Linchpins
  作者：Aihua Zhou、Dinesh Rayabarapu、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol802467f

  日期：2009.2.5

  A diversity-oriented synthesis (DOS) strategy termed “Click, Click, Cyclize” is reported. This approach relies on functional group (FG) pairing between a vinyl sulfonamide and an array of functional groups to synthesize skeletally diverse sultams. Several FG pairing pathways on central tertiary vinyl sulfonamide linchpins have been developed including intramolecular Heck, aza-Michael, ring-closing

  报告了一种称为“点击、点击、循环”的面向多样性的合成 (DOS) 策略。这种方法依赖于乙烯基磺酰胺和一系列官能团之间的官能团 (FG) 配对来合成骨架多样化的 sultam。中心叔乙烯基磺酰胺关键上的几种 FG 配对途径已被开发，包括分子内 Heck、aza-Michael、闭环烯炔复分解、Pauson-Khand 和化学选择性氧化/Baylis-Hillman 反应。
• Asymmetric Induction during Yang Cyclization of α-Oxoamides:  The Power of a Covalently Linked Chiral Auxiliary Is Enhanced in the Crystalline State
  作者：Arunkumar Natarajan、Joel T. Mague、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/ja043999p

  日期：2005.3.1

  Gamma-hydrogen abstraction has been revealed to be the primary photoprocess in the crystalline state of alpha-oxoamides through photochemical and X-ray structural studies. The outstanding ability of a covalent chiral auxiliary in generating asymmetric induction in the photoproduct beta-lactam has been established with 10 examples. We have shown that the crystal lattice preorganizes the reactant molecules

  通过光化学和 X 射线结构研究，γ-氢提取已被揭示是 α-氧代酰胺结晶状态的主要光处理过程。共价手性助剂在光产物 β-内酰胺中产生不对称诱导的杰出能力已通过 10 个例子得到证实。我们已经表明，晶格将反应物分子预组织为 β-内酰胺的单个非对映异构体，并防止 1,4-双基中间体的大运动，这将导致立体化学记忆的丧失。所研究的一个实例的罕见单晶到单晶转化路径建立了反应物和产物的立体化学之间的直接相关性。