橙皮油内酯 | 495-02-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 橙皮油内酯
• 中文别名: 橙皮油素
• 英文名称: auraptene
• 英文别名: aurapten；7-Geranyloxycoumarin；(E)-7-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-2H-chromen-2-one；7-Geranyloxy-cumarin；7-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]chromen-2-one
• CAS: 495-02-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  455.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>20mg/mL
• LogP：
  5.690 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  158.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  2634
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Auraptene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
7-Geranyloxycoumarin
Aurapten
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 7-[[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl]oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
别名
7-Geranyloxycoumarin
Aurapten
: C19H22O3
分子式
: 298.38 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
产品分解后性质不明
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 Auraptene（7-geranyloxycoumarin）是一种源自柑橘类植物的天然香豆素，具有重要的药理特性，包括抗癌、抗炎、抗幽门螺杆菌、抗氧化和神经保护作用。Auraptene 可抑制 matrix metalloproteinase 2 (MMP-2) 以及关键的炎症介质，如 IL-6、IL-8 和 chemokine (C-C motif) ligand-5（CCL5）。

靶点

• MMP-2

化学性质 Auraptene 可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于芸香科植物化州柚或柚的未成熟或近成熟的干燥外层果皮，以及柑橘红。

用途 橙皮油内酯具有抗炎和止咳化痰的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  橙皮油内酯 生成 7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  葡萄柚皮油中的次要呋喃香豆素和香豆素可作为人类细胞色素P450 3A4的抑制剂

  摘要：

  一种新的环状缩醛（1 marmin的）（6'，7'-二羟基-7- geranyloxycoumarin），两个新的环状缩醛（5，6 6）'，7'- dihydroxybergamottin，和已知化合物marmin（2），从柚子皮油中分离出7-香叶烷氧基香豆素（3），佛手柑（4）和6'，7'-二羟基佛手柑（7）。测试了所有化合物对肠道细胞色素P450 3A4的抑制活性，肠道细胞色素P450 3A4是一种参与人体“葡萄柚/药物”相互作用的酶。香豆素（1 - 3）显示出可忽略的抑制活性，而呋喃香豆素（4 - 7）显示出强大的体外抑制活性，IC 50值分别为2.42、0.13、0.27和1.58μM。

  DOI：

  10.1021/np900266m
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 橙皮油内酯
  参考文献：
  名称：

  含单萜的取代香豆素的抗流感活性

  摘要：

  已经测试了同时带有单萜和香豆素部分的化合物的细胞毒性和对流感病毒A / California / 07/09（H1N1）pdm09的抑制活性。香豆素骨架中取代基的结构，以及单萜类结构部分的结构和绝对构型均显示出显着影响所研究化合物的抗流感活性和细胞毒性。具有双环pin烷骨架的化合物表现出最高的选择性指数（细胞毒性与有效剂量之间的比率）。（-）-myrtenol 15c的衍生物在这类化合物中，其具有有希望的活性，低细胞毒性和可合成的可及性，具有最大的潜力。当在病毒繁殖的早期添加到被感染的细胞培养物中时，它表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.091

文献信息

• Geiparvarin Analogs. 3. Synthesis and cytostatic activity of 3(2H)-furanone and 4,5-dihydro-3(2H)-furanone congeners of geiparvarin, containing a geraniol-like fragment in the side chain.
  作者：Pier G. Baraldi、Stefano Manfredini、Daniele Simoni、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00088a025

  日期：1992.5

  region of the olefinic double bond by introduction of the characteristic alkenyl side chain of ascofuranone (compounds 10a-f and 11a-f) markedly decreased the cytostatic activity as compared to geiparvarin itself, but this effect does not seem to be correlated to the presence of the furanone moiety linked to the alkenyl chain or to the ability to afford Michael type adducts. Replacement of the coumarin

  继续研究负责细胞抑制活性的geiparvarin（1）的结构特征，一系列4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮10a-f和3（2H）-呋喃酮11a-f以及设计并合成了2“，3”-二氢geiparvarin（14）。评估了它们对小鼠（L1210，FM3A）和人类（Raji，Molt / 4F和MT4）肿瘤细胞增殖的抑制作用。通过引入异黄酮的特征性烯基侧链（化合物10a-f和11a-f）在烯属双键区域进行的修饰与吉巴伐林本身相比明显降低了细胞抑制活性，但这种作用似乎与呋喃酮部分与烯基链连接或具有提供迈克尔型加合物的能力。用其他芳环取代香豆素部分并没有改变细胞抑制活性。2“，3”-二氢geiparvarin（14）的基本无活性表明3（2H）-呋喃酮环系统在细胞抑制活性中的重要性；因此，该部分可被视为抗肿瘤活性的决定性药效团，而侧链则起着相当的调节作用。
• Copper‐Catalyzed Intermolecular Heck‐Like Coupling of Cyclobutanone Oximes Initiated by Selective C−C Bond Cleavage
  作者：Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201707181

  日期：2017.10.2

  The first example of intermolecular olefination of cyclobutanone oximes with alkenes via selective C−C bond cleavage leading to the synthesis of nitriles in the presence of a cheap copper catalyst is reported. The procedure is distinguished by mild and safe reaction conditions that avoid ligand, oxidant, base, or toxic cyanide salt. A wide scope of cyclobutanones and olefin coupling components can

  据报道，第一个例子是在廉价的铜催化剂存在下，通过选择性的C-C键断裂，环丁酮肟与烯烃进行分子间烯化反应，从而导致腈的合成。该过程的特点是反应条件温和且安全，避免了配体，氧化剂，碱或有毒氰化物盐的存在。在不影响效率和可扩展性的情况下，可以使用多种环丁酮和烯烃偶联组分。还发现了该偶联反应的替代可见光驱动的光氧化还原过程。
• [EN] SKIN PIGMENTATION MODIFIERS TO DARKEN OR LIGHTEN THE SKIN<br/>[FR] AGENTS DE MODIFICATION DE LA PIGMENTATION DE LA PEAU EN VUE DE L'ASSOMBRIR OU DE L'ÉCLAIRCIR
  申请人：AFFICHEM

  公开号：WO2016193220A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a method for changing the pigmentation of a skin, a mucous membrane or hair with a compound of general formula (I), a cosmetic use of said compound of general formula (I), to cosmetic compositions comprising said compound of general formula (I), and to new depigmenting agents.

  本发明涉及一种改变皮肤、粘膜或头发色素的方法，使用一般式(I)的化合物，以及所述一般式(I)的化合物的化妆用途，包括所述一般式(I)的化合物的化妆组合物，以及新的脱色剂。
• Investigation of the cytotoxicity of bioinspired coumarin analogues towards human breast cancer cells
  作者：Leonidas Gkionis、Eleni Kavetsou、Alexandros Kalospyros、Dimitris Manousakis、Miguel Garzon Sanz、Sam Butterworth、Anastasia Detsi、Annalisa Tirella

  DOI：10.1007/s11030-020-10082-6

  日期：2021.2

  Coumarins possess a wide array of therapeutic capabilities, but often with unclear mechanism of action. We tested a small library of 18 coumarin derivatives against human invasive breast ductal carcinoma cells with the capacity of each compound to inhibit cell proliferation scored, and the most potent coumarin analogues selected for further studies. Interestingly, the presence of two prenyloxy groups (5,7-diprenyloxy-4-methyl-coumarin,4g) or the presence of octyloxy substituent (coumarin4d) was found to increase the potency of compounds in breast cancer cells, but not against healthy human fibroblasts. The activity of potent compounds on breast cancer cells cultured more similarly to the conditions of the tumour microenvironment was also investigated, and increased toxicity was observed. Results suggest that tested coumarin derivatives could potentially reduce the growth of tumour mass. Moreover, their use as (combination) therapy in cancer treatment might have the potential of causing limited side effects.

  摘要：香豆素具有广泛的治疗能力，但其作用机制通常不清楚。我们对18种香豆素衍生物进行了测试，针对具有抑制细胞增殖能力的每种化合物进行评分，选择了最有效的香豆素类似物进行进一步研究。有趣的是，在乳腺癌细胞中发现了两个异戊氧基基团（5,7-二异戊氧基-4-甲基香豆素，4g）或辛氧基取代基（香豆素4d）的存在可以增加化合物在乳腺癌细胞中的活性，但对健康的人类成纤维细胞没有影响。还研究了强有效化合物在培养条件更类似于肿瘤微环境的乳腺癌细胞上的活性，并观察到了增加的毒性。结果表明，测试的香豆素衍生物可能有潜力减少肿瘤质量的增长。此外，在癌症治疗中将它们用作（联合）疗法可能会导致有限的副作用。
• Interaction of 7-Alkoxycoumarins with the Aryl Hydrocarbon Receptor
  作者：Marco Gargaro、Francesco Epifano、Serena Fiorito、Vito Alessandro Taddeo、Salvatore Genovese、Matteo Pirro、Antonella Turco、Paolo Puccetti、Carsten B. Schmidt-Weber、Francesca Fallarino

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00173

  日期：2017.6.23

  plays a pivotal role in numerous physiological and pathological responses, such as cell proliferation and differentiation, induction of xenobiotic metabolizing enzymes, response to environmental toxins, and several others. In this study, we investigated the ability of some natural compounds (oxyprenylated ferulic acid and umbelliferone derivatives) and their semisynthetic analogues (e.g., differently

  芳基烃受体（AhR）是被大量天然和合成配体激活的转录因子。它在许多生理和病理反应中起着关键作用，例如细胞增殖和分化，异种生物代谢酶的诱导，对环境毒素的反应等。在这项研究中，我们使用报告荧光素酶测定法研究了某些天然化合物（氧炔丙基阿魏酸和伞形酮衍生物）及其半合成类似物（例如，不同取代的7-烷氧基香豆素）激活AhR的能力。其中，我们发现7-异戊烯氧基香豆素是最好的AhR活化剂。七氢硼酸，7-but-2'-烯氧基香豆素，7-（2'，2'-二甲基-n-丙氧基）香豆素，7-苄氧基香豆素和7-（3'-羟甲基-3'-甲基烯丙氧基）香豆素也有活性，尽管程度较小。还使用参考配体6-甲酰基吲哚并[3,2- b ]咔唑分析了所有化合物抑制AhR活化的能力。在本研究中记录的数据指出，连接到香豆素环核上的3,3-二甲基烯丙氧基侧链作为AhR激活的关键部分的重要性。