(-)-S-trans-marmin | 61347-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (-)-S-trans-marmin
• 英文别名: (6'S,2'E)-dihydroxy-6',7' dimethyl-3',7' oxy-7 coumarine；(-)-marmin；(S)-Marmin；(S)-7-(6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2E-enyloxy)chromen-2-one；7-[(E,6S)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoxy]chromen-2-one
• CAS: 61347-54-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: QYYKWTUUCOTGNS-RTGRKSDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Marmin; 7-[[(2E,6R)-6,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-S-trans-marmin
  参考文献：
  名称：

  竞赛性和最佳性的合成活性的粉红色衍生出天然的氧合苯并四氢呋喃酮。（-）环氧-3'6'金刚烷的空间结构

  摘要：

  3'6'Epoxyaurapten和marmin是通过立体控制的方式从非手性前体中以外消旋形式，然后以光学活性形式合成的。合成策略是仿生型。反应顺序涉及Sharpless不对称环氧化反应，是诱导手性的关键步骤。对映异构体转化产生了相反的不自然序列。（-）3'6'-环氧锐钛型的结构尺寸已经通过X射线晶体描记法确定。该途径允许制备相关分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85097-3

文献信息

• Microbiological Transformations. 21. An expedient route to both enantiomers of Marmin and Epoxyauraptens via microbiological dihydroxylation of 7-geranyloxycoumarin
  作者：Xiaoming Zhang、Alain Archelas、Alain Méou、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80044-0

  日期：1991.1

  The expedient synthesis of either enantiomers of Marmin or Epoxyauraptens of high enantiomeric purity is described. This was achieved via a stereospecific dihydroxylation of the remote double bond of a geraniol derivative using the fungus Aspergillus niger.
• AZIZ, MOSTAFA;ROUESSAC, FRANCIS, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 133-135
  作者：AZIZ, MOSTAFA、ROUESSAC, FRANCIS

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses en serie racemique et en serie optiquement active d'une famille de derives oxygenes naturels de l'ombelliferone. Structure spatiale du (-)epoxy-3'6' auraptene
  作者：Mostafa Aziz、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85097-3

  日期：1988.1

  The reaction sequence involved a Sharpless asymmetric epoxidation as the key-step to induce chirality. Enantiomeric conversion gave rise to the opposite unnatural serie. The structural dimensions of (-)3'6'-epoxyaurapten have been ascertained by means of X-ray cristallography. This route allows the preparation of related molecules.

  3'6'Epoxyaurapten和marmin是通过立体控制的方式从非手性前体中以外消旋形式，然后以光学活性形式合成的。合成策略是仿生型。反应顺序涉及Sharpless不对称环氧化反应，是诱导手性的关键步骤。对映异构体转化产生了相反的不自然序列。（-）3'6'-环氧锐钛型的结构尺寸已经通过X射线晶体描记法确定。该途径允许制备相关分子。