7-<3,7-dimethyl-8-oxo-(2E,6E)-2,6-octadienyloxy>coumarin | 30825-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-<3,7-dimethyl-8-oxo-(2E,6E)-2,6-octadienyloxy>coumarin
• 英文别名: auraptenal；dihydroauraptenal；Umbelliferon-(trans-8-oxogeranyl)-aether；(2E,6E)-2,6-dimethyl-8-(2-oxochromen-7-yl)oxyocta-2,6-dienal
• CAS: 30825-46-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: OZFTXBJNAKKHNE-QNCWQPSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<3,7-dimethyl-8-oxo-(2E,6E)-2,6-octadienyloxy>coumarin 在 甲醇 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 7-[(2E,6E)-7-(5,5-dimethyl-4-oxooxolan-2-yl)-3-methylocta-2,6-dienoxy]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物。3.奇异巴灵的3（2H）-呋喃酮和4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮同类物的合成和抑癌活性，其侧链包含类香叶醇片段。

  摘要：

  继续研究负责细胞抑制活性的geiparvarin（1）的结构特征，一系列4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮10a-f和3（2H）-呋喃酮11a-f以及设计并合成了2“，3”-二氢geiparvarin（14）。评估了它们对小鼠（L1210，FM3A）和人类（Raji，Molt / 4F和MT4）肿瘤细胞增殖的抑制作用。通过引入异黄酮的特征性烯基侧链（化合物10a-f和11a-f）在烯属双键区域进行的修饰与吉巴伐林本身相比明显降低了细胞抑制活性，但这种作用似乎与呋喃酮部分与烯基链连接或具有提供迈克尔型加合物的能力。用其他芳环取代香豆素部分并没有改变细胞抑制活性。2“，3”-二氢geiparvarin（14）的基本无活性表明3（2H）-呋喃酮环系统在细胞抑制活性中的重要性；因此，该部分可被视为抗肿瘤活性的决定性药效团，而侧链则起着相当的调节作用。

  DOI：

  10.1021/jm00088a025
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-<3,7-dimethyl-8-oxo-(2E,6E)-2,6-octadienyloxy>coumarin
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物。3.奇异巴灵的3（2H）-呋喃酮和4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮同类物的合成和抑癌活性，其侧链包含类香叶醇片段。

  摘要：

  继续研究负责细胞抑制活性的geiparvarin（1）的结构特征，一系列4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮10a-f和3（2H）-呋喃酮11a-f以及设计并合成了2“，3”-二氢geiparvarin（14）。评估了它们对小鼠（L1210，FM3A）和人类（Raji，Molt / 4F和MT4）肿瘤细胞增殖的抑制作用。通过引入异黄酮的特征性烯基侧链（化合物10a-f和11a-f）在烯属双键区域进行的修饰与吉巴伐林本身相比明显降低了细胞抑制活性，但这种作用似乎与呋喃酮部分与烯基链连接或具有提供迈克尔型加合物的能力。用其他芳环取代香豆素部分并没有改变细胞抑制活性。2“，3”-二氢geiparvarin（14）的基本无活性表明3（2H）-呋喃酮环系统在细胞抑制活性中的重要性；因此，该部分可被视为抗肿瘤活性的决定性药效团，而侧链则起着相当的调节作用。

  DOI：

  10.1021/jm00088a025

文献信息

• Epoxyaurapten and Marmin from Juice Oil in Hassaku (<i>Citrus hassaku</i>) and the Spasmolytic Activity of 7-Geranyloxycoumarin-related Compounds
  作者：Yasumasa Yamada、Nobuji Nakatani、Hidetsugu Fuwa

  DOI：10.1080/00021369.1987.10868137

  日期：1987.4.1

  Purification of the precipitates obtained from the juice oil of Citrus hassaku by chromatography afforded 7-geranyloxycoumarin (aurapten) and two compounds (mp 43~45°C and 122~124°C), whose structures were determined to be epoxyaurapten and marmin on the basis of spectral evidence. These compounds were isolated from Citrus hassaku for the first time. The spasmolytic activity was tested of aurapten, epoxyaurapten, marmin and their related compounds, which were synthesized from aurapten and marmin, on the small intestine removed from a male guinea pig. Epoxyaurapten exhibited the highest activity among them against the small intestine’s contraction induced by BaCl2.

  通过色谱法纯化从柑橘汁油中获得的沉淀物，得到7-香叶氧基香豆素（aurapten）和两种化合物（mp 43~45°C和122~124°C），其结构确定为epoxyaurapten和marmin。光谱证据的基础。这些化合物均为首次从柑橘八作中分离得到。测试了aurapten、epoxyaurapten、marmin及其相关化合物（由aurapten和marmin合成）对雄性豚鼠小肠的解痉活性。其中，Epoxyaurapten 对 BaCl2 诱导的小肠收缩表现出最高的活性。
• 7-Geranyloxycoumarin from Juice Oil of Hassaku<i>(Citrus hassaku</i>) and Antimicrobial Effects of Related Coumarins
  作者：Nobuji Nakatani、Yasumasa Yamada、Hidetsugu Fuwa

  DOI：10.1080/00021369.1987.10868055

  日期：1987.2

  Purification of the precipitate obtained from juice oil of Citrus hassaku by chromatography afforded a main compound, whose structure was determined to be 7-geranyloxycoumarin, aurapten, on the basis of chemical and spectral evidence. This compound was isolated from Citrus hassaku for the first time. The antimicrobial activity of aurapten and several synthesized related coumarins against 5 bacteria and a fungus was investigated using the agar dilution method. Auraptenal exhibited the highest activity among them, at the concentration of 25 ppm, against all the microorganisms tested in this study.

  通过色谱法对从哈萨库柑橘果汁油中获得的沉淀物进行纯化，得到了一种主要化合物，根据化学和光谱证据，确定其结构为 7-geranyloxycoumarin, aurapten。这是首次从柑橘类植物中分离出这种化合物。采用琼脂稀释法研究了 Aurapten 和几种合成的相关香豆素对 5 种细菌和一种真菌的抗菌活性。当浓度为 25 ppm 时，枳椇醛对本研究中测试的所有微生物都表现出最高的活性。
• Geiparvarin Analogs. 3. Synthesis and cytostatic activity of 3(2H)-furanone and 4,5-dihydro-3(2H)-furanone congeners of geiparvarin, containing a geraniol-like fragment in the side chain.
  作者：Pier G. Baraldi、Stefano Manfredini、Daniele Simoni、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00088a025

  日期：1992.5

  region of the olefinic double bond by introduction of the characteristic alkenyl side chain of ascofuranone (compounds 10a-f and 11a-f) markedly decreased the cytostatic activity as compared to geiparvarin itself, but this effect does not seem to be correlated to the presence of the furanone moiety linked to the alkenyl chain or to the ability to afford Michael type adducts. Replacement of the coumarin

  继续研究负责细胞抑制活性的geiparvarin（1）的结构特征，一系列4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮10a-f和3（2H）-呋喃酮11a-f以及设计并合成了2“，3”-二氢geiparvarin（14）。评估了它们对小鼠（L1210，FM3A）和人类（Raji，Molt / 4F和MT4）肿瘤细胞增殖的抑制作用。通过引入异黄酮的特征性烯基侧链（化合物10a-f和11a-f）在烯属双键区域进行的修饰与吉巴伐林本身相比明显降低了细胞抑制活性，但这种作用似乎与呋喃酮部分与烯基链连接或具有提供迈克尔型加合物的能力。用其他芳环取代香豆素部分并没有改变细胞抑制活性。2“，3”-二氢geiparvarin（14）的基本无活性表明3（2H）-呋喃酮环系统在细胞抑制活性中的重要性；因此，该部分可被视为抗肿瘤活性的决定性药效团，而侧链则起着相当的调节作用。