7-((6R)-hydroxy-3,7-dimethyl-2E,7-octadienyloxy)coumarin | 118584-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((6R)-hydroxy-3,7-dimethyl-2E,7-octadienyloxy)coumarin
• 英文别名: 7-(6'R-hydroxy-3',7'-dimethylocta-2',7'-dienyloxy)coumarin；7-[(2E,6R)-6-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,7-dienoxy]chromen-2-one
• CAS: 118584-19-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: OWAQHJLCKMIPKB-IDKBZEPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C
• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 7-((6R)-hydroxy-3,7-dimethyl-2E,7-octadienyloxy)coumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-Hydroxy-phenyl-acetic acid (E)-(R)-1-isopropenyl-4-methyl-6-(2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-hex-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自柑橘八角果汁油的 7-羟基香豆素衍生物

  摘要：

  摘要 从柑橘八角全果的汁油中分离得到3个新的7-羟基香豆素衍生物，其结构确定为7-(6R-羟基-3,7-二甲基-2E,7-辛二烯氧基)香豆素， (±)-7-羟基-6-芳樟基香豆素和(R)-6-O-(4-香叶氧基-2-羟基)肉桂基香豆素的光谱数据和化学证据。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80291-l
• 作为产物：
  描述：

  橙皮油内酯 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 碘 、 (-)-diethyl tartrate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-((6R)-hydroxy-3,7-dimethyl-2E,7-octadienyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  竞赛性和最佳性的合成活性的粉红色衍生出天然的氧合苯并四氢呋喃酮。（-）环氧-3'6'金刚烷的空间结构

  摘要：

  3'6'Epoxyaurapten和marmin是通过立体控制的方式从非手性前体中以外消旋形式，然后以光学活性形式合成的。合成策略是仿生型。反应顺序涉及Sharpless不对称环氧化反应，是诱导手性的关键步骤。对映异构体转化产生了相反的不自然序列。（-）3'6'-环氧锐钛型的结构尺寸已经通过X射线晶体描记法确定。该途径允许制备相关分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85097-3

文献信息

• AZIZ, MOSTAFA;ROUESSAC, FRANCIS, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 133-135
  作者：AZIZ, MOSTAFA、ROUESSAC, FRANCIS

  DOI：——

  日期：——
• 7-Hydroxycoumarin derivatives from the juice oil of Citrus hassaku
  作者：Toshiya Masuda、Yukari Muroya、Nobuji Nakatani

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80291-l

  日期：1992.4

  Abstract Three new 7-hydroxycoumarin derivatives have been isolated from the juice oil of whole fruits of Citrus hassaku , and their structures determined to be 7-(6 R -hydroxy-3,7-dimethyl-2 E ,7-octadienyloxy)coumarin, (±)-7-hydroxy- 6-linalylcoumarin and ( R )-6- O -(4-geranyloxy-2-hydroxy)cinnamoylmarmin by spectral data and chemical evidence.

  摘要 从柑橘八角全果的汁油中分离得到3个新的7-羟基香豆素衍生物，其结构确定为7-(6R-羟基-3,7-二甲基-2E,7-辛二烯氧基)香豆素， (±)-7-羟基-6-芳樟基香豆素和(R)-6-O-(4-香叶氧基-2-羟基)肉桂基香豆素的光谱数据和化学证据。
• Syntheses en serie racemique et en serie optiquement active d'une famille de derives oxygenes naturels de l'ombelliferone. Structure spatiale du (-)epoxy-3'6' auraptene
  作者：Mostafa Aziz、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85097-3

  日期：1988.1

  The reaction sequence involved a Sharpless asymmetric epoxidation as the key-step to induce chirality. Enantiomeric conversion gave rise to the opposite unnatural serie. The structural dimensions of (-)3'6'-epoxyaurapten have been ascertained by means of X-ray cristallography. This route allows the preparation of related molecules.

  3'6'Epoxyaurapten和marmin是通过立体控制的方式从非手性前体中以外消旋形式，然后以光学活性形式合成的。合成策略是仿生型。反应顺序涉及Sharpless不对称环氧化反应，是诱导手性的关键步骤。对映异构体转化产生了相反的不自然序列。（-）3'6'-环氧锐钛型的结构尺寸已经通过X射线晶体描记法确定。该途径允许制备相关分子。