橙皮内酯 | 489-53-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 橙皮内酯
• 英文名称: Merancin
• 英文别名: (S)-8-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-7-methoxy-2H-chromen-2-one；8-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-7-methoxycoumarin；7-methoxy-8-(2',3'-epoxyisopentyl)coumarin；meranzin；8-[[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl]-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 489-53-2；23971-42-8；61277-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: LSZONYLDFHGRDP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-92 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  1.920 (est)
• 保留指数：
  2257.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

梅兰辛是从传统中药柴胡疏肝散（CSS）中提取的一种具有生物活性的化合物。它源自紫茉莉叶，能够调节α2-肾上腺素受体，并参与AMPA-ERK1/2-BDNF信号传导途径。研究表明，梅兰辛具有预防动脉粥样硬化和抑郁症合并症的潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  橙皮内酯 在 硫酸 作用下， 生成 异橙皮内酯; 7-甲氧基-8-(3-甲基-2-氧代丁基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  Boehme; Pietsch, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 773,779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蛇床子提取物 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 橙皮内酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] TASTE MODIFYING COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ MODIFIANT LE GOÛT

  摘要：

  本发明涉及使用式（I），其中Y代表*表示该基团与双环环之间结合的点，在其任一立体异构体形式或它们的混合物中，以赋予、增强、赋予和/或修改刺痛感。

  公开号：

  WO2012171175A1

文献信息

• KRISHNASWAMY, N. R.;VIJAYAN, K. K., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 664-666
  作者：KRISHNASWAMY, N. R.、VIJAYAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TASTE MODIFYING COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ MODIFIANT LE GOÛT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012171175A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to the use of Formula (I) where Y represents * denoting the point at which the moiety bonds to the bicyclic ring, in any one of its stereoisomenc forms or mixtures thereof to confer, enhance, impart and/or modify the tingling sensation.

  本发明涉及使用式（I），其中Y代表*表示该基团与双环环之间结合的点，在其任一立体异构体形式或它们的混合物中，以赋予、增强、赋予和/或修改刺痛感。
• Boehme; Pietsch, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 773,779
  作者：Boehme、Pietsch

  DOI：——

  日期：——