橙皮甙 | 520-26-3

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 调节血脂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 橙皮甙
• 中文别名: 橙皮苷；柑果甙；二氢黄酮甙；陈皮甙；桔皮苷；柚甙；川陈皮素；桔皮甙；二氢黄酮苷；橘皮苷
• 英文名称: hesperidin
• 英文别名: hesperetin 7-O-rutinoside；hesperidine；hesperedin；hesperetin 7-rutinoside；(2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one；hesperetin 7-rhamnoglucoside；hesperitin 7-O-rutinoside；hesperitin-7-rutinoside；hesperetin；Hsd；3,5,7-trihydroxyflavanone 7-rhamnoglucoside；2S-hesperidin
• CAS: 520-26-3
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₅
• mdl: MFCD00075663
• 分子量: 610.569
• InChiKey: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-255 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -76 º (c=2,pyridine)
• 沸点：
  576.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3290 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、吡啶（微溶、超声处理）
• LogP：
  0.3 at 25℃
• 碰撞截面：
  227 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：

  淡黄色结晶性粉末，熔点为258-262℃（252℃开始软化）。易溶于吡啶和氢氧化钠溶液，溶解于二甲基甲酰胺，微溶于甲醇和热冰醋酸，极微溶于乙醚、丙酮、氯仿和苯。1克该物质可溶于50升水中，无臭无味。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.535
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MK6650000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  玻璃瓶应密封保存，或者使用塑料袋外包牛皮纸袋。建议将其置于阴凉干燥处存放。

SDS

1.1 产品标识符
: Hesperidin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C28H34O15
分子式
: 610.56 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色, 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

橙皮苷简介

橙皮苷（Citrotenin）是一种类黄酮物质，具有双氢黄酮氧苷结构，呈弱酸性。纯品为白色针状晶体，是构成维生素P的主要成分。橙皮苷氢化后可转化为天然甜味剂二氢查耳酮，其甜度是蔗糖的1000倍，可用于功能性食品。橙皮苷具有多种生物学特性，现代研究发现：它能够抗氧化、防癌、防霉、抗过敏，并能降血压；对口腔癌和食道癌有抑制作用；还能维持渗透压、增强毛细血管韧性并降低胆固醇等。

相关研究表明，橙皮苷对食品常见污染菌有广谱的抑菌作用。具体而言，它能够显著抑制枯草芽孢杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、弗氏志贺氏菌、溶血链球菌和霍乱弧菌等多种病原体，因此在食品添加剂及食品加工方面得到了广泛应用。

化学性质

橙皮苷为淡黄色结晶性粉末。熔点258-262℃（252℃开始软化）。易溶于吡啶、氢氧化钠溶液，溶于二甲基甲酰胺，微溶于甲醇和热冰醋酸，极微溶于乙醚、丙酮、氯仿和苯。1g橙皮苷可溶解于约50L水中。无臭、无味。

药理活性

（1）橙皮苷是治疗高血压和心肌梗塞的药物，在医药工业中用作制药原料，也是中成药脉通的主要组成成分之一。（2）橙皮苷具有抗脂质氧化、清除氧自由基、抗炎、抗病毒及抗菌作用。长期使用可延缓衰老并预防癌症。

总之，橙皮苷是一个药理活性明确且用途广泛的黄酮类化合物，在医学上、运动药学等多个领域均展现出重要价值。

用途 化学性质

• 来源于陈皮。

生产方法

• 橙皮苷主要存在于柠檬、柑橘、代代花等果皮中。在柑橘属植物（如橙子）中，中果皮（白色海绵状组织）较发达时含较多的橙皮苷。
• 从干燥成熟的橙皮中提取：将干橙皮粗碎后浸泡于水约0.5小时，加入石灰调节pH值至11.5-12。随后离心过滤并重新加水浸泡，直至滤液澄清。最后调酸沉降，收集沉淀物并进一步纯化以获得成品。

用途

• 维生素类药：用于降低毛细管脆性。
• 增强毛细血管韧性。
• 橙皮苷衍生物甲基橙皮甙同样是维生素P类药物，并在日本《食品添加物公定书》中被收录。
• 作为维生素药，能降低毛细管的脆性和通透性。
• 从柑橘中提取的黄酮类植物化学物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  橙皮甙 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-[(5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-oxochroman-7-yl)oxy]methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  O-烷基和O-苄基橙皮素衍生物的潜在抗炎活性的设计，合成和研究。

  摘要：

  已知橙皮素具有多种活性，例如抗氧化，抗肿瘤和抗炎作用。为了找到表现出更好活性的橙皮素衍生物，设计并合成了十六种新颖的橙皮素衍生物。通过抑制小鼠RAW264.7巨噬细胞中的白介素1β（IL-1β），白介素6（IL-6）和一氧化氮（NO）的产生，研究了新获得的化合物的抗炎活性，以及讨论了他们的活动关系。其中，化合物1l，2c显示出对IL-1β和IL-6的更有效的抑制活性，同时，化合物1l显示出对NO产生的最佳抑制。NO抑制研究的结果与诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的分子对接结果基本一致。此外，化合物1l降低了LPS诱导的iNOS的表达和NF-κB信号通路的成分。我们的结果表明，化合物1l对RAW 264.7细胞中LPS刺激的炎性介质产生的抑制作用与NF-κB信号通路的抑制以及iNOS蛋白和iNOS活性的抑制有关。从体内研究中，还观察到化合物11在CCl 4诱导的急性肝损伤小鼠模型中具有肝保护和抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.intimp.2018.05.009
• 作为产物：
  描述：

  4^G-α-D-glucopyranosyl hesperidin 在 small intestine homogenate of rat 作用下， 反应 1.0h， 生成 橙皮甙
  参考文献：
  名称：

  Bioavailability of Glucosyl Hesperidin in Rats

  摘要：

  葡萄糖苷橙皮苷（G-橙皮苷）是一种水溶性的橙皮苷衍生物。我们比较了G-橙皮苷与橙皮苷在大鼠中的吸收和代谢情况。在给大鼠口服G-橙皮苷或橙皮苷后，通过β-葡萄糖醛酸酶水解的血清中检测到了橙皮素，但在未水解的血清中未检测到。使用G-橙皮苷处理的大鼠血清中橙皮素的出现速度比使用橙皮苷处理的大鼠更快。使用G-橙皮苷处理的大鼠血清中橙皮素的浓度-时间曲线下面积大约是使用橙皮苷处理的大鼠的3.7倍。在两个给药组的尿液中均检测到了橙皮素及其葡萄糖醛酸盐。G-橙皮苷处理的大鼠代谢物的尿液排泄量高于橙皮苷处理的大鼠。这些结果表明G-橙皮苷与橙皮苷具有相同的代谢特征。此外，由于其高水溶性，G-橙皮苷的吸收速度和效率高于橙皮苷。

  DOI：

  10.1271/bbb.50657
• 作为试剂：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 橙皮甙 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  FLAVONOID COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1369489B1

文献信息

• Extracts of Isochrysis sp.
  申请人：Herrmann Martina

  公开号：US20100080761A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to extracts of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis, its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis.

  本发明涉及Isochrysissp.的提取物，优选为塔希提Isochrysis，及其在化妆品、皮肤病学和/或治疗学上的用途以及包含该Isochrysissp.提取物的化妆品、皮肤病学或治疗学产品，优选为塔希提Isochrysis。
• Reagents and methods for direct labeling of nucleotides
  申请人：Naleway John J.

  公开号：US20130150254A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention provides systems and methods for production of activatable diazo-derivatives for use in labeling nucleotides. Labeling nucleotides is accomplished by contacting a stable hydrazide derivative of a detectable moiety with an activating polymer reagent which is used to directly label the nucleotide sample. Labeling occurs on the phosphate backbone of the nucleotide which does not perturb hybridization of the labeled nucleotide with its anti-sense strand. Since the method involves direct labeling, all types of nucleotides can be labeled without prior amplification or alteration.

  本发明提供了用于生产可激活重氮衍生物以用于标记核苷酸的系统和方法。通过将可检测基团的稳定的肼酰肼衍生物与用于直接标记核苷酸样品的活化聚合物试剂接触来完成核苷酸的标记。标记发生在核苷酸的磷酸骨架上，不会干扰标记核苷酸与其反义链的杂交。由于该方法涉及直接标记，所有类型的核苷酸都可以在不经过扩增或改变的情况下进行标记。
• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• Drugs for diabetes
  申请人：——

  公开号：US20040023890A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Use for the diabetes treatment of compounds or salts thereof, having the following general formula (I): A-(B) b0 —(C) c0 —NO 2 wherein A contains the radical of a drug having an antiiflammatory or analgesic activity, B is a bivalen: linking group wherein the precursor must meet the tests described in the application, C is a a bivalent linking group as defined in the invention.

  用于治疗糖尿病的化合物或其盐，具有如下通用公式（I）：A-(B) b0 —(C) c0 —NO 2 其中A含有具有抗炎或镇痛活性的药物的自由基，B是一个双价连接基团，其中前体必须符合本申请中描述的测试，C是如发明中定义的双价连接基团。
• FLAVONE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATIVE METHOD AND MEDICAL USE
  申请人：Duan Hongquan

  公开号：US20130231492A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Flavone derivatives, preparative method of the derivatives and use thereof as medicaments for treating diabetes. The structure of the derivatives is presented by formula 1: In the structure, R 1 and R 2 , which are identical or not, represent hydrogen atom, halogen, cyano, hydroxyl, trifluoromethyl, thio-methyl, benzyloxy, C1-C8 linear chain or branch chain alkyl, C1-C8 linear chain or branch chain alkoxy. The pharmacological test indicates that the flavone derivatives can significantly increase the glucose consumption of Hep-G2 cell with insulin resistance activity, promote translocation of glucose transporter 4 of skeletal muscle cells (L6GLUT4myc) at different level, and significantly increase glucose intake and utilization by cells. The test proves the fact for the first time that the flavone derivatives can significantly promote translocation of glucose transporter 4 of skeletal muscle cells, and one of the mechanisms for treating diabetes is activating the cell AMPK phosphorylation and phosphorylating the downstream ACC.

  黄酮衍生物、其衍生物的制备方法及其用作治疗糖尿病的药物。衍生物的结构由公式1表示：在结构中，R1和R2相同或不相同，代表氢原子、卤素、氰基、羟基、三氟甲基、硫甲基、苄氧基、C1-C8直链或支链烷基、C1-C8直链或支链烷氧基。药理测试表明，黄酮衍生物能显著增加具有胰岛素抵抗活性的Hep-G2细胞的葡萄糖消耗量，以不同水平促进骨骼肌细胞（L6GLUT4myc）的葡萄糖转运蛋白4的转位，并显著增加细胞对葡萄糖的摄取和利用。该测试首次证实了黄酮衍生物能显著促进骨骼肌细胞的葡萄糖转运蛋白4的转位，并且治疗糖尿病的机制之一是通过激活细胞AMPK磷酸化和磷酸化下游的ACC。

表征谱图