2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[3,2-a]isoquinoline | 13407-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[3,2-a]isoquinoline
• 英文别名: (+/-)-xylopinine；(±)-xylopinine；tetrahydropseudopalmatine；(+/-)-2,3,10,11-tetramethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-dibenzo[a,g] quinolizine；beta-Norcoralydine；2,3,10,11-tetramethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 13407-95-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: YOAUKNYXWBTMMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[3,2-a]isoquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 假巴马汀碱
  参考文献：
  名称：

  小b碱N-氧化物的Polonovski-Potier反应。8-羟甲基和8-甲基berbines的合成

  摘要：

  的Polonovski-博天反应反式和顺berbines Ñ -oxides进行了研究。由反式N-氧化物获得的8-氰基衍生物用于合成8-羟甲基和8-甲基小碱。将该方法应用于从（14 S）-（-）-犬精的立体控制合成（8 R，14 S）-（-）-8-甲基犬精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00945-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酰胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ

  摘要：

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。

  公开号：

  WO2021067490A1

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• Development of Pd(OAc)2-catalyzed tandem oxidation of C N, C C, and C(sp3)–H bonds: Concise synthesis of 1-aroylisoquinoline, oxoaporphine, and 8-oxyprotoberberine alkaloids
  作者：Saeko Nishimoto、Hiromichi Nakahashi、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152599

  日期：2020.12

  A catalytic tandem oxidation of CN, CC, and C(sp3)–H bonds is developed. This tandem oxidation is applied to two-step total syntheses of papaveraldine and pulcheotine A. Additionally, the total synthesis of liriodenine is achieved in six steps from homopiperonyl alcohol and 2-bromophenylacetonitrile by applying this catalytic tandem oxidation. Moreover, the direct conversion of xylopinine to 8-oxypseudopalmatine

  开发了C N，CC和C（sp 3）–H键的催化串联氧化反应。该串联氧化被应用于罂粟碱和普洛西汀A的两步全合成。另外，通过应用该催化串联氧化，从高哌啶醇和2-溴苯基乙腈的六步合成实现了鹅绒den碱的全合成。此外，木糖精以76％的产率直接转化为8-氧伪伪巴马汀证明了该催化反应的多功能性。
• Aryl Radical Cyclizations:  One-Pot Syntheses of Protoberberine and Pavine Alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshitaka Satoh、Hidetoshi Nishizawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol006213a

  日期：2000.8.1

  2-(2'-bromo-beta-phenethyl)isoquinolinium bromides 6 and their nor- and homoanalogues (10,11) induced 6-, 5-, and 7-exo radical closures in a one-pot manner to give protoberberines 2, dibenzo[b,g]indolizidine 14a and, dibenzo[a, h]-1-azabicyclo[5.4.0]undecane 15a, respectively. A one-pot radical cyclization of 1-(2'-bromobenzyl)isoquinoline methiodide 18a gave a pavine alkaloid, (+/-)-algemonine (19a).

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。
• Methoxy- and acetoxy-8-oxoberbines - synthesis, antitumor activity, and interaction with DNA
  作者：Christian Weimar、Silvia Von Angerer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.2503240810

  日期：——

  acetylation. These protoberberinones were tested for cytostatic activity in vitro using MDA‐MB‐231 mammary tumor cells and for interaction with native calf thymus DNA. Tetramethoxy‐8‐oxoberbine 3f shows an inhibition of cell proliferation of 87% at a concentration of 10−5 mole; its cytostatic effect does not depend on intercalation into DNA.

  大多数甲氧基-8H-二苯并[a,g]异喹啉-8-酮3a-h及其乙酰氧基衍生物6a-e是通过1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉4a-c和邻苯二甲酸酐5a和b，醚裂解和乙酰化。使用 MDA-MB-231 乳腺肿瘤细胞测试了这些原小檗酮的体外细胞抑制活性以及与天然小牛胸腺 DNA 的相互作用。四甲氧基-8-oxoberbine 3f 在浓度为 10-5 摩尔时显示出 87% 的细胞增殖抑制作用；它的细胞抑制作用不依赖于嵌入 DNA。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20090048246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions comprising extracts or isolated or purified compounds from plants of the genus Corydalis provide prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Corydalis compounds and their derivatives of natural and synthetic origins lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression and activate AMP-activated protein kinase. Specific stereoisomers of Corydalis compounds with lipid lowering activity include 14R-(+)-corypalmine, 14R,13S-(+)-corydaline, 14R-(+)-tetrahydropalmatin, (+)-corlumidin, d-(+)-bicuculline, and (+)-egenine.

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。