N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酰胺 | 139-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 罂粟碱杂质F
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide；N-(2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl)-3,4-dimethoxyphenylacetamide
• CAS: 139-76-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: KDIKNBJFJOYFNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  559.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  盐酸罂粟碱的一锅法合成及杂质鉴定

  摘要：

  摘要 在整个过程中，使用二甲苯作为溶剂，一锅法合成了纯度为99.6％的盐酸罂粟碱。确定了每个步骤的关键参数以及所产生的杂质。总产率提高到63％。拟议的合成程序适用于工业生产。

  DOI：

  10.1134/s1070428020070258
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酰胺 在 次溴酸钾 作用下， 生成 N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pictet; Finkelstein, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 148, p. 926;

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-Substituted Piperazinyl Carbamoyl and Acetyl Derivatives of Tetrahydropapaverine: Potent Antispasmodic Agents.
  作者：Jaskiran Kaur、Narendra Nath Ghosh、Anita Talwar、Ramesh Chandra

  DOI：10.1248/cpb.50.1223

  日期：——

  effect of electron releasing and electron withdrawing substituents upon the antispasmodic activity of the molecules. Effect of varying electron densities on the antispasmodic activity, by altering the position of these groups on the benzene ring has also been monitored. Pharmacological methods involve the in vitro antispasmodic activity studies on a freshly removed guinea pig ileum using a force displacement

  已经进行了四氢罂粟碱的一系列N-取代的哌嗪基氨基甲酰基7-15和哌嗪基乙酰基18-26衍生物的合成和结构活性关系（SAR）。氨基甲酰基四氢罂粟碱类似物的一般合成方法以N-取代的哌嗪和氨基甲酰基咪唑四氢罂粟碱为起始原料。也已经探索了合成这些化合物的另一种途径，包括形成氨基甲酰基咪唑哌嗪。酰化四氢罂粟碱，然后用各种哌嗪基部分取代，得到乙酰基四氢罂粟碱衍生物。已经使用了各种取代的哌嗪来监测电子释放和吸电子取代基对分子的解痉活性的影响。还已经监测了通过改变这些基团在苯环上的位置，改变电子密度对解痉活性的影响。药理方法包括使用连接到生理描记器的力位移传感器放大器对刚摘下的豚鼠回肠进行体外解痉活性研究。在本研究中合成的类似物中，已经获得了有希望的化合物7，与罂粟碱相比，它是一种强效的肌肉松弛剂。
• Domino Reactions of 1-Aroyl-3,4-dihydroisoquinolines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Maria Matveeva、Tatiana Borisova、Alexander Titov、Lada Anikina、Svetlana Dyachenko、Grigorii Astakhov、Alexey Varlamov、Leonid Voskressensky

  DOI：10.1055/s-0036-1588486

  日期：2017.12

  1-a]isoquinolines by a domino reaction from a variety of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines and α,β-unsaturated aldehydes in the absence of catalyst in good yields under microwave irradiation, is reported. An efficient synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by a domino reaction from a variety of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines and α,β-unsaturated aldehydes in the absence of catalyst in

  摘要 吡咯并[2,1-的有效合成一个]异喹啉通过从各种3,4-二氢吡咯并[2,1-的多米诺反应一]异喹啉和α，β不饱和醛在下不存在以良好的收率催化剂的有微波辐射的报道。 吡咯并[2,1-的有效合成一个]异喹啉通过从各种3,4-二氢吡咯并[2,1-的多米诺反应一]异喹啉和α，β不饱和醛在下不存在以良好的收率催化剂的有微波辐射的报道。
• Efficient and Practical Syntheses of Enantiomerically Pure (<i>S</i>)-(−)-Norcryptostyline I, (<i>S</i>)-(−)-Norcryptostyline II, (<i>R</i>)-(+)-Salsolidine and (<i>S</i>)-(−)-Norlaudanosine<i>via</i>a Resolution-Racemization Method
  作者：Ruiheng Zhu、Zhangli Xu、Wei Ding、Shiling Liu、Xiaoxin Shi、Xia Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201400471

  日期：2014.10

  Four racemic tetrahydroisoquinolines (RS)‐(±)‐1–4 were prepared from homoveratrylamine via amidation, Bischler‐Napieralski reaction and the subsequent reduction. The enantiomerically pure tetrahydroisoquinolines (S)‐ (−)‐norcryptostyline I [(S)‐(−)‐1], (S)‐(−)‐norcryptostyline II [(S)‐(−)‐2], (R)‐(+)‐salsolidine [(R)‐(+)‐3] and (S)‐(−)‐norlaudanosine [(S)‐(−)‐4] were then obtained in 45%, 40%, 41%

  四个外消旋四氢异喹啉（RS） - （±） - 1-4通过酰胺化，比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和随后的还原从homoveratrylamine制备。对映体纯的四氢异喹啉（S）-（-）-降冰片碱I [（S）-（-）- 1 ]，（S）-（-）-降冰片碱II [（S）-（-）- 2 ]，（R） - （+） - salsolidine [（[R ）- （+） - 3 ]和（小号） - （ - ） - norlaudanosine [（小号） - （ - ） - 4 ]然后在45％，40％，41得到通过拆分外消旋化合物，分别得到％和38％的收率（RS）-（±）-1-4，其中一半当量的手性酸。此外，对映异构体富集的化合物（[R ）- （+） - 1，（- [R ）- （+） - 2，（小号） - （ - ） - 3及（- [R ）- （+） - 4从母液通过一锅法氧化还原方法有效地将外消旋体以几乎定量的产率进行消旋。
• Acceptorless Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles with a Versatile Iridium Catalyst
  作者：Jianjun Wu、Dinesh Talwar、Steven Johnston、Ming Yan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201300292

  日期：2013.7.1

  Gas up: A cyclometalated iridium complex is found to catalyze the dehydrogenation of various benzofused N‐heterocycles, thus releasing H2. Driven by as low as 0.1 mol % catalyst, the reaction affords quinolines, indoles, quinoxalines, isoquinolines, and β‐carbolines in high yields.

  放气：发现一种环金属化的铱络合物可催化各种苯并稠合的N-杂环的脱氢反应，从而释放出H 2。在低至0.1 mol％的催化剂的驱动下，该反应可高产率提供喹啉，吲哚，喹喔啉，异喹啉和β-咔啉。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：LIU JINGWEN

  公开号：WO2021067490A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present technology relates to methods of treating NASH, NAFLD and/or obesity using compounds of Formulas I, II, III, IV, V, and/or VI. The methods include administering to a subject suffering from one or more of non-alcoholic steatohepatitis (NASH), non- alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and/or obesity a therapeutically effective amount of such a compound

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。