甲基黄连碱 | 38763-29-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 甲基黄连碱
• 英文名称: worenine
• 英文别名: 24-methyl-5,7,18,20-tetraoxa-13-azoniahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.017,21]tetracosa-1(24),2,4(8),9,13,15,17(21),22-octaene
• CAS: 38763-29-0
• 化学式: C₂₀H₁₆NO₄
• 分子量: 334.351
• InChiKey: LCXREBMNASQAOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Worenine 分离自黄连。在大鼠体内的一阶段代谢中，它显示出脱氢、氢化、羟基化和脱亚甲基反应；二阶段代谢则主要为硫酸化和葡萄糖醛酸化。

化学性质

Worenine 是一种红色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于黄连。

用途

甲基黄连碱具有抗微生物和抗原虫的作用。它可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧并[4,5-g]异喹啉 在 platinum(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 碘 、 sodium formate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 甲基黄连碱
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245

文献信息

• Pharmaceutical composition for the treatment of diabetes mellitus
  申请人：——

  公开号：US20020197334A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  This invention relates to a pharmaceutical composition containing herbal ingredients for the treatment of diabetes mellitus and more particularly, to the antidiabetic composition comprising 1) 15 herbal ingredients (i.e., Shinseng Radix, Coptis Rhizoma, Ligustri Fructus Semen, Salix spp. Cortex, Rhei coreani Rhizoma, Anemarrhena Rhizoma, Salviae Radix, Scrophulariae Radix, Lycii Cortex Radicis, Reynoutriae Radix, Platycodi Radix, Astragali Radix, Puerariae Radix, Atractylis Rhizoma, and Morus alba Radix Cortex), 2) vitamins such as B 1 and B 6 , and 3) zinc, manganese, chromium, germanium as inorganic materials. The antidiabetic herbal composition of this invention for the prevention and treatment of diabetes serves to lower the glucose level in diabetic patients and prevent the destruction of beta-cell in the pancreas, while increasing insulin secretion based on the mechanism of recovering the function of damaged beta-cell. Further, the antidiabetic herbal composition of this invention is quite effective in the treatment of insulin-dependent (type I) diabetes and non-insulin-dependent (type II) diabetes, since it shows the constant therapeutic effect due to better stability of therapeutic effect among individual patients.

  本发明涉及一种含有草药成分的制药组合物，用于治疗糖尿病，更具体地说，是包括以下成分的降糖组合物：1）15种草药成分（即人参、黄连、女贞子、柳树皮、大黄、知母、丹参、玄参、枸杞子、地锦草、桔梗、黄芪、葛根、苍术和桑白皮），2）维生素B1和B6，以及3）锌、锰、铬、锗等无机材料。本发明的降糖草药组合物可降低糖尿病患者的血糖水平，预防胰腺β细胞的破坏，同时通过恢复受损β细胞的功能来增加胰岛素分泌。此外，本发明的降糖草药组合物对治疗胰岛素依赖型（I型）糖尿病和非胰岛素依赖型（II型）糖尿病非常有效，因为它在个体患者中具有更好的治疗效果稳定性。
• COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING COLITIS
  申请人：UNIVERSITY-INDUSTRY COOPERATION GROUP OF KYUNG HEE UNIVERSITY

  公开号：US20150231163A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to a novel use of an Anemarrhena asphodeloides Bunge extract and the like, and provides a composition for preventing or treating colitis, including an Anemarrhena asphodeloides Bunge extract, a fraction thereof or a compound isolated therefrom as an active ingredient. In addition, the present invention relates to a novel use of a combined extract of medicinal herbs, and provides a composition for preventing or treating colitis, including an Anemarrhena asphodeloides Bunge extract, a Galla Rhois extract, a Codonopsis lancellata extract, and the like as active ingredients, or including an Anemarrhena asphodeloides Bunge extract, a Coptis japonica Makino extract, and the like as active ingredients. According to the present invention, the Anemarrhena asphodeloides Bunge extract and the like or the combined extract can be used as a food or medical materials constituting a pharmaceutical composition or a nutraceutical composition. The pharmaceutical composition or the nutraceutical composition can be used for preventing or treating acute colitis or chronic colitis, and particularly, can effectively prevent, delay, alleviate or treat inflammatory bowel disease (IBD), irritable bowel syndrome (IBS), and the like.

  本发明涉及一种新的使用方法，使用知母等植物提取物，并提供一种预防或治疗结肠炎的组合物，包括知母提取物、其分离出的化合物或其复合提取物作为活性成分。此外，本发明涉及一种草药复合提取物的新用途，并提供一种预防或治疗结肠炎的组合物，包括知母提取物、三七提取物、党参提取物等作为活性成分，或包括知母提取物、黄连提取物等作为活性成分。根据本发明，知母提取物等或复合提取物可以用作构成药物组合物或保健品组合物的食品或医疗材料。该药物组合物或保健品组合物可用于预防或治疗急性结肠炎或慢性结肠炎，特别是可以有效预防、延缓、缓解或治疗炎症性肠病（IBD）、肠易激综合征（IBS）等。
• COMPOSITION FOR PREVENTING, RELIEVING OR TREATING COLITIS, CONTAINING COMPLEX EXTRACTS
  申请人：UNIVERSITY-INDUSTRY COOPERATION GROUP OF KYUNG HEE UNIVERSITY

  公开号：US20160101144A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to a novel use of an Anemarrhena asphodeloides Bunge extract, and the like, and a Rhizoma Coptidis extract, and the like, and specifically, provides a composition for preventing, relieving, or treating colitis, including, as active ingredients: one or more selected from the Anemarrhena asphodeloides Bunge extract, a C3 to C8-alcohol-soluble fraction of the Anemarrhena asphodeloides Bunge extract, mangiferin, a pharmaceutically acceptable salt of mangiferin, neomangiferin, or a pharmaceutically acceptable salt of neomangiferin; and one or more selected from a Rhizoma Coptidis extract and a C3 to C8-alcohol-soluble fraction of the Rhizoma Coptidis extract.

  本发明涉及一种新的使用方法，使用知母提取物等Anemarrhena asphodeloides Bunge提取物和黄连提取物等Rhizoma Coptidis提取物，具体提供了一种用于预防、缓解或治疗结肠炎的组合物，包括以下活性成分：从Anemarrhena asphodeloides Bunge提取物中选择一个或多个，C3到C8醇可溶性分数，芒果苷，芒果苷的药用盐，新芒果苷或新芒果苷的药用盐；从Rhizoma Coptidis提取物和C3到C8醇可溶性分数中选择一个或多个。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF FOR RELIEVING RESISTANCE DUE TO CANCER CHEMOTHERAPY AND ENHANCING EFFECT OF CANCER CHEMOTHERAPY
  申请人：Rise Biopharmaceuticals, Inc. (Beijing)

  公开号：EP3854411A1

  公开（公告）日：2021-07-28

  The present invention provides a novel chemokine receptor antagonistic modified peptide. The novel chemokine receptor antagonistic modified peptide can be combined with a chemotherapeutic drug for treating cancer, especially for treating drug-resistant cancer, and inhibiting tumor growth more effectively.

  本发明提供了一种新型趋化因子受体拮抗修饰肽。这种新型趋化因子受体拮抗修饰肽可与化疗药物联合使用，用于治疗癌症，尤其是治疗耐药性癌症，并能更有效地抑制肿瘤生长。
• コラーゲン合成促進皮膚外用剤
  申请人：株式会社アイビー化粧品

  公开号：JP2005281284A

  公开（公告）日：2005-10-13

  【課題】 コラーゲン合成促進効果を有し、加齢による皮膚の老化を有効に防止し得る皮膚外用剤を提供する。【解決の手段】オウレン及び／又はベルベリン（ｂｅｒｂｅｒｉｎｅ），パルマチン（ｐａｌｍａｔｉｎｅ），コプチジン（ｃｏｐｔｉｓｉｎｅ），ウォレニン（ｗｏｒｅｎｉｎｅ），ジャテオリジン（ｊａｔｅｏｒｒｈｉｚｉｎｅ），マグノフロリン（ｍａｇｎｏｆｌｏｒｉｎｅ），フェルラ酸（ｆｅｒｕｌｉｃ ａｃｉｄ），クロロゲン酸（ｃｈｌｏｒｏｇｅｎｉｃ ａｃｉｄ）より選ばれる１種以上を含む粉末、抽出物又は抽出成分を有効成分として含有させる。本発明の生体コラーゲン合成促進皮膚外用剤は、生体内でのコラーゲン生合成を促進し、加齢変化に伴う組織疲労、機能の低下を改善することが出来る。

  问题在于如何提供具有促进胶原蛋白合成功效的外用护肤品，有效防止皮肤因老化而老化。含有一种或多种选自阿魏酸、绿原酸、阿魏酸或绿原酸的粉末、提取物或萃取成分作为活性成分。本发明的促进生物胶原蛋白合成的皮肤外用敷料可以促进体内胶原蛋白的生物合成，改善与年龄变化相关的组织疲劳和功能衰退。