(+/-)-13α-hydroxyxylopinine | 59414-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-13α-hydroxyxylopinine
• 英文别名: (13R,13aS)-2,3,10,11-tetramethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-13-ol
• CAS: 59414-58-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: GJYZSDLAHXVPNH-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-13α-hydroxyxylopinine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到pseudopalmatine chloride
  参考文献：
  名称：

  Hofmann degradation of .beta.-hydroxy ammonium salts. .alpha.- and .beta.-Hydroxylaudanosine, 7-hydroxyglaucine, and 13-hydroxyxylopinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a020
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-13α-hydroxyxylopinine
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the protoberberine system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81844-4

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroprotoberberines and their B-seco analogs
  作者：V. I. Sladkov、N. M. Sazonova、G. S. Grekova、S. G. Kalistratov、A. S. Sokolova、V. A. Chernov、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00758315

  日期：1989.1

  formation of Bseco-protoberberines, which recyclize to 2,3,8,9-alkoxybenzo[c]phenanthridines [3]. In this article we describe the synthesis and antitumoractivity of (• (I), (• hydroxyxylopinine (II), their methiodides (III and IVa, b), and B-seco analogs (V, VI, and VII) as possible biogenetic precursors of benzo[c]phenanthridine alkaloids.

  众所周知，二苯并[a,g]喹啉嗪，也称为原小檗碱（例如coralyne）和苯并[c]菲啶（例如尼替丁、fagaronine）是具有抗肿瘤活性的生物碱[6, 8, 9]。这些生物碱的二苯并[a,g]喹啉和苯并[c]菲啶系统的一个特征是在2、3、10、11或2、3、8、9位存在烷氧基取代基。在植物中 2,3,10,11-烷氧基原小檗碱的生物转化过程中，CS-Nbond 发生分裂，导致形成 Bseco-原小檗碱，其再循环为 2,3,8,9-烷氧基苯并[c]菲啶[ 3]。在这篇文章中，我们描述了 (• (I)、(• 羟木素 (II)、它们的甲硫醚 (III 和 IVa, b) 和 B-seco 类似物 (V、VI、
• Asymmetric Synthesis of Isoquinoline Alkaloids: (R)- and (S)-2-Ethoxycarbonyl-1-Formyl-6, 7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline as Versatile Precursors
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. Maclean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/bscb.19860950905

  日期：——

  AbstractA method is described for the preparation of (R)‐ and (S)‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐formyl‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline involving a Swerntype oxidation of (R)‐ and (S)‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐hydroxymethyl‐6, 7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline (R)‐ and (S)‐2‐(ethoxycarbonyl)calycotomine}. The utility of these aldehydes in asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids has been demonstrated by their conversion into (S)‐ and (R)‐xylopinine, respectively; also, the (R)‐aldehyde has been employed for the synthesis of (8S,14S)‐coralydine.
• Sladkov, V. I.; Sazonova, N. M.; Kuleshova, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 767 - 773
  作者：Sladkov, V. I.、Sazonova, N. M.、Kuleshova, L. N.、Lindeman, S. V.、Struchkov, Yu. T.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of the protoberberine system
  作者：Richard Marsden、David B. MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81844-4

  日期：1983.1
• Sazanova, N. M.; Sladkov, V. I.; Suvorov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.2, p. 1167 - 1169
  作者：Sazanova, N. M.、Sladkov, V. I.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——