巴马亭红碱 | 16176-68-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 巴马亭红碱
• 英文名称: palmatrubine
• 英文别名: palmatrubin；2,3,10-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-9-one
• CAS: 16176-68-4
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₄
• 分子量: 338.383
• InChiKey: QBUIDYLGKMWNEA-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光，密封。

制备方法与用途

作用

巴马亭红碱是一种重要的化学成分，用作鉴别对照品、含量测定标准品及药理药效研究中的活性单体。它具有抗白血病活性，并能抑制非受体激活酶、脾酪酸激酶以及淋巴细胞特异性蛋白质酪氨酸激酶。因此，应低温保存以保持其有效性和稳定性。

用途

巴马亭红碱可应用于制备治疗百日咳的复合西药。

生物活性

巴马亭红碱是从铁胆木中分离得到的一种化合物（Palmaturbine from T. sinensis)。它是一种深红色结晶体，能够溶解于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，并来源于青牛胆。

化学性质

• 用途：巴马亭红碱具有抗白血病活性，能抑制非受体激活酶、脾酪酸激酶以及淋巴细胞特异性蛋白质酪氨酸激酶。
• 保存条件：应低温保存，长时间暴露在空气中会导致含量降低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴马亭红碱 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 Tetrahydropalmatrubin
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same

  摘要：

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。

  公开号：

  US20110009628A1
• 作为产物：
  描述：

  黄藤素 在 尿素 、 甲醇 作用下， 生成 巴马亭红碱
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same

  摘要：

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。

  公开号：

  US20110009628A1

文献信息

• USE AND PREPARATION METHOD OF BERBERINE COMPOUNDS
  申请人：DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PYSICS, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20150164870A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A method of treating nervous system diseases associated with dopamine receptors comprising administering a patent in need a compound having a structure of general formula (I) or a pharmaceutical acceptable salt, hydrate, or solvate thereof in a pharmaceutically effective amount, and a method of making the compound having the structure of general formula (I) or a pharmaceutical acceptable salt, hydrate, or solvate thereof. The compound of formula (I) has multiple pharmacological functions such as the functions of activating opioid receptors and blocking dopamine D2 receptors, and has good physicochemical properties and oral bioavailability. General animal experiments show that such a compound has significant and long-lasting analgesic and calming effects and can be used to treat pain and other mental illnesses.

  一种治疗与多巴胺受体相关的神经系统疾病的方法，包括向需要的患者施用具有一般式(I)结构的化合物或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物，以药学有效量，并制备具有一般式(I)结构的化合物或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物的方法。式(I)的化合物具有多种药理功能，如激活阿片受体和阻断多巴胺D2受体的功能，并具有良好的理化性质和口服生物利用度。一般动物实验显示，这种化合物具有显著且持久的镇痛和镇静作用，可用于治疗疼痛和其他精神疾病。
• Enzymatic biosynthesis of benzylisoquinoline alkaloid glycosides via promiscuous glycosyltransferases from Carthamus tinctorius
  作者：Yujiao Zhang、Kebo Xie、Aijing Liu、Ridao Chen、Dawei Chen、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.05.010

  日期：2019.2

  Abstract Enzymatic glycosylation catalyzed by glycosyltransferases (GTs) has great potential in creating diverse novel and bioactive glycosides. Herein, three new GTs (UGT84A33, UGT71AE1 and UGT90A14) from Carthamus tinctorius exhibited robust catalytic promiscuity to benzylisoquinoline alkaloids, and were used as enzymatic tools in glycosylation of bioactive benzylisoquinoline alkaloids. Seven novel benzylisoquinoline

  摘要糖基转移酶（GTs）催化的酶促糖基化具有创造各种新颖的生物活性糖苷的巨大潜力。本文中，来自红花的三个新的GT（UGT84A33，UGT71AE1和UGT90A14）对苄基异喹啉生物碱表现出强大的催化混杂性，并被用作生物活性苄基异喹啉生物碱糖基化的酶促工具。高效合成了七个新颖的苄基异喹啉生物碱O-糖苷。这些研究表明，混杂GTs在合成苄基异喹啉生物碱糖苷中具有巨大的潜力，可用于药物开发。
• 一种模块化地多样性地合成苯并菲啶类和原小檗碱类生物碱的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112851661B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明公开了一种模块化地多样性地调控合成苯并菲啶类和原小檗碱类生物碱的方法，所述方法通过改进高碘盐离去基团的取代基，在相对温和的叔丁醇钾的作用下产生吡啶炔，与双烯体发生[4+2]环加成反应，得到一类多取代的异喹啉环前体化合物。通过开发新型的铱催化交叉偶联的方法实现这类异喹啉环前体的开环及芳构化，高效合成具有连接能力的多取代的异喹啉环类化合物，随后与一类高活性的多取代的环状硼酸发生偶联，继而得到一类3‑芳基异喹啉高级中间体。通过两种不同化学原理的应用，实现对这类3‑芳基异喹啉高级中间体的调控，模块化地多样性地高效地合成苯并菲啶类和原小檗碱类生物碱。
• 四氢原小檗碱类化合物在制备抗抑郁药物中 的应用
  申请人：北京以岭药业有限公司

  公开号：CN103622958B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了四氢原小檗碱类化合物在制备抗抑郁药物中的应用，实验证实，四氢原小檗碱类化合物可有效缩短抑郁症模型小鼠游泳不动时间，明显缩短抑郁症模型小鼠悬尾累计不动时间，对利血平所致的小鼠抑郁状态有明显的改善作用，显示有一定的抗抑郁作用。
• 黄藤素衍生物及其在制备抗阿尔茨海默病的药物中的应用
  申请人：吉林农业大学

  公开号：CN105503857A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了从中药黄藤(Fibraurea？recisa？Pierre.)中提取分离纯化得到黄藤素作为先导化合物，经相应的化学反应制备了一系列衍生物，经酶学及细胞试验证明，黄藤素衍生物具有较强的抑制乙酰胆碱酯酶及很好的保护神经母细胞瘤细胞的作用，从而达到防治阿尔茨海默病的作用。更进一步研究表明，一些黄藤素衍生物较先导化合物的活性更强。