dihydropseudopalmatine | 55276-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: dihydropseudopalmatine
• 英文别名: 2,3,10,11-tetramethoxy-6,8-dihydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 55276-83-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: VCMGDCLRDVRTFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydropseudopalmatine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以6 mg的产率得到2,3,10,11-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 dihydropseudopalmatine
  参考文献：
  名称：

  Kiparissides, Zinovia; Fichtner, Robert H.; Poplawski, Janusz, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2770 - 2779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Canadine, (−)-Rotundine, (−)-Sinactine, and (−)-Xylopinine Using a Last-Step Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Weijian Li、Meifen Jiang、Wenchang Chen、Yu Chen、Zhi Yang、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00602

  日期：2021.6.18

  we achieved an efficient and sustainable synthesis of secondary amine hydrochlorides via a fully continuous flow; in the second step, we developed a Pictet–Spengler reaction/Friedel–Crafts hydroxyalkylation/dehydration cascade for the construction of the dihydroprotoberberine core structure (ABCD-ring); and in the last step, Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation was employed for the introduction

  一组四氢原小檗碱生物碱 (-)-canadine、(-)-rotundine、(-)-sinactine 和 (-)-xylopinine 的简明不对称全合成已从市售相应的二取代苯乙胺分三步完成和双取代苯甲醛。我们对这四种生物碱的合成利用了以下策略：第一步，我们通过完全连续的流程实现了仲胺盐酸盐的高效可持续合成；第二步，我们开发了 Pictet-Spengler 反应/Friedel-Crafts 羟烷基化/脱水级联反应，用于构建二氢小檗碱核心结构（ABCD 环）；在最后一步，Ir 催化的对映选择性氢化用于在四氢原小檗碱生物碱的 C-14 位置引入所需的立体化学。这项工作显着加快了整个四氢原小檗碱生物碱家族以及一组更多样化的结构相关非天然类似物的不对称合成。
• 一种合成四氢小檗碱及其衍生物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113072549B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明提供了一种合成四氢小檗碱及其衍生物的方法。具体地，在铱金属催化剂前体、手性双膦配体、酸和含卤添加剂的存在下，并在氢气气氛下，使化合物(II)在有机溶剂中进行不对称催化氢化反应，从而制得化合物(I)。
• Hofmann degradation of .beta.-hydroxy ammonium salts. .alpha.- and .beta.-Hydroxylaudanosine, 7-hydroxyglaucine, and 13-hydroxyxylopinine
  作者：Kathleen L. Wert、Samuel Chackalamannil、Eric Miller、David R. Dalton、David E. Zacharias、Jenny P. Glusker

  DOI：10.1021/jo00147a020

  日期：1982.12
• A General, Concise Strategy that Enables Collective Total Syntheses of over 50 Protoberberine and Five Aporhoeadane Alkaloids within Four to Eight Steps
  作者：Shiqiang Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/chem.201601245

  日期：2016.5.17

  reported. This synthesis represents the most efficient and shortest route to date, featuring three catalytic processes: CuI‐catalyzed redox‐A3 reaction, Pd‐catalyzed reductive carbocyclization, and PtO2‐catalyzed hydrogenation. Importantly, this new strategy to the tetracyclic framework has also been applied to the collective concise syntheses of >30 natural protoberberines (without 13‐methyl group) and

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。
• Kiparissides, Zinovia; Fichtner, Robert H.; Poplawski, Janusz, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2770 - 2779
  作者：Kiparissides, Zinovia、Fichtner, Robert H.、Poplawski, Janusz、Nalliah, Bala C.、MacLean, David B.

  DOI：——

  日期：——